Pyridindicarbonsäuren

Die Pyridindicarbonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Carboxygruppen (–COOH) substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅NO₄.

Sie sind zumeist farblose Feststoffe, die sich in Wasser schlecht lösen. Die Schmelzpunkte liegen recht hoch bei rund 230 °C, wobei jedoch die Dinicotinsäure mit 320–325 °C deutlich nach oben abweicht. Chinolinsäure und Cinchomeronsäure zersetzen sich beim Erhitzen durch Decarboxylierung.

Die Pyridindicarbonsäuren sind generell aus den Lutidinen durch Oxidation der beiden Methylgruppen mit Salpetersäure darstellbar.<ref>Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: „Pyridine and Pyridine Derivatives“, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 (doi:10.1002/14356007.a22_399).</ref>

Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name Lutidin auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure. Die Chinolinsäure entsteht durch Oxidation von Chinolin mit Kaliumpermanganat und erhielt dadurch ihren Namen.

Von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) leitet sich namentlich die Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ab, die am Pyridin achsensymmetrisch in ortho-Stellung zwei Carboxygruppen trägt.

Von der Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) leitet sich namentlich die Dinicotinsäure (Pyridin-3,5-dicarbonsäure) ab, die am Pyridin achsensymmetrisch in meta-Stellung zwei Carboxygruppen trägt.

Pyridindicarbonsäuren

Name

Pyridin-2,3-dicarbonsäure

Pyridin-2,4-dicarbonsäure

Pyridin-2,5-dicarbonsäure

Pyridin-2,6-dicarbonsäure

Pyridin-3,4-dicarbonsäure

Pyridin-3,5-dicarbonsäure

Andere Namen

Struktur von Pyridin-2,3-dicarbonsäure

Struktur von Pyridin-2,4-dicarbonsäure

Struktur von Pyridin-2,5-dicarbonsäure

Struktur von Pyridin-2,6-dicarbonsäure

Struktur von Pyridin-3,4-dicarbonsäure

Struktur von Pyridin-3,5-dicarbonsäure

C₇H₅NO₄

167,12 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

farblose Feststoffe

Schmelzpunkt

185–190 °C (Zers.)<ref name="M_23"/>

242–243 °C<ref name="M_24"/>

236–237 °C<ref name="M_25"/>

224–225 °C<ref name="M_26"/>

266–270 °C (Zers.)<ref name="M_34"/>

320–325 °C<ref name="M_35"/>

pK_s₁-Wert (25 °C)<ref name="D'Ans-Lax">D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).</ref>

2,41

2,17

2,31

2,17

2,6

2,82

pK_s₂-Wert (25 °C)<ref name="D'Ans-Lax"/>

5,05

5,09

5,06

4,97

5,07

Löslichkeit in Wasser

10 g·l⁻¹ (20 °C)<ref name="M_23"/>

2,49 g·l⁻¹ (25 °C)<ref name="M_24"/>

1,2 g·l⁻¹ (25 °C)<ref name="M_25"/>

5 g·l⁻¹ (25 °C)<ref name="M_26"/>

2,34 g·l⁻¹ (25 °C)<ref name="M_34"/>

1,0 g·l⁻¹ (25 °C)<ref name="M_35"/>

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="M_23"/><ref name="M_24"/><ref name="M_25"/><ref name="M_26"/><ref name="M_34"/><ref name="M_35"/>

H- und P-Sätze

319‐335

315‐319‐335

keine EUH-Sätze

305+351+338

302+352‐304+340
305+351+338

302+352
305+351+338

302+352‐304+340
305+351+338

Literatur

Hans Meyer, Hans Tropsch: Über Derivate der Lutidinsäure und das αγ-Diaminopyridin. In: Monatshefte für Chemie, 35, 1914, S. 189–206, doi:10.1007/BF01518123.
Hans Meyer, Hans Tropsch: Über Dinicotinsäure und deren Abbau zu ββ′-Diaminopyridin und über das αα′-Diaminopyridin. In: Monatshefte für Chemie, 35, 1914, S. 207–217, doi:10.1007/BF01518124.

Siehe auch

Einzelnachweise

<references> <ref name="M_23">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Merck Vorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="M_24">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Merck Vorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="M_25">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Merck Vorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="M_26">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Merck Vorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="M_34">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Merck Vorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="M_35">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Merck Vorlage:Abrufdatum</ref> </references>