Lignocerinsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Lignocerinsäure
Allgemeines
Name	Lignocerinsäure
Andere Namen	Tetracontansäure; n-Tetracosansäure; Carnaubasäure (veraltet);
Summenformel	C24H48O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-180-7
ECHA-InfoCard	100.008.347
PubChem	11197
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Eigenschaften
Molare Masse	368,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	0,8207 g·cm−3 (100 °C)<ref name="CRC90_3_472">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.</ref>
Schmelzpunkt	82 °C;<ref name="CRC90_3_472" /> 81,5–84,5 °C<ref>Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 1. November 2017.</ref>
Siedepunkt	272 °C (10 Torr)<ref name="CRC90_3_472" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Ullmann">D. J. Anneken, S. Both, R. Christoph, G. Fieg, U. Steinberner, A. Westfechtel: Fatty Acids. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim, 2006, doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2.</ref>; gut löslich in Benzol und Diethylether<ref name="CRC90_3_472" />;
Brechungsindex	1,4287 (100 °C)<ref name="CRC90_3_472" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Lignocerinsäure (n-Tetracosansäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten höheren Fettsäuren. Sie zählt zur Untergruppe der Wachssäuren. Ihre Salze und Ester heißen Lignocerate (systematisch auch Tetracosanoate.)

Vorkommen

Lignocerinsäure findet sich im Tallöl, ein Nebenprodukt bei der Ligninherstellung, sowie im Holzteer. Weiter ist sie in den Triglyceriden des Erdnussöls und in vielen anderen Pflanzenölen als Ester enthalten, sie kommt in dieser Form in vielen Pflanzenarten vor. Carnaubawachs enthält Ester der Lignocerinsäure.<ref name="Kar" /><ref>Tetracosanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 2. November 2017.</ref><ref>Ullmann's Food and Feed. Vol. 1, Wiley, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 655.</ref>

Eigenschaften

Lignocerinsäure ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von ca. 82–84 °C und sie ist in Wasser praktisch unlöslich.

Die Reduktion der Lignocerinsäure führt zum Lignocerylalkohol.

Veraltete Bezeichnung

In der Literatur findet sich auch die Carnaubasäure (24:0), die Konstitution ist aber unbestimmt, hingegen der Schmelzpunkt von 72,5 °C scheint ungefähr klar zu sein. Sie wird auch manchmal mit dem Isomer, der Lignocerinsäure (24:0) gleichgesetzt, dies ist aber aufgrund des stark unterschiedlichen Schmelzpunktes unwahrscheinlich.<ref>Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 35, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 1. November 2017.</ref><ref>Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. 1. Band, 2. Hälfte, Springer, 1911, ISBN 978-3-642-88963-9, S. 1018.</ref> Es scheint sehr wahrscheinlich, dass es sich bei der Carnaubasäure nicht um eine eigene Fettsäure handelt, sondern um Proben von Lignocerinsäure, welche mit anderen Säuren verunreinigt sind.<ref name="Kar">Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 295.</ref>

Einzelnachweise

Weblinks

Wiktionary: Tetracosansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen