Syringin
Syringin ist ein Naturstoff, der im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris) vorkommt und erstmals im Jahre 1841 isoliert wurde.
Geschichte und Vorkommen
Aus der Rinde des Gemeinen Flieders isolierte Alphons Meillet einen Stoff, den er in Anlehnung an die violette Farbe der Blüten Lilacin nannte.<ref>Alphons Meillet: "Lilacin", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1841, 40 (3), S. 319–320 (Vorlage:DOI).</ref><ref>Alphons Meillet: "Ueber das Lilacin, das bittre Princip der Lilas (Syringa vulgaris)", in: Archiv der Pharmazie, 1842, 79 (3), S. 354–356 (Vorlage:DOI).</ref> Franz J. Bernays isolierte den Stoff aus Blättern und grünen Zweigen der gleichen Pflanze und nannte ihn in Anlehnung an den lateinischen Namen Syringin.<ref>Franz J. Bernays: "Ueber das Syringin", in: Pharmaceutisches Central-Blatt, 1841, 12, S. 938–939 (Vorlage:Google Buch).</ref><ref>Franz J. Bernays: "Ueber einen neuen krystallisirbaren Pflanzenstoff, das Syringin aus der Syringa vulgaris", in: Repertorium für die Pharmacie, 1841, 74, S. 348–351 (Vorlage:Google Buch).</ref> Es wird auch als Eleutherosid B im Sibirischen Ginseng (Eleutherococcus senticosus) gefunden.
Eigenschaften
Syringin bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die bei 192 °C schmelzen.<ref name="Merck"/> Chemisch gesehen handelt es sich um das Glycosid mit Sinapylalkohol als Aglycon und Glucose. Strukturell und namentlich leiten sich davon ab: Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd, Syringasäure und Acetosyringon, strukturell außerdem: Sinapylalkohol, Sinapinaldehyd und Sinapinsäure.
Syringin senkt die Glucosekonzentration im Blut von Ratten, in denen vorher eine Zuckerkrankheit durch Streptozocin ausgelöst wurde.<ref>Ho-Shan Niu, I-Min Liu, Juei-Tang Cheng, Che-Ling Lin, Feng-Lin Hsu: "Hypoglycemic Effect of Syringin from Eleutherococcus senticosus in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats", in: Planta Medica, 2008, 74, S. 109–113 (Vorlage:DOI).</ref>
Einzelnachweise
<references />