PDE-4-Hemmer

Phosphodiesterase-4-Hemmer (auch Phosphodiesterase-IV-Hemmer, PDE-4-Hemmer) sind Hemmstoffe, die das Enzym Phosphodiesterase IV hemmen. Die Phosphodiesterase IV baut den second Messenger cAMP ab. PDE-4-Hemmer erhöhen daher die Konzentration von cAMP im Zytosol. Das Enzym kommt unter anderem in der Lunge und im Gehirn vor.

Eigenschaften

PDE-4-Hemmer wirken entzündungshemmend und wurden unter anderem in den Anwendungsgebieten Chronisch obstruktive Lungenerkrankung (COPD), Asthma bronchiale, Depression und Multiple Sklerose untersucht. Der Prototyp der Phosphodiesterase-4-Hemmer ist Rolipram. Rolipram bindet eine Aminosäure-Sequenz im katalytischen Zentrum der carboxyterminalen Proteindomäne der PDE-4 und wirkt dadurch kompetitiv hemmend. In Zellen des Zentralnervensystems liegt die PDE-4 in einer Proteinfaltungsform mit hoher Bindungsaffinität für Rolipram vor, während die PDE in verschiedenen Immunzellen eine niedrigere Bindungsaffinität zu Rolipram aufweist.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Beispiele

Bislang wurden drei Wirkstoffe als Arzneimittel zugelassen: Roflumilast (Daxas), Apremilast (Otezla) und Difamilast (Moizerto).

Apremilast, ein Phthalimid-Derivat, das im März 2014 von der US-Arzneimittelbehörde FDA und 2015 von der EMA für die Behandlung von Psoriasisarthritis und im September 2014 für die Behandlung von Plaque-Psoriasis unter dem Markennamen Otezla zugelassen wurde.<ref name=MSN2>{{#if:

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Cilomilast, in der klinischen Entwicklung von GlaxoSmithKline für die Behandlung von COPD.<ref>Stephen I. Rennard, Katharine Knobil, Klaus F. Rabe, Andrea M. Morris, Neil Schachter, Nicholas Locantore, Giorgio Walter Canonica, Yuanjue Zhu, Frank Barnhart: The Efficacy and Safety of Cilomilast in COPD. In: Drugs. 2008, Band 68, Nummer Supplement 2, S. 3–57 {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref>
Die Entwicklung von Cipamfyllin wurde eingestellt.
Crisaborol (AN2728), ein borhaltiges Arzneimittel zur topischen Behandlung von Psoriasis und atopischer Dermatitis.<ref name="Nazarian">R. Nazarian, J. M. Weinberg: AN-2728, a PDE4 inhibitor for the potential topical treatment of psoriasis and atopic dermatitis. In: Current opinion in investigational drugs. Band 10, Nummer 11, November 2009, S. 1236–1242, PMID 19876791.</ref><ref name="Moustafa">F. Moustafa, S. R. Feldman: A review of phosphodiesterase-inhibition and the potential role for phosphodiesterase 4-inhibitors in clinical dermatology. In: Dermatology online journal. Band 20, Nummer 5, Mai 2014, S. 22608, PMID 24852768.</ref> Es wurde am 14. Dezember 2016 von der FDA unter dem Markennamen Eucrisa für die Behandlung von leichter bis mittelschwerer atopischer Dermatitis (Ekzem) bei Patienten ab 2 Jahren zugelassen.<ref>{{#if:Vorlage:Cite book/URL|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:{{#if:

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Koffein ist ein schwacher, nicht-selektiver PDE-Hemmer.<ref name=":0">V. Boswell-Smith, D. Spina, C. P. Page: Phosphodiesterase inhibitors. In: British journal of pharmacology. Band 147 Suppl 1, Suppl 1Januar 2006, S. S252–S257, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 16402111, }} PMC 1760738 (freier Volltext{{#if:|, PDF}})</ref> Ein Metabolit von Koffein, Theophyllin, ist ein stärkerer PDE-Hemmer.<ref name=":0" />
Diazepam, ein Benzodiazepin-Anxiolytikum, Amnesiemittel, Hypnotikum, Sedativum und Muskelrelaxans.<ref>M. C. Collado, J. Beleta, E. Martinez, M. Miralpeix, T. Domènech, J. M. Palacios, J. Hernández: Functional and biochemical evidence for diazepam as a cyclic nucleotide phosphodiesterase type 4 inhibitor. In: British journal of pharmacology. Band 123, Nummer 6, März 1998, S. 1047–1054, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 9559885, }} PMC 1565256 (freier Volltext{{#if:|, PDF}}).</ref>
Difamilast wurde zur Behandlung der atopischen Dermatitis zugelassen.
Glaucin, ein Aporphin-Alkaloid, niedrigpotenter PDE4-Hemmer, Kalziumkanalblocker, Dopaminantagonist und 5-HT2A-positiver allosterischer Modulator, der in Osteuropa und Island als Hustenmittel verwendet wird.
Ibudilast, ein neuroprotektives und bronchienerweiterndes Medikament, das hauptsächlich zur Behandlung von Asthma und Schlaganfall eingesetzt wird. Es hemmt vor allem PDE4, zeigt aber auch eine signifikante Hemmung anderer PDE-Subtypen und wirkt daher je nach Dosis als selektiver PDE4-Hemmer oder als nicht-selektiver Phosphodiesterase-Hemmer.
Luteolin, ein aus Erdnüssen und anderen Pflanzen gewonnenes Ergänzungsmittel, das ebenfalls IGF-1-Eigenschaften besitzt.<ref name="Luteolin-Yu">M. C. Yu, J. H. Chen, C. Y. Lai, C. Y. Han, W. C. Ko: Luteolin, a non-selective competitive inhibitor of phosphodiesterases 1-5, displaced [3H]-rolipram from high-affinity rolipram binding sites and reversed xylazine/ketamine-induced anesthesia. In: European journal of pharmacology. Band 627, Nummer 1–3, Februar 2010, S. 269–275, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 19853596.</ref>
Mesembrenon, ein Alkaloid aus der Pflanze Sceletium tortuosum (Kanna).
Piclamilast, ein stärkerer Hemmstoff als Rolipram<ref name="Piclamilast-Walther">Y. P. de Visser, F. J. Walther, E. H. Laghmani, S. van Wijngaarden, K. Nieuwland, G. T. Wagenaar: Phosphodiesterase-4 inhibition attenuates pulmonary inflammation in neonatal lung injury. In: The European respiratory journal. Band 31, Nummer 3, März 2008, S. 633–644, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 18094015.</ref> und ein potenterer PDE-4-Inhibitor der zweiten Generation. Er unterscheidet sich von Rolipram insofern, als der Pyrrolidinon-Ring durch Pyridylamid ersetzt wurde.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:PubChem|PubChem: }}{{#if:|{{#if:Piclamilast|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Piclamilast}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/154575%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Piclamilast}}}}%7C[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/154575}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Piclamilast}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:{{#if: 2022-01-14 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Roflumilast, in der EU, Russland und den USA von AstraZeneca unter den Handelsnamen Daxas und Daliresp für die Behandlung schwerer chronisch-obstruktiver Lungenerkrankungen und unter dem Markennamen Zoryve für die Behandlung von Plaque-Psoriasis zugelassen.<ref>{{#if:Vorlage:Cite book/URL|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:{{#if:

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Rolipram, das in der pharmakologischen Forschung als Untersuchungsinstrument eingesetzt wird.

Literatur

Brigitte M. Gensthaler: PDE-4-Hemmer gegen COPD und Asthma, Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 14 (2003)

Einzelnachweise

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