Dipicolinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Dipicolinsäure
Allgemeines
Name	Dipicolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2,6-dicarbonsäure DPA PDC Vorlage:INCI dipicH2
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Nadeln<ref name="roempp">Eintrag zu Dipicolinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Diammoniumsalz) Vorlage:CASRN (Dinatriumsalz) EG-Nummer 207-894-3 ECHA-InfoCard 100.007.178 PubChem 10367 ChemSpider 9940 DrugBank DB04267 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	167,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="roempp" />
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 248 °C<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,17<ref name="D'Ans-Lax">D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).</ref> pKs2 (25 °C) = 4,97<ref name="D'Ans-Lax" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Alkalien<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren und besteht aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 2- und 6-Position trägt. Der Name leitet sich von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ab, die am Pyridinring nur eine Carboxygruppe in 2-Position trägt.

Vorkommen und Darstellung

Die Verbindung wird während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15 % des Trockengewichts) vor, ist jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten.

Eine Darstellung erfolgt z. B. aus 2,6-Lutidin durch Oxidation der Methylgruppen.

Eigenschaften

Beim Erhitzen zersetzt sie sich ab 248 °C durch Decarboxylierung zu Picolinsäure:<ref name="GESTIS" />

Decarboxylierung

Decarboxylierung

Biologische Bedeutung

Dipicolinsäure wird von Bakterien bei der Bildung von Sporen gebildet und ist mit verantwortlich für die Thermoresistenz. Es liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca²⁺) vor.<ref>A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie. Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.</ref><ref>H. Höffeler: Bildatlas Cytologie. Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.</ref><ref name="Bültermann"/><ref name="Fichtel"/>

Verwendung

Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthanoiden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexe<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref><ref></ref> sowie als Stabilisator für Peroxide<ref>Patent EP0742206: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel. Veröffentlicht am 29. September 1999, Erfinder: Georg Thiele, Peter Täubl.‌</ref> und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen verwendet.

Weblinks

• Sigma-Aldrich: FT-IR Raman Spektrum (PDF; 21 kB).

Einzelnachweise

<references> <ref name="Bültermann"></ref> <ref name="Fichtel"></ref> </references>