Heneicosansäure
Vorlage:Infobox Chemikalie Die Heneicosansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Heneicosanoate.
Vorkommen
Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Heneicosansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.<ref>Heneicosanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 31. Oktober 2017.</ref>
Nachgewiesen wurde diese Fettsäure im menschlichen Milchfett zu 0,24 % der Fettsäuren,<ref>Maurı́cio H. L. Silva, Marco Túlio u. a.: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women. In: Food Chemistry. 93(2), 2005, S. 297–303, Vorlage:DOI.</ref> in Pilzen der Gattung Armillaria (beispielsweise Armillaria tabescens) zu 4–5 % der Fettsäuren<ref>K. D. Cox, H. Scherm, M. B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling. In: Mycological Research. 110(4), 2006, S. 414–422, Vorlage:DOI.</ref> sowie in wenigen Pflanzen.
(Armillaria tabescens)
Sie kommt zu 0,72 % der Fettsäuren im Öl aus Samen von Azadirachta excelsa vor, einem Verwandten des indischen Niem-Baums,<ref>P. Denrungruang, W. Subansenee, T. Ohira: Vorlage:Webarchiv, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995.</ref> sowie zu 2,26 % der Fettsäuren in den Samen von Mucuna flagellipes, einer Hülsenfrucht, die in Indien auf ihre Eignung als Tierfutter untersucht wurde. In der gleichen Untersuchung konnte bei weiteren vier Mucuna-Arten keine Heneicosansäure gefunden werden.<ref>K. R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna. In: Livestock Research for Rural Development. 19(9), 2007.</ref>
Bei einigen Mikroorganismen wie Rickettsia typhi und Rickettsia prowazekii (Gattung Rickettsia) kommt sie chemisch gebunden an ein Lipopolysaccharid vor.<ref>Ken-ichi Amano, Jim C. Williams, Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test. In: Infection and Immunity. 66(3), 1998, S. 923–926.</ref>
Gewinnung und Darstellung
Heneicosansäure kann durch Oxidation von 1-Docosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref>
Verwendung
Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Nonadecansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt (z. B.<ref>Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies. In: Nature. 413, 2001, S. 837–841, Vorlage:DOI.</ref>).
Einzelnachweise
<references/>