Zum Inhalt springen

Oleochemie

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Datei:Zonnebloemolie (Sunflower oil).jpg
Sonnenblumenöl, hier als Lebensmittel abgepackt, kann in der Oleochemie als Rohstoff dienen
Datei:Unsaturated Triglyceride Structural Formula V1.svg
Beispiel für ein Triacylglycerid in Fetten und Ölen. Der blau markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der grün markierte ist einfach, der rot markierte dreifach ungesättigt. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäureresten (= ungesättigte Fettsäurereste) als Fette. Die C=C-Doppelbindungen sind praktisch immer cis-konfiguriert.

Die Oleochemie (auch Fettchemie) ist ein Zweig der Chemie, der sich mit dem Studium von pflanzlichen und tierischen Fetten, ihren Folgeprodukten, sowie mit den petrochemisch hergestellten Produktäquivalenten beschäftigt. Da die Oleochemie sich überwiegend mit der Chemie auf Basis nachwachsender Rohstoffe beschäftigt, ist sie auch eng mit dem Begriff der Nachhaltigkeit verknüpft.

Pflanzliche und tierische Fette werden in der Chemie als Triacylglyceride (Triglyceride) bezeichnet, da sie aus einem Glycerinrest bestehen, an den über Esterbindungen drei Fettsäurereste gebunden sind. Die Fettsäurereste bestehen dabei aus gesättigten, einfach oder mehrfach ungesättigten, unverzweigten oder verzweigten oder anders modifizierten Kohlenstoffketten mit etwa 10 bis 20 oder mehr Kohlenstoffatomen, so dass eine große Vielfalt vorhanden ist. Die Oleochemie beschäftigt sich mit diesen Verbindungen und daraus abgeleiteten Substanzen und den entsprechenden chemischen Reaktionen und Herstellungsprozessen.

Geschichte

Öle und Fette sind ein wichtiger und energiereicher Bestandteil der menschlichen Nahrung. Aber auch die stoffliche Verwendung ist historisch bedeutend. Als die erste oleochemische Anwendung der Öle und Fette kann die Herstellung von Seifen angesehen werden. Früh war auch schon die energetische Verwendung zum Beispiel als Brennstoff für Öllampen bekannt.

Im 19. Jahrhundert begann die moderne Oleochemie und es erfolgte eine systematische Untersuchung der Eigenschaften und der chemischen Reaktionen. Heutzutage ist die Oleochemie in vielen Bereichen des Lebens wie der Nahrungsmittelherstellung, der Kosmetik, der Pharmazie sowie für die Herstellung industrieller Grundchemikalien wie auch im Energiesektor bei der Herstellung des Biokraftstoffs Biodiesel vertreten. Ungefähr ein Siebtel der global hergestellten Menge an Ölen und Fetten wird oleochemisch verarbeitet.

Rohstoffbasis

Die natürlich vorkommenden Fette und Öle unterscheiden sich hauptsächlich durch die Kettenlängenverteilung sowie die Zahl der Doppelbindungen in der Kohlenstoffkette.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20081222233514 

      | {{#ifeq: 20081222233514 | *
    | Vorlage:Webarchiv/Wartung/Stern{{#if: Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.dgfett.de/material/fszus.htm}} }} (Archivversionen)
    | {{#iferror: {{#time: j. F Y|20081222233514}}
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/DatumDer Wert des Parameters {{#if: wayback | wayback | Datum }} muss ein gültiger Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS sein!
         | {{#if: Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.dgfett.de/material/fszus.htm}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  |  |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y|20081222233514}} im Internet Archive{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
      }}
  }}
      | {{#if:
          | {{#iferror: {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}}
    | {{#switch: {{#invoke:Str|len|{{{webciteID}}}}}
       | 16= {{#if: Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.dgfett.de/material/fszus.htm}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  |  |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{{webciteID}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | 9 = {{#if: Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.dgfett.de/material/fszus.htm}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  |  |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{#invoke:Expr|base62|{{{webciteID}}}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
      }}
    | c|{{{webciteID}}}}} {{#if: Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.dgfett.de/material/fszus.htm}} }} (Memento{{#if: {{#if:  |  |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
  }}
          | {{#if: 
              | Vorlage:Webarchiv/Today
              | {{#if:
                      | Vorlage:Webarchiv/Generisch
                      | {{#if: Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.dgfett.de/material/fszus.htm}} }}  
                 }}}}}}}}{{#if:
    | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
     |all      = url=
     |opt      = text= wayback= webciteID= archive-is= archive-today= archiv-url= archiv-datum= ()= archiv-bot= format= original=
     |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv
     |errNS    = 0
     |template = Vorlage:Webarchiv
     |format   = *
     |preview  = 1
  }}{{#ifexpr: {{#if:20081222233514|1|0}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}} <> 1
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Genau einer der Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive-today', 'archive-is' oder 'archiv-url' muss angegeben werden.|1}}
  }}{{#if: 
    | {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|{{{archiv-url}}}}}
        | web.archive.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von Internet Archive erkannt, bitte Parameter 'wayback' benutzen.|1}} 
        | webcitation.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von WebCite erkannt, bitte Parameter 'webciteID' benutzen.|1}} 
        | archive.today |archive.is |archive.ph |archive.fo |archive.li |archive.md |archive.vn = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von archive.today erkannt, bitte Parameter 'archive-today' benutzen.|1}}
      }}{{#if: 
         | {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}
             | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Wert des Parameter 'archiv-datum' ist ungültig oder hat ein ungültiges Format.|1}}
          |  }} 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Pflichtparameter 'archiv-datum' wurde nicht angegeben.|1}}
      }}
    | {{#if: 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://www.dgfett.de/material/fszus.htm}}
    || {{#if:  || }}
  }}{{#if: Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle
    | {{#if: {{#invoke:WLink|isBracketedLink|Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle}}
        | {{#if:  || }}
      }}
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Linktext_fehlt
  }}{{#switch: 
    |addlarchives|addlpages= {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: enWP-Wert im Parameter 'format'.|1}}
  }}{{#ifeq: {{#invoke:Str|find|http://www.dgfett.de/material/fszus.htm%7Carchiv}} |-1
    || {{#ifeq: {{#invoke:Str|find|{{#invoke:Str|cropleft|http://www.dgfett.de/material/fszus.htm%7C4}}%7Chttp}} |-1
         || {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.dgfett.de/material/fszus.htm }}
              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }}.</ref>
Quelle<ref>Herausforderungen für die Züchtung von Pflanzen als Nachwachsende Rohstoffe.</ref>
Fettsäure Kettenlänge Hauptquelle Hauptanwendung
Caprylsäure 8 Cuphea Reinigungsmittel
Caprinsäure 10 Cuphea Reinigungsmittel
Laurinsäure 12 Kokospalme Reinigungsmittel
Myristinsäure 14 Muskat Seife
Palmitinsäure 16 Ölpalme Margarine, Biodiesel
Petroselinsäure 18 Koriander Reinigungsmittel
Ölsäure 18 Raps Speiseöl, Biodiesel
α-Linolensäure 18 Lein, Leindotter Linoleum
Calendulasäure 18 Ringelblume Parfüm, Schmiermittel
Ricinolsäure 18 Ricinus Schmiermittel
Vernolsäure 18 Vernonia, Euphorbia Epoxyharze
α-Eleostearinsäure 18 Aleurites Lack
Eicosensäure 20 Limnanthes Schmiermittel
Erucasäure 22 Raps, Krambe Schmiermittel
Nervonsäure 24 Lunaria Schmiermittel

Sojaöl war im Jahr 2016 mit einem Anteil von 61 % weltweit vor Palm- und Rapsöl das am meisten produzierte Pflanzenöl. Der Gesamtverbrauch im Jahr 2016 betrug 340,8 Millionen Tonnen.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:International: World Oilseed Production|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=International: World Oilseed Production}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://soystats.com/international-world-oilseed-production/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=International: World Oilseed Production}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://soystats.com/international-world-oilseed-production/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=International: World Oilseed Production}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:soystats.comAmerican Soybean Association{{#if: 2017-11-06 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}} 

          | )
          | {{#if:{{#ifeq:en|de||{{#if:en|1}}}}| ; 
              | )}}}}}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}}}{{#if:https://soystats.com/international-world-oilseed-production/%7C{{#if:{{#invoke:URLutil%7CisResourceURL%7C1=https://soystats.com/international-world-oilseed-production/}}%7C%7C}}}}{{#if:International: World Oilseed Production|{{#if:{{#invoke:WLink|isValidLinktext|1=International: World Oilseed Production|lines=0}}||}}}}{{#if: soystats.com| In: {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=soystats.com}}}}{{#if: American Soybean Association| American Soybean Association{{#if: |,|{{#if: 2017-11-06 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: | {{#if:{{#invoke:DateTime|format|{{{datum}}}|noerror=1}}
            |{{#invoke:DateTime|format|{{{datum}}}|T._Monat JJJJ}}
            |{{#invoke:TemplUtl|failure|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, datum={{{datum}}}|class=Zitationswartung}} }}{{#if: |,|{{#if: 2017-11-06 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: | S. {{{seiten}}}{{#if: |,|{{#if: 2017-11-06 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: {{#invoke:TemplUtl|faculty|}}| {{#if:American Soybean Association|{{#if:|archiviert|ehemals}}|{{#if:|Archiviert|Ehemals}}}} {{#if:|vom|im}} Vorlage:Referrer{{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}| (nicht mehr online verfügbar)}}{{#if: | am {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}|{{{archiv-datum}}}{{#if:1557414||(?)}}}}}}{{#if: 2017-11-06|;}}}}{{#if: 2017-11-06| {{#if:American Soybean Association{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|abgerufen|Abgerufen}} {{#switch: {{#invoke:Str|len| {{#invoke:DateTime|format| 2017-11-06 |ISO|noerror=1}} }}
       |4=im Jahr
       |7=im
       |10=am
       |#default={{#invoke:TemplUtl|failure|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, abruf=2017-11-06|class=Zitationswartung}} }} {{#invoke:DateTime|format|2017-11-06|T._Monat JJJJ}}
    | {{#invoke:TemplUtl|failure|1=Vorlage:Internetquelle | abruf=2026-MM-TT ist Pflichtparameter}} }}{{#if:{{#ifeq:en|de||{{#if:en|1}}}}|{{#if:soystats.comAmerican Soybean Association{{#if: 2017-11-06 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
       |  (
       | {{#if: | |  (}}
       }}{{#ifeq:{{#if:en|en|de}}|de||
          {{#invoke:Multilingual|format|en|slang=!|split=[%s,]+|shift=m|separator=, }}}}{{#if: |{{#ifeq:{{#if:en|en|de}}|de||, }}{{{kommentar}}}}})}}{{#if: {{#if: 2017-11-06 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}} }}en|{{#if: |: {{
 #if: 
 | „{{
     #ifeq: {{#if:{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|de}} | de
     | Vorlage:Str trim
     | {{#invoke:Vorlage:lang|flat}}
     }}“
 | {{#ifeq: {{#if:{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|de}} | de
     | „Vorlage:Str trim“
     | {{#invoke:Text|quote
         |1={{#if: 
              | {{#invoke:Vorlage:lang|flat}}
              | {{#invoke:Vorlage:lang|flat}} }}
         |2={{#if: {{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|de-CH|de}}
         |3=1}} }}

}}{{#if: 

   |  (<templatestyles src="Person/styles.css" />{{#if:  | :  }}{{#if:  | , deutsch: „“ }})
   | {{#if: 
       |  ({{#if:  | , deutsch: „“ }})
       | {{#if:  |  (deutsch: „“) }}
 }}

}}{{#if: {{{zitat}}} 

   | {{#if: 
       | {{#if: {{{zitat}}}
           | Vorlage:": Text= und 1= gleichzeitig, bzw. Pipe zu viel }} }}
   | Vorlage:": Text= fehlt }}{{#if:  | {{#if: {{#invoke:Text|unstrip|{{{ref}}}}}
             | Vorlage:": Ungültiger Wert: ref=
             | {{{ref}}} }}

}}|.{{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|{{#if:||{{#ifeq: | JaKeinHinweis |{{#switch: 

   |0|=Vorlage:Toter Link/Core{{#if: https://soystats.com/international-world-oilseed-production/
       | {{#if:  | [1] }} (Seite {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. Suche im Internet Archive (T)){{#if: 
           | {{#if: deadurlausgeblendet | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}
       |   (Seite {{#switch:|no|0|=|#default=dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}.)
     }}{{#switch: 
         |no|0|=
         |#default={{#if:  ||  }}
    }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |opt      = inline= url= text= datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   = 
         |preview  = 1
    }}{{#if: https://soystats.com/international-world-oilseed-production/
      | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://soystats.com/international-world-oilseed-production/}}
          || {{#if:  ||  }} 
        }}
      | {{#if: 
           | {{#if:  ||  }}
           | {{#if:  ||  }}
        }}
    }}{{#if: 
       | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             || {{#if:  ||  }} 
         }}
    }}{{#switch: deadurl
         |checked|deadurl|= 
         |#default=  {{#if:  ||  }}
    }}|#default= https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Wikipedia:Defekte_Weblinks&dwl=https://soystats.com/international-world-oilseed-production/ Die nachstehende Seite ist {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar]{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. (Suche im Internet Archive. (T).)  {{#if: 
            | {{#if: deadurlausgeblendet | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}Vorlage:Toter Link/Core{{#switch: 
          |no|0|=
          |#default= {{#if:  ||  }}
        }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |all      = inline= url=
         |opt      = datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   = 
         |preview  = 1
       }}{{#if: https://soystats.com/international-world-oilseed-production/
       | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://soystats.com/international-world-oilseed-production/}}
          || {{#if:  ||  }} 
        }}
    }}{{#if: 
         | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             || {{#if:  ||  }} 
           }}
    }}{{#switch: deadurl
         |checked|deadurl|= 
         |#default=  {{#if:  ||  }}
    }}[https://soystats.com/international-world-oilseed-production/ }}|{{#switch: 
   |0|=Vorlage:Toter Link/Core{{#if: https://soystats.com/international-world-oilseed-production/
       | {{#if:  | [2] }} (Seite {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. Suche im Internet Archive (T)){{#if: 
           | {{#if:  | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}
       |   (Seite {{#switch:|no|0|=|#default=dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}.)
     }}{{#switch: 
         |no|0|=
         |#default={{#if:  ||  }}
    }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |opt      = inline= url= text= datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   = 
         |preview  = 1
    }}{{#if: https://soystats.com/international-world-oilseed-production/
      | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://soystats.com/international-world-oilseed-production/}}
          || {{#if:  ||  }} 
        }}
      | {{#if: 
           | {{#if:  ||  }}
           | {{#if:  ||  }}
        }}
    }}{{#if: 
       | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             || {{#if:  ||  }} 
         }}
    }}{{#switch: 
         |checked|deadurl|= 
         |#default=  {{#if:  ||  }}
    }}|#default= https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Wikipedia:Defekte_Weblinks&dwl=https://soystats.com/international-world-oilseed-production/ Die nachstehende Seite ist {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar]{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. (Suche im Internet Archive. (T).)  {{#if: 
            | {{#if:  | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}Vorlage:Toter Link/Core{{#switch: 
          |no|0|=
          |#default= {{#if:  ||  }}
        }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |all      = inline= url=
         |opt      = datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   = 
         |preview  = 1
       }}{{#if: https://soystats.com/international-world-oilseed-production/
       | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://soystats.com/international-world-oilseed-production/}}
          || {{#if:  ||  }} 
        }}
    }}{{#if: 
         | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             || {{#if:  ||  }} 
           }}
    }}{{#switch: 
         |checked|deadurl|= 
         |#default=  {{#if:  ||  }}
    }}[https://soystats.com/international-world-oilseed-production/ }} }}}}}}}}}}{{#if:|
        {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivBot|stamp={{{archiv-bot}}}|text={{#if:|Vorlage:Webarchiv/archiv-bot}}

}}}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= url= titel= |opt= autor= hrsg= format= sprache= titelerg= werk= seiten= datum= abruf= zugriff= abruf-verborgen= archiv-url= archiv-datum= archiv-bot= kommentar= zitat= AT= CH= offline= |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Internetquelle}} |template= Vorlage:Internetquelle |format=0 |preview=1 }}</ref>

Die folgende Tabelle zeigt die Anteile der verschiedenen Fettsäurereste in Triglyceriden technisch bedeutender Öle in Prozent, in Klammern jeweils die Anzahl der Kohlenstoff-Atome sowie der Doppelbindungen im Molekül.

Substanz
 Herkunft
 Capryls. (8),
Caprins. (10),
Laurins. (12)
 Myristin-
säure
(14)
 Palmitin-
säure
(16)
 Stearin-
säure
(18)
 Arachin-
säure
(20)
 Behen-
säure
(22)
 Öl-
säure
(18:1) n-9
 Linol-
säure
(18:2) n-6
 Linolen-
säure
(18:3α) n-3
 Gamma-
Linolen
säure
(18:3γ) n-6
 (20:1,2)
Palmkernöl Palmfrucht (Kerne) 57 16 8 2,5 14 2,5
Palmöl Palmfrucht (Fruchtfleisch) 1 43,8 5 0,5 39 10
Rapsöl Raps (Samen) 4 1,5 0,5 63 20 9 1
Sojaöl Sojabohne 10 4 23 51 7 (oder <1)

Anwendungen

Datei:Sucrose monostearate.svg
Strukturformel eines Saccharosestearinsäureesters – ein Zuckertensid aus dem Zucker Saccharose und der Fettsäure Stearinsäure

Nachwachsende Rohstoffe decken momentan ungefähr zehn Prozent des Rohstoffsbedarfs der chemischen Industrie, davon ein großer Teil durch Oleochemikalien. Eine der mengenmäßig größten Anwendungen ist heutzutage die Herstellung von Biodiesel durch Umesterung mit Methanol.

Auch die Herstellung von Tensiden aus der Fettsäure Laurinsäure zu Natriumlaurylsulfat (Anionische Tenside), einem wichtigen Inhaltsstoff in vielen Hautpflegeprodukten, ist ein großtechnischer Prozess. Bei Zuckertensiden (nichtionische Tenside) wird die Fettsäure an einen Zucker gebunden.

Andere Anwendungen sind die Herstellung von Schmierölen, Lösungsmitteln und Bio- und Copolymeren für den Kunststoff- und Lackbereich. Glycerin wird in vielfältiger Weise im Kosmetikbereich genutzt. Da es durch die Biodieselproduktion in großen Mengen verfügbar ist, wird es aber auch als Tierfutter, energetisch und anderweitig verwendet.<ref>Deutsche Melasse Handelsgesellschaft mbH (DMH): <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20100202055043 

      | {{#ifeq: 20100202055043 | *
    | Vorlage:Webarchiv/Wartung/Stern{{#if: Was ist Glycerin? | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Was ist Glycerin?}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html}} }} (Archivversionen)
    | {{#iferror: {{#time: j. F Y|20100202055043}}
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/DatumDer Wert des Parameters {{#if: wayback | wayback | Datum }} muss ein gültiger Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS sein!
         | {{#if: Was ist Glycerin? | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Was ist Glycerin?}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  |  |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y|20100202055043}} im Internet Archive{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
      }}
  }}
      | {{#if:
          | {{#iferror: {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}}
    | {{#switch: {{#invoke:Str|len|{{{webciteID}}}}}
       | 16= {{#if: Was ist Glycerin? | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Was ist Glycerin?}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  |  |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{{webciteID}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | 9 = {{#if: Was ist Glycerin? | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Was ist Glycerin?}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  |  |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{#invoke:Expr|base62|{{{webciteID}}}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
      }}
    | c|{{{webciteID}}}}} {{#if: Was ist Glycerin? | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Was ist Glycerin?}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html}} }} (Memento{{#if: {{#if:  |  |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
  }}
          | {{#if: 
              | Vorlage:Webarchiv/Today
              | {{#if:
                      | Vorlage:Webarchiv/Generisch
                      | {{#if: Was ist Glycerin? | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Was ist Glycerin?}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html}} }}  
                 }}}}}}}}{{#if:
    | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
     |all      = url=
     |opt      = text= wayback= webciteID= archive-is= archive-today= archiv-url= archiv-datum= ()= archiv-bot= format= original=
     |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv
     |errNS    = 0
     |template = Vorlage:Webarchiv
     |format   = *
     |preview  = 1
  }}{{#ifexpr: {{#if:20100202055043|1|0}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}} <> 1
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Genau einer der Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive-today', 'archive-is' oder 'archiv-url' muss angegeben werden.|1}}
  }}{{#if: 
    | {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|{{{archiv-url}}}}}
        | web.archive.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von Internet Archive erkannt, bitte Parameter 'wayback' benutzen.|1}} 
        | webcitation.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von WebCite erkannt, bitte Parameter 'webciteID' benutzen.|1}} 
        | archive.today |archive.is |archive.ph |archive.fo |archive.li |archive.md |archive.vn = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von archive.today erkannt, bitte Parameter 'archive-today' benutzen.|1}}
      }}{{#if: 
         | {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}
             | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Wert des Parameter 'archiv-datum' ist ungültig oder hat ein ungültiges Format.|1}}
          |  }} 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Pflichtparameter 'archiv-datum' wurde nicht angegeben.|1}}
      }}
    | {{#if: 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html}}
    || {{#if:  || }}
  }}{{#if: Was ist Glycerin?
    | {{#if: {{#invoke:WLink|isBracketedLink|Was ist Glycerin?}}
        | {{#if:  || }}
      }}
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Linktext_fehlt
  }}{{#switch: 
    |addlarchives|addlpages= {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: enWP-Wert im Parameter 'format'.|1}}
  }}{{#ifeq: {{#invoke:Str|find|http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html%7Carchiv}} |-1
    || {{#ifeq: {{#invoke:Str|find|{{#invoke:Str|cropleft|http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html%7C4}}%7Chttp}} |-1
         || {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html }}
              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }} Informationsseite, abgerufen am 11. Februar 2010.</ref>

Chemische Prozesse

Oleochemie findet meist an der Carboxygruppe (-COOH) als funktionelle Gruppe der Fettsäuren statt. Bislang ist die Chemie der Fettsäurekette mit Ausnahme des Rizinusöls, deren Fettsäurekette von Natur aus eine Hydroxygruppe aufweist, nur wenig genutzt. Deren Erforschung könnte ein großes technisches Potential darstellen und wird durch Programme des Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz (BMELV) unterstützt.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20100818210355 

      | {{#ifeq: 20100818210355 | *
    | Vorlage:Webarchiv/Wartung/Stern{{#if: Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.nachwachsenderohstoffe.de/projekte-foerderung/nachwachsende-rohstoffe/foerderziele/}} }} (Archivversionen)
    | {{#iferror: {{#time: j. F Y|20100818210355}}
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/DatumDer Wert des Parameters {{#if: wayback | wayback | Datum }} muss ein gültiger Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS sein!
         | {{#if: Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.nachwachsenderohstoffe.de/projekte-foerderung/nachwachsende-rohstoffe/foerderziele/}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  |  |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y|20100818210355}} im Internet Archive{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
      }}
  }}
      | {{#if:
          | {{#iferror: {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}}
    | {{#switch: {{#invoke:Str|len|{{{webciteID}}}}}
       | 16= {{#if: Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.nachwachsenderohstoffe.de/projekte-foerderung/nachwachsende-rohstoffe/foerderziele/}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  |  |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{{webciteID}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | 9 = {{#if: Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.nachwachsenderohstoffe.de/projekte-foerderung/nachwachsende-rohstoffe/foerderziele/}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  |  |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{#invoke:Expr|base62|{{{webciteID}}}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
      }}
    | c|{{{webciteID}}}}} {{#if: Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.nachwachsenderohstoffe.de/projekte-foerderung/nachwachsende-rohstoffe/foerderziele/}} }} (Memento{{#if: {{#if:  |  |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
  }}
          | {{#if: 
              | Vorlage:Webarchiv/Today
              | {{#if:
                      | Vorlage:Webarchiv/Generisch
                      | {{#if: Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.nachwachsenderohstoffe.de/projekte-foerderung/nachwachsende-rohstoffe/foerderziele/}} }}  
                 }}}}}}}}{{#if:
    | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
     |all      = url=
     |opt      = text= wayback= webciteID= archive-is= archive-today= archiv-url= archiv-datum= ()= archiv-bot= format= original=
     |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv
     |errNS    = 0
     |template = Vorlage:Webarchiv
     |format   = *
     |preview  = 1
  }}{{#ifexpr: {{#if:20100818210355|1|0}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}} <> 1
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Genau einer der Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive-today', 'archive-is' oder 'archiv-url' muss angegeben werden.|1}}
  }}{{#if: 
    | {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|{{{archiv-url}}}}}
        | web.archive.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von Internet Archive erkannt, bitte Parameter 'wayback' benutzen.|1}} 
        | webcitation.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von WebCite erkannt, bitte Parameter 'webciteID' benutzen.|1}} 
        | archive.today |archive.is |archive.ph |archive.fo |archive.li |archive.md |archive.vn = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von archive.today erkannt, bitte Parameter 'archive-today' benutzen.|1}}
      }}{{#if: 
         | {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}
             | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Wert des Parameter 'archiv-datum' ist ungültig oder hat ein ungültiges Format.|1}}
          |  }} 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Pflichtparameter 'archiv-datum' wurde nicht angegeben.|1}}
      }}
    | {{#if: 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://www.nachwachsenderohstoffe.de/projekte-foerderung/nachwachsende-rohstoffe/foerderziele/}}
    || {{#if:  || }}
  }}{{#if: Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe
    | {{#if: {{#invoke:WLink|isBracketedLink|Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe}}
        | {{#if:  || }}
      }}
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Linktext_fehlt
  }}{{#switch: 
    |addlarchives|addlpages= {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: enWP-Wert im Parameter 'format'.|1}}
  }}{{#ifeq: {{#invoke:Str|find|http://www.nachwachsenderohstoffe.de/projekte-foerderung/nachwachsende-rohstoffe/foerderziele/%7Carchiv}} |-1
    || {{#ifeq: {{#invoke:Str|find|{{#invoke:Str|cropleft|http://www.nachwachsenderohstoffe.de/projekte-foerderung/nachwachsende-rohstoffe/foerderziele/%7C4}}%7Chttp}} |-1
         || {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.nachwachsenderohstoffe.de/projekte-foerderung/nachwachsende-rohstoffe/foerderziele/ }}
              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }} (Programm des Bundesministeriums für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz).</ref>

Die biogene Herkunft der Öle prädestiniert diese für die biotechnologische Umsetzung, die bislang ebenfalls nur wenig erforscht ist.

Reaktionen an der Carboxygruppe

Hydrolyse

Durch Hydrolyse von Triglyceriden erhält man Fettsäuren und Glycerin:

<math>\mathrm{(1) \qquad RCOOCH_2CHOOCRCH_2OOCR + 3\ H_2O \xrightarrow{NaOH} \ 3\ RCOONa + HOCH_2CHOHCH_2OH }</math>
<math>\mathrm{(2) \qquad RCOONa + H^+ \xrightarrow \ RCOOH + Na^+}</math>

Die Reaktion kann sowohl säure- als auch basenkatalysiert durchgeführt werden. Die Folgechemie der Fettsäuren ist vielfältig. Sie umfasst die Herstellung von Nitrilen und deren Folgeprodukte, Fettsäureamiden oder Säurechloriden.

Umesterung

{{#invoke:Vorlage:Siehe auch|f}} Die Reaktion der Fette und Öle mit einem Alkohol nennt man Umesterung. Der Prozess wird großtechnisch zur Produktion von Biodiesel eingesetzt. Auch diese Reaktion wird in der Technik basenkatalysiert durchgeführt. Als Produkt entstehen bei vollständiger Umsetzung aus einem Triacylglycerid drei Fettsäuremethylester (FAME), aus denen Biodiesel besteht, sowie als Koppelprodukt ein Molekül Glycerin.

Datei:Transesterification FAME.svg

Die entstehenden Methylester der ungesättigten Fettsäuren können eine breite Palette von Folgereaktionen, wie der Hydrierung, der Metathese sowie der Epoxidierung, eingehen.<ref>Siegfried Warwel: Metathese in der Oleochemie (PDF; 161 kB).</ref><ref>Mark Rüsch gen. Klaas: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20140116124131 

      | {{#ifeq: 20140116124131 | *
    | Vorlage:Webarchiv/Wartung/Stern{{#if: Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.aktuelle-wochenschau.de/2008/woche38/woche38.html}} }} (Archivversionen)
    | {{#iferror: {{#time: j. F Y|20140116124131}}
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/DatumDer Wert des Parameters {{#if: wayback | wayback | Datum }} muss ein gültiger Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS sein!
         | {{#if: Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.aktuelle-wochenschau.de/2008/woche38/woche38.html}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y|20140116124131}} im Internet Archive{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
      }}
  }}
      | {{#if:
          | {{#iferror: {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}}
    | {{#switch: {{#invoke:Str|len|{{{webciteID}}}}}
       | 16= {{#if: Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.aktuelle-wochenschau.de/2008/woche38/woche38.html}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{{webciteID}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | 9 = {{#if: Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.aktuelle-wochenschau.de/2008/woche38/woche38.html}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{#invoke:Expr|base62|{{{webciteID}}}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
      }}
    | c|{{{webciteID}}}}} {{#if: Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.aktuelle-wochenschau.de/2008/woche38/woche38.html}} }} (Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
  }}
          | {{#if: 
              | Vorlage:Webarchiv/Today
              | {{#if:
                      | Vorlage:Webarchiv/Generisch
                      | {{#if: Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.aktuelle-wochenschau.de/2008/woche38/woche38.html}} }}  
                 }}}}}}}}{{#if:
    | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
     |all      = url=
     |opt      = text= wayback= webciteID= archive-is= archive-today= archiv-url= archiv-datum= ()= archiv-bot= format= original=
     |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv
     |errNS    = 0
     |template = Vorlage:Webarchiv
     |format   = *
     |preview  = 1
  }}{{#ifexpr: {{#if:20140116124131|1|0}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}} <> 1
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Genau einer der Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive-today', 'archive-is' oder 'archiv-url' muss angegeben werden.|1}}
  }}{{#if: 
    | {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|{{{archiv-url}}}}}
        | web.archive.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von Internet Archive erkannt, bitte Parameter 'wayback' benutzen.|1}} 
        | webcitation.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von WebCite erkannt, bitte Parameter 'webciteID' benutzen.|1}} 
        | archive.today |archive.is |archive.ph |archive.fo |archive.li |archive.md |archive.vn = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von archive.today erkannt, bitte Parameter 'archive-today' benutzen.|1}}
      }}{{#if: 
         | {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}
             | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Wert des Parameter 'archiv-datum' ist ungültig oder hat ein ungültiges Format.|1}}
          |  }} 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Pflichtparameter 'archiv-datum' wurde nicht angegeben.|1}}
      }}
    | {{#if: 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://www.aktuelle-wochenschau.de/2008/woche38/woche38.html}}
    || {{#if:  || }}
  }}{{#if: Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride.
    | {{#if: {{#invoke:WLink|isBracketedLink|Epoxidierte Fettsäuren und Triglyceride.}}
        | {{#if:  || }}
      }}
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Linktext_fehlt
  }}{{#switch: 
    |addlarchives|addlpages= {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: enWP-Wert im Parameter 'format'.|1}}
  }}{{#ifeq: {{#invoke:Str|find|http://www.aktuelle-wochenschau.de/2008/woche38/woche38.html%7Carchiv}} |-1
    || {{#ifeq: {{#invoke:Str|find|{{#invoke:Str|cropleft|http://www.aktuelle-wochenschau.de/2008/woche38/woche38.html%7C4}}%7Chttp}} |-1
         || {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.aktuelle-wochenschau.de/2008/woche38/woche38.html }}
              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }} In: Die aktuelle Wochenschau der GDCh. 2008 (Version aus dem Internet-Archiv vom 16. Januar 2014).</ref>

Verseifung

Die Verseifung ist einer der ältesten bekannten chemischen Prozesse der Menschheit und wurde schon von den Sumerern verwendet. Dabei wird das Triglycerid (= Triester des Glycerins) mit einer Base – hier Natronlauge – zum Metallsalz (hier Natriumsalz) der Fettsäure umgesetzt. Diese so erhaltene Seife (= Natriumsalze von Fettsäuren) zählt zu den anionischen Tensiden. R1, R2 und R3 Organylreste (Alkyl- oder Alkenylreste) von Fettsäuren:

Datei:Verseifung Seife V3.svg

Hydrierung

Datei:Dodecan-1-ol Skelett.svg
Strukturformel des Fettalkohols Dodecan-1-ol (Laurylalkohol)

{{#if: Hydrierung|{{#ifexist:Hydrierung|

|{{#if: |{{#ifexist:{{{2}}}|

→ Haupt{{#if:|seite|artikel}}: [[{{{2}}}{{#if: ||{{{titel2}}}}}]]{{#if: |{{#ifexist:{{{3}}}| und [[{{{3}}}{{#if: ||{{{titel3}}}}}]]|}}|}}

|{{#if: |{{#ifexist:{{{3}}}|

→ Haupt{{#if:|seite|artikel}}: [[{{{3}}}{{#if: ||{{{titel3}}}}}]]

|}}|}}|}}|}}|}}|Einbindungsfehler: Die Vorlage Hauptartikel benötigt immer mindestens ein Argument.}}

Durch Hydrierung der Methylester gelangt man zu Fettalkoholen, die eine wichtige Rolle als Rohstoff für die Herstellung anionischer Tenside darstellen. Durch Ethoxylierung und anschließender Sulfatierung mit gasförmigem Schwefeltrioxid gelangt man zu Laurylethersulfaten, die in der Herstellung von Körperpflegemitteln eingesetzt werden.

Eine weitere Anwendung der Fettalkohole ist die Herstellung der Alkylpolyglycoside, einem Tensid mit einem Zuckerrest (ein Zuckertensid) als hydrophile Gruppe.<ref>Karlheinz Hill, Manfred Weuthen: Alkylglucoside – Tenside aus Zucker und Pflanzenöl. In: Spektrum der Wissenschaft. Nr. 6, 1994.</ref>

Reaktionen an der Kohlenstoffkette

Metathese

Durch Metathese von ungesättigten Fettsäureestern gelangt man zu einer breiten Palette von Folgeprodukten, wie beispielsweise ungesättigten Dicarbonsäureestern und internen Olefinen.<ref>P. B. van Dam, M. C. Mittelmeijer, C. Boelhouwer: Metathesis of unsaturated fatty acid esters by a homogeneous tungsten hexachloride–tetramethyltin catalyst. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 22, 1972, S. 1221–1222. doi:10.1039/C39720001221.</ref> Durch Ethenolyse sind ω-ungesättigte Fettsäureester zugänglich, mit α-Olefinen als Beiprodukt. Diese beiden Produkte können wiederum als Komponente in die Copolymerisations-Komponente bei der Polymerisation von Ethylen nach dem Ziegler-Natta-Verfahren eingesetzt werden und so zu funktionalisierten Polyethylen führen.

