Terpinolen
Terpinolen gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der Menthadiene, das heißt Terpenen mit einem p-Menthan-Gerüst und zwei Doppelbindungen. Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als δ-Terpinen bezeichnet und damit zu den isomeren Terpinenen gezählt.
Vorkommen
Terpinolen kommt in zahlreichen isomeren Formen in ätherischen Ölen vor und findet sich unter anderem in Weinreben (Vitis vinifera), Waldkiefern (Pinus sylvestris),<ref name="FFJ_1995_203" /><ref name="Dr. Dukes" /> Wacholder (Juniperus communis),<ref name="FFJ_1995_203" /> Teebaum (Melaleuca alternifolia),<ref name="Dr. Dukes" /> Sellerie ( Apium graveolens),<ref name="Dr. Dukes" /> Majoran (Origanum majorana),<ref name="Dr. Dukes" /> Baldrian (Valeriana officinalis),<ref name="Dr. Dukes" /> Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="Dr. Dukes" /> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="WdW" /> Polei-Minze (Mentha pulegium),<ref name="Dr. Dukes" /> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Dukes" /> Muskatnuss (Myristica fragrans)<ref name="Dr. Dukes" /> und verschiedenen Eukalyptus-Arten<ref name="Dr. Dukes" />.<ref>Liber Herbarum Minor</ref> Hier wird es über eine (−)-α-Terpineol-synthase (Terpensynthase) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das Pastinaköl, in dem es mit einem Anteil zwischen 40 und 70 Prozent enthalten ist.<ref name="Römpp"/><ref name="Dr. Dukes" /> Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten.
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Wein
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Waldkiefer
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Sellerie
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Baldrian
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Termite
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Eigenschaften
Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.<ref name="Römpp"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.<ref>Pickett, O.A.; Peterson, J.M.: Terpenes and Terpene Alcohols. I. Vapor Pressure-Temperature Relationships, in: Ind. Eng. Chem., 1929, 21, S. 325–326.</ref>
Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei etwa 53 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref>
Verwendung
Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="FFJ_1995_203">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="WdW">Bernhard Peter und Stephanie Brach: Die Chemie der Petersilie</ref> </references>