Decarboxylierung

Datei:Decarboxylation reaction.png

Decarboxylierung einer Carbonsäure

Als Decarboxylierung bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der aus einem Molekül ein Kohlenstoffdioxid-Molekül abgespalten wird. Durch Erhitzen oder durch enzymatische Katalyse kann eine Decarboxylierung besonders leicht bei Carbonsäuren (bevorzugt: β-Ketosäuren oder Malonsäuren) erfolgen.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 403.</ref> Dabei tritt ein sechsgliedriger Übergangszustand auf.

Beispiel: Bei rascher Erwärmung von Orsellinsäure entsteht bei 176 °C Orcin.<ref name="CRC">Vorlage:CRC Handbook</ref><ref>R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, Band 1: Thallophyten, Bryophyten; Pteridophyten und Gymnospermen, Birkhäuser Verlag, Basel 1962, S. 160 ({{#if: PXPF42ct7mEC | {{#if: {{#if: ||1}} {{#if: PXPF42ct7mEC ||1}} | <0|&pg={{#if:|RA{{{Band}}}-}}PA160|&pg=160}}{{#if:|&q=}}#v=onepage|{{#if:|&pg=|}}{{#if:|&q=}}}}{{#if:|q=%7B%7B%7BSuchbegriff%7D%7D%7D}}|{{#if:|q=%7B%7B%7BSuchbegriff%7D%7D%7D}}}} {{#if:|{{#invoke:WLink|getEscapedTitle|{{{Linktext}}}}}|eingeschränkte Vorschau}}{{#if:|| in der Google-Buchsuche}}{{#ifeq:|US|-USA}}{{#if: PXPF42ct7mEC |{{#invoke: Vorlage:GoogleBook|fine |id=PXPF42ct7mEC |errN=Parameter „BuchID“ hat falsche Länge |errC=Parameter „BuchID“ enthält ungültige Zeichen |errH=# in der „BuchID“ |errP=Parameterzuweisungen in der „BuchID“ |class=editoronly |cat={{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Google Buch}} |template= Vorlage:Google Buch}} }} | {{#ifeq: 0 | 0 | }}}} | {{#ifeq: 0 | 0 | }}}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= |opt= Suchbegriff= BuchID= Seite= Band= SeitenID= Hervorhebung= Linktext= Land= KeinText= |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Google Buch}} |template= Vorlage:Google Buch |format= }}{{#if:|{{#if:{{#invoke:WLink|isBracketedLink|{{{Linktext}}}}}|}}}}).</ref>

Decarboxylierung von Orsellinsäure zu Orcin

Decarboxylierung von Orsellinsäure zu Orcin

Eine im Primärstoffwechsel aller Lebewesen zentrale Decarboxylierung ist die oxidative Decarboxylierung des Pyruvats bzw. des α-Ketoglutarats. Ersteres ist das Produkt, das am Ende der Glykolyse beim Abbau der Glucose gebildet wird. Durch einen Multienzymkomplex werden unter Mitwirkung vieler Coenzyme die Substrate um ein Kohlenstoff-Atom verkürzt. Da gleichzeitig zwei Elektronen auf einen zellulären Wasserstoffakzeptor über FAD auf NAD⁺ übertragen werden, spricht man bei dieser Folgeoxidation auch von oxidativer Decarboxylierung.

α-Aminosäuren lassen sich durch Erhitzen in Tetraethylenglycoldimethylether (TGDE) in Gegenwart katalytischer Mengen Cyclohexenon decarboxylieren.<ref>Sabine Wallbaum, Thomas Mehler, Jürgen Martens (1994): Decarboxylation of α-Amino Acids containing two and three Stereogenic Centers: A Simple One-Step Procedure to Prepare Two Opticall Active β-Amino Alcohols and a Bicyclic Pyrrolidine Derivative. In: Synthetic Communications, 24 (10); S. 1381–1387; {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref> Beispiel: Bei der Decarboxylierung von (2S,4R)-4-Hydroxyprolin entsteht (R)-3-Hydroxypyrrolidin:

Decarboxylierung von (2S,4R)4-Hydroxyprolin

Decarboxylierung von (2S,4R)4-Hydroxyprolin

Auch die biogenen Amine entstehen im Stoffwechsel durch Decarboxylierungsreaktionen.

Siehe auch

• Barton-Decarboxylierung
• Carboxylierung
• Decarboxylase
• Halodecarboxylierung
• Hunsdiecker-Reaktion
• Kemp-Decarboxylierung
• Krapcho-Decarboxylierung
• oxidative Decarboxylierung
• Decarbonylierung

Weblinks

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Einzelnachweise

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