Terpinen-4-ol
Terpinen-4-ol ist eine chemische Verbindung, die natürlich als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Es handelt sich um einen farblosen Terpen-Alkohol mit charakteristisch blumig-würzigem Geruch.
Isomerie
Die Struktur von Terpinen-4-ol besitzt ein Stereozentrum, folglich kommt die Substanz in zwei Stereoisomeren oder als ihr Gemisch vor. Da in der Parfumindustrie nur das racemische Gemisch verwendet wird und sich die Isomere kaum unterscheiden, ist hier nur von den Eigenschaften des Gemischs die Rede.
Vorkommen
Terpinen-4-ol ist Bestandteil vieler ätherischer Öle und kommt beispielsweise in Wermutkraut (Artemisia absinthium L.),<ref name="ZNaturf1981-370" /> Kiefern, Eukalypten, Lavendel, Grüner Minze,<ref name="FFJ_1986_105" /> Gemeine Schafgarbe (Achillea millefolium),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Majoran (Origanum majorana),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Oregano (Origanum vulgare),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Safran (Crocus sativus),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Muskatnussbaum (Myristica fragrans),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Echtes Süßholz (Glycyrrhiza glabra),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Mandarinen (Citrus reticulata),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Zitronen (Citrus limon),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Bitterorange (Citrus aurantium),<ref name="Dr. Dukes" /> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Pfeffer,<ref name="Dr. Dukes 1-EN-4-OL"/> Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Mutterkraut (Tanacetum parthenium),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Lorbeer (Laurus nobilis),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Wacholder (Juniperus communis,<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Juniperus virginiana,<ref name="Dr. Dukes" /> Sadebaum<ref name="Dr. Dukes +4-OL" />), Echter Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Yulan-Magnolie,<ref name="Dr. Dukes 1-EN-4-OL"/> Fenchel (Foeniculum vulgare)<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> und im Teebaum (Melaleuca alternifolia<ref name="Dr. Dukes 4-OL" />, Teebaumöl) vor.<ref name="R. Hegnauer" /><ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider" />
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Kiefer
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Koriander
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Mandarine
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Lorbeer
Gewinnung und Darstellung
Terpinen-4-ol ist Nebenprodukt bei der Herstellung von Terpineol aus Terpinhydrat und ist so Bestandteil kommerzieller Terpineolmischungen.
Reines Terpinen-4-ol (4) kann aus Terpinolen (1) durch Photooxidation, Reduktion des entstehenden Hydroperoxids (2) und selektiver Hydrierung des entstehenden Alkohols (3) hergestellt werden:<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Verwendung
Terpinen-4-ol wird in künstlichen Geranien- oder Pfefferölen verwendet und erzeugt in der Parfumindustrie Kräuter- und Lavendel-Geruchsnoten. Es wird auch in kosmetischen Pflegeprodukten (Teebaumöl) eingesetzt.<ref name="Peter Brandt">Vorlage:Literatur</ref>
Literatur
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 4-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes +4-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1-EN-4-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ_1986_105">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="George A. Burdock">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="R. Hegnauer">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="ZNaturf1981-370">Vorlage:ZNaturforsch</ref> </references>