Picolinsäure
Die Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (–COOH) substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden isomeren Nicotinsäure und Isonicotinsäure zur Stoffgruppe der Pyridincarbonsäuren mit der Summenformel C6H5NO2.
Geschichte
Die Verbindung wurde erstmals 1879 durch den österreichischen Chemiker Hugo Weidel als Oxidationsprodukt von 2-Picolin erhalten.<ref name="Weidel">H. Weidel: Studien über Verbindungen aus dem animalischen Theer in Ber.dt. chem. Ges. 12 (1879) 1989–2012.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 134 pdf.</ref>
Darstellung
Durch Oxidation, z. B. mittels Kaliumpermanganat (KMnO4), entsteht aus 2-Picolin die Picolinsäure.<ref name="Ullmann">Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002; Vorlage:DOI.</ref><ref>Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.</ref>
Verwandte Verbindungen
Von der Picolinsäure leitet sich namentlich die Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ab, die in unmittelbarer Nachbarschaft zum Stickstoffatom des Pyridins zwei Carboxygruppen trägt.
Einzelnachweise
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