Luteolin

Strukturformel
	Struktur von Luteolin
Allgemeines
Name	Luteolin
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-on (IUPAC); 3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavon; Vorlage:INCI;
Summenformel	C15H10O6
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-741-0
ECHA-InfoCard	100.007.038
PubChem	5280445
ChemSpider	4444102
DrugBank	DB15584
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	286,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	326–330 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Luteolin gehört wie viele andere gelbe Pflanzenfarbstoffe zur Familie der Flavone.<ref name="Gossauer-420-422">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 420–422.</ref>

Vorkommen

Datei:Reseda luteola 2 (Espagne).jpg

Färber-Wau (Reseda luteola) enthält Luteolin sowohl als Aglycon als auch als Glycosid.<ref name="Gossauer-422">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 422.</ref>

Luteolin kommt in der Resedapflanze, im Färber-Ginster, in der Petersilie sowie in Artischockenblättern<ref>PhytoDoc: Artischocke</ref> vor. Es findet sich auch in Navelorangen, Karotten, Sellerie, Olivenöl, grünem Pfeffer, Kamille, Pfefferminze, Perilla, Thymian, Rosmarin und Oregano.<ref>Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae: Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans. In: FEBS Letters. Band 438, Nr. 3, 1998, S. 220–4, doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0, PMID 9827549. </ref><ref>M. López-Lázaro: Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin. In: Mini-Rev Med Chem. Band 9, Nr. 1, 2009, S. 31–59, doi:10.2174/138955709787001712, PMID 19149659. </ref>

Eigenschaften

In reiner Form bildet Luteolin gelbe, glänzende Kristalle. Es ist schlecht wasserlöslich.

Wirkungen und Nebenwirkungen

Luteolin wirkt schlaffördernd aufgrund seiner Eigenschaft als Agonist an Adenosinrezeptoren der Typen A1 und A2A.<ref name="pmid31646844">T. H. Kim, R. J. Custodio, J. H. Cheong, H. J. Kim, Y. S. Jung: Sleep Promoting Effect of Luteolin in Mice via Adenosine A1 and A2A Receptors. In: Biomol Ther (Seoul). Band 27, 2019, S. 584–590, doi:10.4062/biomolther.2019.149, PMID 31646844. </ref> Daneben besitzt Luteolin die seltene Eigenschaft, den plasmalemmalen Transport von Monoaminen zu erhöhen.<ref>G. Zhao, G. W. Qin, J. Wang, W. J. Chu, L. H. Guo: Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt. In: Neurochem. Int. Band 56, Nr. 1, 2010, S. 168–76, doi:10.1016/j.neuint.2009.09.015, PMID 19815045. </ref>

Luteolin wirkt wie andere Flavonoide im Tierversuch antioxidativ<ref>L. De Martino, T. Mencherini, E. Mancini, R. P. Aquino, L. F. De Almeida, V. De Feo: In vitro phytotoxicity and antioxidant activity of selected flavonoids. In: Int J Mol Sci. Band 13, Nr. 5, 2012, S. 5406–19, doi:10.3390/ijms13055406, PMID 22754304, PMC 3382788 (freier Volltext). </ref>, entzündungshemmend und immunmodulatorisch. Es hemmt Interleukin-6 (IL-6-Hemmer) und Phosphodiesterase 4 (PDE4-Hemmer). Ferner werden ihm positive Auswirkungen auf den Kohlenhydratstoffwechsel und eine antikarzinogene Wirkung zugeschrieben, die jedoch beim Menschen noch nicht wissenschaftlich erprobt sind.<ref name="PMID18937165">G. Seelinger, I. Merfort, C. M. Schempp: Anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-allergic activities of luteolin. In: Planta Medica. Band 74, Nummer 14, November 2008, S. 1667–1677, doi:10.1055/s-0028-1088314. PMID 18937165.</ref> Untersuchungen zeigten, dass es ähnlich dem Allopurinol die Xanthinoxidase hemmt und somit Hyperurikämie und daraus folgender Gicht entgegenwirken kann.<ref name="PMC2673521">J. M. Pauff, R. Hille: Inhibition studies of bovine xanthine oxidase by luteolin, silibinin, quercetin, and curcumin. In: Journal of natural products. Band 72, Nummer 4, April 2009, S. 725–731, doi:10.1021/np8007123. PMID 19388706, PMC 2673521 (freier Volltext).</ref>

Die Nebenwirkungen, zu denen es kommen kann, betreffen in der Regel den Verdauungstrakt. Es kommt vor allem zu Übelkeit und Erbrechen.

Weblinks

Luteolin, an antioxidant in vegetables, may contribute to the prevention of hair graying. Auf: eurekalert.org vom 4. Februar 2025.

Einzelnachweise