Syringasäure

Strukturformel
	Strukturformel von Syringasäure
Allgemeines
Name	Syringasäure
Andere Namen	4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesäure; Gallussäure-3,5-dimethylether; Vorlage:INCI;
Summenformel	C9H10O5
Kurzbeschreibung	geruchloses, beigefarbenes Pulver<ref name="Carl Roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-486-8
ECHA-InfoCard	100.007.716
PubChem	10742
ChemSpider	10289
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Eigenschaften
Molare Masse	198,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	204–207 °C<ref name="Carl Roth"/>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5,8 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="Carl Roth"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Carl Roth"/> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 280‐305+351+338‐312<ref name="Carl Roth"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Syringasäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybenzoesäuren, die in verschiedenen Pflanzen, vor allem aber in blauen Beeren wie der Heidelbeere oder der blauen Weintraube, vorkommt. Sie entsteht weiterhin als ein Zersetzungsprodukt des Anthocyanfarbstoffs Oenin. Sie ist ein Dimethylether der Gallussäure.

Der Name der Säure stammt – analog zu Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd oder Acetosyringon – von der lateinischen Bezeichnung des Flieders (Syringa), da sie sich vom Glucosid Syringin ableiten lässt, welches erstmals in der Rinde des Flieders entdeckt wurde.

Eigenschaften

Durch Decarboxylierung von Syringasäure entsteht Syringol.

Decarboxylierung von Syringasäure zu Syringol

Verwendung

In der Archäologie wird mit Hilfe der Syringasäure bestimmt, ob beispielsweise gefundene Amphoren mit Weiß- oder Rotwein gefüllt waren, da sie nur in letzterem enthalten ist.<ref name="Analytical Chemistry">M. R. Guasch-Jane, M. Ibern-Gomez, C. Andres-Lacueva, O. Jauregui, R. M. Lamuela-Raventos: „Liquid chromatography with mass spectrometry in tandem mode applied for the identification of wine markers in residues from ancient Egyptian vessels“, in: Analytical Chemistry, 2004, 76, S. 1672–1677; doi:10.1021/ac035082z; PMID 15018566.</ref>

Einzelnachweise

Weblinks

Eintrag zu Syringasäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum