Myristinsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Myristinsäure
Allgemeines
Name	Myristinsäure
Andere Namen	Tetradecansäure (IUPAC); Vorlage:INCI;
Summenformel	C14H28O2
Kurzbeschreibung	weiße Schuppen mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-875-2
ECHA-InfoCard	100.008.069
PubChem	11005
ChemSpider	10539
DrugBank	DB08231
Wikidata	[[:d:Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.\|Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.]]
Eigenschaften
Molare Masse	228,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,86 g·cm−3 (54 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.</ref>
Schmelzpunkt	54–55 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	326 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	7,0·10−5 Pa (298 K)<ref name="Cappa"> C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8–C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Handle“ ist nicht vorhanden..</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,07 mg·l−1, 25 °C)<ref name="GESTIS"/>; löslich in Diethylether, Benzol, Chloroform und Ethanol<ref name=roempp>Eintrag zu Tetradecansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	Vorlage:ToxDaten
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Myristinsäure, auch Tetradecansäure, ist eine gesättigte Fett- und Carbonsäure. Sie leitet sich von Alkan n-Tetradecan ab. Ihre Salze und Ester heißen Myristate bzw. Tetradecanoate.

Vorkommen

Datei:Muscade.jpg

Muskatnuss (Myristica fragrans)

In chemisch gebundener Form als Triglycerid (Triester des Glycerins) ist Myristinsäure in den meisten pflanzlichen und tierischen Fetten enthalten, so im Murumurufett (21–37 %), Kokosfett (18–21 %), Palmkernöl (15–17 %), Babassuöl (15–18 %), Walöl (4–10 %) und Butterfett (8–14 %).<ref name=roempp/> In besonders hohem Maße findet man Myristinsäureester in der Muskatbutter, daher der Name Myristinsäure (Muskatnuss, lat. Myristica fragrans). Etwa 40 % der Muskatbutter besteht aus Trimyristin, der Gehalt an Myristinsäure am Gesamtfett beträgt etwa 70 %.<ref>Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref> Als Bestandteil tierischer Fette ist sie vor allem in Milchprodukten enthalten.<ref name="zock">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref>

Zudem spielt Myristinsäure eine wichtige Rolle bei der Myristoylierung, einer Art der posttranslationalen Modifikation von Proteinen.

Gewinnung

Myristinsäure kann vergleichsweise einfach gewonnen werden, indem Trimyristin aus Muskatnüssen gewonnen, dieses verseift und das erhaltene Myristatsalz mit Salzsäure versetzt wird.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref><ref name=":0">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref> Zum ersten Mal aus Muskatnüssen gewonnen und als neue Fettsäure erkannt wurde Myristinsäure 1841.<ref>Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref>

Eigenschaften

Sie ist in Wasser unlöslich, wohl aber in Alkoholen, Ether und Aceton. Der Flammpunkt liegt bei >160 °C.<ref name="GESTIS"/> Myristinsäure und einige ihrer Derivate wirken fungizid und antibakteriell.<ref>Pohl, Carolina H., Johan LF Kock, and Vuyisile S. Thibane: Antifungal free fatty acids: a review. In: Science against microbial pathogens: communicating current research and technological advances. 3, 2011, S. 61–71.</ref><ref>Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref>

Verwendung

Als weitverbreitete Fettsäure wird sie zur Herstellung von Seifen<ref name=":0" /> und Fettalkoholen (Myristylalkohol)<ref>Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref> verwendet. Myristinsäure ist unter anderem durch die FDA und die EU als Zusatzstoff in Nahrungsmitteln zugelassen, wo sie zum Beispiel als Geschmacksverbesserer sowie als Überzugsmittel für frische Zitrusfrüchte dient.<ref name=":1">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref> Sie ist in der EU außerdem unter der FL-Nummer 08.016 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Internetquelle“ ist nicht vorhanden. Ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.</ref>

Gesundheit

Eine wissenschaftliche Studie ergab, dass Myristinsäure verglichen mit Ölsäure und Palmitinsäure den größten Anstieg der Blutkonzentration von Cholesterin bewirkt. Dadurch wird der Cholesterinquotient verschlechtert, weil das LDL-Cholesterin um 3–4-mal so stark ansteigt, wie das HDL-Cholesterin<ref name="zock" />.

Myristinsäure hat nur in sehr hohen Dosen eine reizende beziehungsweise gesundheitsschädliche Wirkung, sodass die in Nahrungsmitteln und Kosmetika enthaltenen Mengen gesundheitlich unbedenklich sind.<ref name=":1" /><ref>Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref>

Weblinks

Wiktionary: Myristinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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Einzelnachweise