Acetosyringon

Vorlage:Infobox Chemikalie

Acetosyringon (3,5-Dimethoxy-4-hydroxyacetophenon) ist ein phenolischer Naturstoff und eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₀H₁₂O₄, die sich strukturell sowohl vom Acetophenon als auch vom Syringol (2,6-Dimethoxyphenol) ableitet. Es ist ein Derivat des Acetophenons mit einer zusätzlichen Hydroxy- und zwei Methoxygruppen als Substituenten. Der Name der Verbindung stammt – analog zu Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd oder Syringasäure – von der lateinischen Bezeichnung des Flieders (Syringa).

Eigenschaften

Das in nicht reinem Zustand hellbraune Pulver löst sich wenig in Wasser. Acetosyringon ist einer der Stoffe, die von verwundeten Pflanzenzellen abgesondert werden, und ist daher ein sekundärer Pflanzenstoff. Außerdem spielt es als Pheromon eine Rolle im Stoffwechsel von Insekten.<ref>Acetosyringon auf Pherobase.</ref><ref>Vorlage:Cite journal</ref><ref>Vorlage:Cite journal</ref> Agrobacterium tumefaciens wird durch Acetosyringon durch Bindung an den Rezeptor und Virulenzfaktor virA angelockt,<ref>Vorlage:Cite journal</ref> wodurch die Genexpression der Virulenzfaktoren verstärkt wird und die Pflanze über die Verletzung infiziert werden kann.<ref>Vorlage:Cite journal</ref> Acetosyringon verstärkt die Bildung von Mykorrhiza von Glomus intraradices.<ref>Vorlage:Cite journal</ref> Die Totalsynthese wurde 1956 von L. W. Crawford beschrieben.<ref>Vorlage:Cite journal</ref>

Verwendung

Acetosyringon hat Bedeutung für die Pflanzenbiotechnologie.<ref>Vorlage:Cite journal</ref> Es wird dort als Zusatz (meist 200 µM) bei der Transformation mit Agrobakterien verwendet,<ref>Agro Infiltration</ref><ref>Vorlage:Webarchiv</ref> da es, wie mehrere andere Phenolderivate in der Lage ist, eine Infektion mit dem Bakterium Agrobacterium tumefaciens hervorzurufen, die dazu benutzt werden kann, beliebiges Genmaterial in die Pflanze einzuschleusen.<ref>Vorlage:Patent</ref> Dies gilt im Besonderen für zweikeimblättrige Pflanzen (Dikotyle).<ref>Vorlage:Cite journal</ref><ref name="DOI10.3390/ijms150610780">Ali Movahedi, Jiaxin Zhang, Rasoul Amirian, Qiang Zhuge: An Efficient Agrobacterium-Mediated Transformation System for Poplar. In: International Journal of Molecular Sciences. 15, 2014, S. 10780, Vorlage:DOI.</ref>

Darüber hinaus kann Acetosyringon die Aktivität von Peroxidasen und Oxidasen verstärken.<ref>Vorlage:Patent</ref>

Weblinks

Vorlage:NIST

Einzelnachweise