Cycloheptanon

Strukturformel
Strukturformel von Cycloheptanon
Allgemeines
Name	Cycloheptanon
Andere Namen	Suberon
Summenformel	C7H12O
Kurzbeschreibung	entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-937-6 ECHA-InfoCard 100.007.216 PubChem 10400 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	112,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−21 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	179 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> gut löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0. </ref>
Brechungsindex	1,461 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​318 P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​308+311<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cycloheptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Cycloheptanon wurde erstmals 1836 durch den französischen Chemiker Jean-Baptiste Boussingault ausgehend vom Calciumsalz der dibasischen Korksäure (Calciumsuberat) dargestellt. Aus diesem erhielt er durch Erhitzen („trockene Destillation“) Calciumcarbonat und Cycloheptanon:<ref>Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.</ref>

<math>\mathrm{CaO_2C(CH_2)_6CO_2 \longrightarrow CaCO_3 + (CH_2)_6CO}</math>

Cycloheptanon kann auch durch Cyclisierung und Decarboxylierung von Korksäure oder deren Estern gewonnen werden.<ref name="ketones">Siegel, H.; Eggersdorfer, M. (2005), Ketones, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077</ref>

Die Synthese ist auch durch eine Reaktion ausgehend von Cyclohexanon mit Natriumethanolat und Nitromethan und nachfolgender Reaktion mit Essigsäure und Natriumnitrit möglich.<ref name="organic syntheses">Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, Arthur G. Anderson, Jr.: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 34, 1954, S. 19, doi:10.15227/orgsyn.034.0019; Coll. Vol. 4, 1963, S. 221 (PDF).</ref> Cycloheptanon kann auch durch eine Tiffeneau-Ringerweiterung aus Cyclohexanon hergestellt werden.

Weiterhin kann es durch Ringerweiterung von Cyclohexanon mit Diazomethan gewonnen werden.<ref name="organic syntheses"/>

Eigenschaften

Cycloheptanon ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Cycloheptanon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Bencyclan<ref name="ketones" /> und Pimelinsäure<ref>Cornils, B.; Lappe, P. (2005): Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_523.pub2</ref> verwendet.

Biologische Bedeutung

Diverse Mikroorganismen, darunter Echinosporangium transversale, Absidia glauca und Mucor plumbeus, sind in der Lage, Cycloheptanon zu Cycloheptanol zu reduzieren.<ref name="Lemiere">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2 </ref><ref name="Carbelleira">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2 </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cycloheptanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />