Cycloheptanon

Cycloheptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Cycloheptanon wurde erstmals 1836 durch den französischen Chemiker Jean-Baptiste Boussingault ausgehend vom Calciumsalz der dibasischen Korksäure (Calciumsuberat) dargestellt. Aus diesem erhielt er durch Erhitzen („trockene Destillation“) Calciumcarbonat und Cycloheptanon:<ref>Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.</ref>

<math>\mathrm{CaO_2C(CH_2)_6CO_2 \longrightarrow CaCO_3 + (CH_2)_6CO}</math>

Cycloheptanon kann auch durch Cyclisierung und Decarboxylierung von Korksäure oder deren Estern gewonnen werden.<ref name="ketones">Siegel, H.; Eggersdorfer, M. (2005), Ketones, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, Vorlage:DOI</ref>

Die Synthese ist auch durch eine Reaktion ausgehend von Cyclohexanon mit Natriumethanolat und Nitromethan und nachfolgender Reaktion mit Essigsäure und Natriumnitrit möglich.<ref name="organic syntheses">Vorlage:OrgSynth</ref> Cycloheptanon kann auch durch eine Tiffeneau-Ringerweiterung aus Cyclohexanon hergestellt werden.

Weiterhin kann es durch Ringerweiterung von Cyclohexanon mit Diazomethan gewonnen werden.<ref name="organic syntheses"/>

Eigenschaften

Cycloheptanon ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Cycloheptanon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Bencyclan<ref name="ketones" /> und Pimelinsäure<ref>Cornils, B.; Lappe, P. (2005): Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, Vorlage:DOI</ref> verwendet.

Biologische Bedeutung

Diverse Mikroorganismen, darunter Echinosporangium transversale, Absidia glauca und Mucor plumbeus, sind in der Lage, Cycloheptanon zu Cycloheptanol zu reduzieren.<ref name="Lemiere"> Vorlage:Cite journal </ref><ref name="Carbelleira"> Vorlage:Cite journal </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cycloheptanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise