Isonicotinsäure

Strukturformel
	Struktur von Isonicotinsäure
Allgemeines
Name	Isonicotinsäure
Andere Namen	Pyridin-4-carbonsäure; 4-Picolinsäure; γ-Picolinsäure;
Summenformel	C6H5NO2
Kurzbeschreibung	weißes, geruchloses Pulver<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-228-2
ECHA-InfoCard	100.000.208
PubChem	5922
ChemSpider	5709
DrugBank	DB16884
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	123,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	315–319 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
pKS-Wert	pKsCOOH (20 °C) = 4,84<ref name="CRCO">Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, S. 432.</ref>; pKsN (20 °C) = 12,23<ref name="CRCO" />;
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 6 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Isonicotinsäure (Pyridin-4-carbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (‑COOH) in para-Position zum Stickstoffatom substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden Isomeren Picolinsäure und Nicotinsäure zur Stoffgruppe der Pyridincarbonsäuren mit der Summenformel C₆H₅NO₂. Isonicotinsäure kann als Grundstoff für den Arzneistoff Isoniazid dienen.<ref>Isonicotinsäure. In: Spektrum. Spektrum der Wissenschaft Verlagsgesellschaft mbH, abgerufen am 12. September 2025. </ref><ref>Jean Barry, Georges Bram, Alain Petit: Convenient Synthesis of Esters of 2-Pyrrolecarboxylic Acid and of Pyridinecarboxylic Acids by Solid-liquid Phase Transfer Catalysis without Added Solvent. In: Heterocycles. Band 23, Nr. 4, 1985, S. 875, doi:10.3987/R-1985-04-0875. </ref> Auch zu Iproniazid lässt es sich gleichermaßen umsetzen.

Weblinks

Wilhelm Fils: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Vorlage:Webarchiv/Wartung/TodayDer Wert des Parameters archive-today muss ein Datum der Form YYYYMMDD oder Zeitstempel der Form YYYY.MM.DD-hhmmss bzw. YYYYMMDDhhmmss sein., Dissertation, Leipzig 1897, 58 S.

Einzelnachweise