Margarinsäure
Die Margarinsäure (über Vorlage:FrS<ref>Artikel margarin im Online Etymology Dictionary</ref> von Vorlage:GrcS oder Vorlage:Lang „Perle“), nach IUPAC n-Heptadecansäure, gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Sie ist eine gesättigte Fettsäure mit einer ungeraden Anzahl von 17 Kohlenstoffatomen. Ihre Salze und Ester heißen systematisch Heptadecanoate.
Geschichte
Ihren Namen erhielt diese Verbindung von dem französischen Chemiker Michel Eugène Chevreul. Bei Untersuchungen zur Verseifung von Schweineschmalz mit Pottasche im Jahr 1814 meinte er, eine neue Fettsäure entdeckt zu haben. Diese Verbindung, die sich in Form perlmuttfarben glänzender Kristalle darstellte, benannte er, in Anlehnung an das griechische Wort Vorlage:Lang („Perle“), als Vorlage:Lang (daher dann die Wortschöpfung Vorlage:Lang „Margarine“).
Näher untersucht wurde die Margarinsäure, neben der Ölsäure, vom deutschen Chemiker Franz Varrentrapp während seiner Promotion bei Justus von Liebig. Auch Liebig erwähnte die Margarinsäure mehrfach in seinen „Chemischen Briefen“. So schreibt er über sie im 19. Brief:<ref>Chemische Briefe von Justus von Liebig, sechste Auflage, 1878.</ref>
Wilhelm Heinrich Heintz fand jedoch durch Entwicklung neuer Trennmethoden heraus, dass die damals bislang als Margarinsäure beschriebene natürliche Verbindung kein Reinstoff war, sondern ein Gemisch aus Palmitin- und Stearinsäure. Gleichzeitig gelang Heintz die Synthese der Margarinsäure.
Vorkommen
Lange Zeit wurde angenommen, dass Margarinsäure in der Natur nicht vorkommt, da nur Fettsäuren mit geradzahliger Kohlenstoffzahl isoliert werden konnten. Diese Vermutung wurde 1957 widerlegt, als Margarinsäure aus Butterfett isoliert wurde.<ref>R. P. Hansen, F. B. Shorland, N. June Cooke: Occurence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid). In: Nature. 179(98), 1957, S. 98, Vorlage:DOI; PMID 13400103.</ref> Sie kommt jedoch in der Natur in verschiedenen Lipiden vieler Pflanzenarten vor, meistens nur in geringer Konzentration, sie ist auch im Milchfett und Tierfett zu finden, im Rindertalg und Schweineschmalz ist sie zu etwa 2 Gew.% enthalten.<ref>Heptadecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 6. November 2017.</ref>
Gewinnung und Darstellung
Die vermutlich erste Beschreibung der Synthese von Margarinsäure im Labor stammt aus dem Jahr 1958.<ref>H. P. Kaufmann, W. Stamm: Die Synthese langkettiger Fettsäuren II. Geradkettige Alkansäuren. In: Chemische Berichte. 91(10), 1958, S. 2121–2126 Vorlage:DOI.</ref>
Pharmakologie
Margarinsäure- und Pentadecansäure-Level in den Phospholipiden des Blutplasmas sind in Beobachtungsstudien mit einem geringeren Risiko assoziiert, an Diabetes mellitus Typ 2 oder koronarer Herzkrankheit zu erkranken.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur, doi:10.1186/s12986-019-0407-y</ref>
Ein vergleichsweise hoher Anteil von Margarinsäure, wie auch Pentadecansäure, wird traditionell als ein Marker für einen hohen Verzehr von fettreichen Milchprodukten gesehen.<ref>NZ Herald News: Slice of good news for cheese lovers, 7. August 2014.</ref> Dies rührt daher, dass diese vor allem von Bakterien in Wiederkäuer-Mägen hergestellt werden und in die Muttermilch übergehen. Benjamin Jenkins et al. beobachteten jedoch, dass das Verhältnis von Margarinsäure zu Pentadecansäure im Blutplasma oft annähernd 2:1 ist, wohingegen das Verhältnis in Milchfett 1:2 ist. Daraus folgerten sie, dass Milchfett nicht die Hauptquelle von Margarinsäure im menschlichen Körper sein könne.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Eine Studie von Pertiwi et al. kam zu dem Ergebnis, dass zwar das Pentadecansäure-Level im Körper hauptsächlich durch den Verzehr von Milchprodukten bestimmt wurde, dass jedoch das Margarinsäure-Level im Körper sowohl durch den Verzehr von Milchprodukten als auch gleichermaßen durch den Verzehr von Ballaststoffen aus Obst, Gemüse und Vollkorngetreide(produkten) erklärbar war. Zu einem ähnlichen Ergebnis kam auch die European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition Inter-Act study.<ref>Vorlage:Literatur, doi:10.1186/s12986-019-0407-y</ref>
Weblinks
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Einzelnachweise
<references />