Korksäure
Korksäure (Suberinsäure, Octandisäure) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren gesättigten Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester werden Suberate genannt.
Vorkommen
Korksäure findet sich in Kork<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 354, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref> in Form von Suberin<ref>Vorlage:Literatur</ref> und in Krötengift.<ref name=":0">Vorlage:Literatur</ref>
Geschichte
Die Verbindung wurde erstmals 1787 durch den italienischen Chemiker Luigi Valentino Brugnatelli durch die Behandlung von Kork mit Salpetersäure hergestellt. Abgeleitet vom Quercus suber nannte er sie Suberinsäure.<ref name="Brugnatelli">L.V. Brugnatelli in Crells Ann. 1787, 145f.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 102–103 pdf.</ref>
Darstellung
Synthetisch kann sie durch Oxidation von Kork oder Ricinusöl mit Salpetersäure sowie durch Carbonylierung von Hexan-1,6-diol hergestellt werden.
Eigenschaften
Als zweiwertige Säure dissoziiert die Korksäure im Wasser in zwei Stufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pKa1 = 4,51 und pKa2 = 5,40 in Wasser bei 25 °C.
Verwendung
Korksäure wird zur Herstellung von Polyamiden und Polyestern verwendet.<ref name=":0" /> Ester der Korksäure werden als Weichmacher verwendet.<ref>Vorlage:RömppOnline</ref> Vorlage:Absatz
Einzelnachweise
<references />