Epichlorhydrin
Epichlorhydrin ist eine farblose, nach Chloroform riechende, niedrig viskose Flüssigkeit. Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, weswegen sich kein MAK-Wert angeben lässt. Meist wird Epichlorhydrin als Racemat synthetisiert. Wenn ohne weitere Namensbestandteile von Epichlorhydrin gesprochen wird, ist stets das Racemat [1:1-Gemisch von (R)-Epichlorhydrin und (S)-Epichlorhydrin] gemeint. Die reinen Enantiomere sind ebenfalls bekannt, besitzen jedoch nur geringe Bedeutung.
Gewinnung und Darstellung
Petrochemische Gewinnung über Allylchlorid
Die konventionelle Herstellung von Epichlorhydrin 4 erfolgt durch die Umsetzung von Allylchlorid 1 mit Hypochloriger Säure zu 1,3-Dichlor-propan-2-ol 2 und 2,3-Dichlorpropan-1-ol 3 und anschließender Behandlung mit Natriumhydroxid (NaOH) zu Epichlorhydrin 4.
Bio-Basierte Gewinnung über Glycerin
Eine weitere Möglichkeit der Herstellung basiert auf der Nutzung von Glycerin (bsp. aus der Biodieselherstellung), das mit Chlorwasserstoff und einem sauren Katalysator ebenfalls zu 1,3-Dichlorpropan-2-ol und anschließend mit NaOH zu Epichlorhydrin umgesetzt wird.<ref>Bruce M. Bell et al.: Vorlage:Webarchiv (PDF; 697 kB) Clean 36 (8), 2008; S. 657–661.</ref> Vorteil dieser Methode ist, dass in der Hydrochlorierung hauptsächlich 1,3-Dichlor-propan-2-ol gebildet wird. Dieses reagiert deutlich schneller in der Epoxidierung zu Epichlorhydrin<ref>Vorlage:Literatur</ref>.
Bei beiden Produktionsrouten fällt Epichlorhydrin als Racemat an.
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Epichlorhydrin reagiert schnell mit nukleophilen Verbindungen, z. B. Aminen, unter Öffnung des Epoxidrings. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen reagiert es dabei unter Abspaltung von Chlorid mit Bildung eines neuen Epoxids. Es wird daher von der Industrie zur Einführung der Epoxidgruppe in beispielsweise Harze verwendet.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Epichlorhydrin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 28 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,3 Vol.‑% (86 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 34,4 Vol.‑% (1315 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der untere Explosionspunkt beträgt 26 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,74 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 385 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Epichlorhydrin wurde bis vor wenigen Jahren zu einem großen Anteil zur Herstellung von Glycerin und Glycidol verwendet, der Anteil der synthetischen Glycerinproduktion ging jedoch aufgrund der großen Glycerinmengen, die durch die Biodiesel-Produktion anfallen, stark zurück.
Vor allem als Komponente zur Herstellung von Epoxidharzen, die neben ihrer Verwendung als Werkstoffe auch als Nassfestmittel bei der Produktion von Papier (z. B. bei der Herstellung von Teebeutelpapier und Küchenkrepp) sowie als Zweikomponentenkleber (Bisphenol-A-Harze) eingesetzt werden, spielt Epichlorhydrin eine große Rolle. Außerdem ist es Bestandteil synthetischer Elastomere und von Textilhilfsstoffen wie dem Polyamid-Epichlorhydrin-Polymer Hercosett, das als Schrumpfungsverhinderer in Textilien eingesetzt wird.
Sicherheitshinweise
Epichlorhydrin ist giftig und krebserzeugend. Es kann durch intakte Haut diffundieren. Bei der Havarie des Nordseefrachters Oostzee im Sommer 1989 wurden große Mengen Epichlorhydrin freigesetzt. Von 137 an der Bergung Beteiligten erkrankten oder starben 17 an Krebs.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Nachweis
Der Stoff kann durch Prüfröhrchen, gaschromatographisch oder PID-Sensor nachgewiesen werden.
Literatur
- Ullmann 5. Auflage Band A9 S. 539 f; Beilstein EIII 17.
Einzelnachweise
<references />
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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