Pimelinsäure
Pimelinsäure (auch Heptandisäure oder 1,5-Pentandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Der Name leitet sich aus dem Griechischen pimele (=Fett) ab.<ref>Roempp Chemie Lexikon 9. Auflage 1991 Stichwort Pimelinsäure</ref> Sie liegt in dieser zwischen der Adipinsäure und der Suberinsäure (Korksäure). Ihre Salze heißen Pimelate.
Im Gegensatz zur Adipinsäure findet die Pimelinsäure ein nur sehr begrenztes Anwendungsgebiet in der chemischen Industrie.
Geschichte
Eine erste Herstellung gelang dem französischen Chemiker Auguste Laurent bereits 1838 durch das Kochen von Ölsäure mit Salpetersäure.<ref name="Laurent">A. Laurent: Ueber Oenanthsäure, Korksäure (und deren Aetherarten), Pimelinsäure, Adipinsäure, Lipinsäure, Azelainsäure und Azeoleinsäure in Pharmaceutisches Central-Blatt 9 (1838) 283.</ref> Eine gezielte Synthese publizierten 1877 die österreichischen Chemiker Alexander Bauer und Josef Schuler.<ref name="Bauer">A. Bauer, J. Schuler: Vorläufige Mittheilung über eine Synthese der Pimelinsäure in Ber. Dtsch. Chem. Ges. 10 (1877) 2031–2033.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135 pdf.</ref>
Eigenschaften
Als zweiwertige Säure dissoziiert Pimelinsäure in Wasser in zwei Protolysestufen. Ihr Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt log (KOW) = 0,61.<ref name="MERCK" />
Biologische Bedeutung
Pimeloyl-CoA ist eine Komponente der Biosynthese von Biotin.<ref>Paola Estrada, Miglena Manandhar, Shi-Hui Dong, Jaigeeth Deveryshetty, Vinayak Agarwal, John E. Cronan, Satish K. Nair: The pimeloyl-CoA synthetase BioW defines a new fold for adenylate-forming enzymes. In: Nature Chemical Biology. 13, 2017, S. 668–674, Vorlage:DOI.</ref>
Einzelnachweise
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