Epoxidierung

Ungesättigte Methylester lassen sich durch die Prileschajew-Reaktion mit einer organischen Peroxycarbonsäure epoxidieren und können als PVC-Stabilisatoren oder als reaktives Lösungsmittel in der Lack-Chemie eingesetzt werden.

Petrochemische Prozesse

Die Oleochemie befasst sich auch mit der Herstellung von Oleochemikalien auf petrochemischer Basis. Ein Beispiel hierfür ist die Herstellung von Glycerin aus Propylen über die Stufen des Allylchlorids, Dichlorhydrin und Epichlorhydrin, welches mit Natronlauge zu Glycerin umgesetzt werden kann.

Siehe auch

Literatur

  • Siegfried Warwel, Nikolaus Weber: Lipide als funktionelle Lebensmittel. Landwirtschaftsverlag, Münster 2002, ISBN 3-7843-0495-8.

Weblinks

Einzelnachweise

<references />

{{safesubst:#ifeq:0|10| {{#switch: Oleochemie |Navigationsleiste|NaviBlock|0=|#default= Vorlage:Templatetransclusioncheck Vorlage:Dokumentation/ruler }}}}Vorlage:Klappleiste/Anfang {{#if:

|

Allgemeine Chemie · Anorganische Chemie · Biochemie · Organische Chemie · Physikalische Chemie · Technische Chemie · Theoretische Chemie

Agrochemie · Analytische Chemie · Atmosphärenchemie · Bauchemie · Bioanorganische Chemie · Biogeochemie · Bioorganische Chemie · Biophysikalische Chemie · Chemoinformatik · Chemometrik · Elektrochemie · Femtochemie · Festkörperchemie · Geochemie · Kernchemie · Klinische Chemie · Kohlechemie · Kolloidchemie · Kombinatorische Chemie · Kosmochemie · Lebensmittelchemie · Magnetochemie · Medizinische Chemie · Meereschemie · Metallorganische Chemie · Naturstoffchemie · Oberflächenchemie · Oleochemie · Petrochemie · Pharmazeutische Chemie · Photochemie · Physikalische Organische Chemie · Polymerchemie · Quantenchemie · Radiochemie · Supramolekulare Chemie · Stereochemie · Strahlenchemie · Strukturchemie · Textilchemie · Thermochemie · Umweltchemie 

 |

Allgemeine Chemie · Anorganische Chemie · Biochemie · Organische Chemie · Physikalische Chemie · Technische Chemie · Theoretische Chemie

Agrochemie · Analytische Chemie · Atmosphärenchemie · Bauchemie · Bioanorganische Chemie · Biogeochemie · Bioorganische Chemie · Biophysikalische Chemie · Chemoinformatik · Chemometrik · Elektrochemie · Femtochemie · Festkörperchemie · Geochemie · Kernchemie · Klinische Chemie · Kohlechemie · Kolloidchemie · Kombinatorische Chemie · Kosmochemie · Lebensmittelchemie · Magnetochemie · Medizinische Chemie · Meereschemie · Metallorganische Chemie · Naturstoffchemie · Oberflächenchemie · Oleochemie · Petrochemie · Pharmazeutische Chemie · Photochemie · Physikalische Organische Chemie · Polymerchemie · Quantenchemie · Radiochemie · Supramolekulare Chemie · Stereochemie · Strahlenchemie · Strukturchemie · Textilchemie · Thermochemie · Umweltchemie }} Vorlage:Klappleiste/Ende

{{#ifeq: s | p | | {{#if: 4783315-4 | |

}} }}Vorlage:Hinweisbaustein{{#ifeq: s | p | | {{#if: 4783315-4 | |

}} }}{{#ifeq:||{{#if: | [[Kategorie:Wikipedia:GND fehlt {{#invoke:Str|left|{{{GNDCheck}}}|7}}]] }}{{#if: | {{#if: | | }} }} }}{{#if: | {{#ifeq: 0 | 2 | | }} }}{{#if: | {{#ifeq: 0 | 2 | | }} }}{{#ifeq: s | p | {{#if: 4783315-4 | | {{#if: {{#statements:P227}} | | }} }} }}{{#ifeq: s | p | {{#if: 4783315-4 | {{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}} | {{#if: {{#statements:P227}} | | }} }} }} }}{{#ifeq: s | p | {{#if: | | {{#if: {{#statements:P244}} | | }} }} }}{{#ifeq: s | p | {{#if: | {{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}} | {{#if: {{#statements:P244}} | | }} }} }} }}{{#ifeq: s | p | {{#if: | | {{#if: {{#statements:P214}} | | }} }} }}{{#ifeq: s | p | {{#if: | {{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}} | {{#if: {{#statements:P214}} | | }} }} }} }}Vorlage:Wikidata-Registrierung

Abgerufen von „https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Oleochemie&oldid=1557414“