Caprylsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Caprylsäure
Allgemeines
Name	Caprylsäure
Andere Namen	Octansäure; Heptancarbonsäure; Schweißsäure<ref>Otto Ule, Karl Müller: Die Natur. Zeitung zur Verbreitung naturwissenschaftlicher Kenntnis, Bd. 8, Halle 1859, S. 171, eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden..</ref>; Vorlage:INCI;
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farbloses Öl mit schwach ranzigem Geruch und brennendem Geschmack<ref name="römpp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-677-5
ECHA-InfoCard	100.004.253
PubChem	379
ChemSpider	370
DrugBank	DB04519
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="römpp" />
Dichte	0,9073 g·cm−3 (25 °C)<ref name="CRC90_3_404" />
Schmelzpunkt	16,5 °C<ref name="CRC90_3_404" />
Siedepunkt	237 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,25 Pa (298 K)<ref name="Cappa">C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A .R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A 112, (2008), 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.</ref>
pKS-Wert	4,89 (25 °C)<ref>Dean, J.A. Handbook of Organic Chemistry. New York, NY: McGraw-Hill Book Co., 1987. S. 8–45.</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,68 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4285 (20 °C)<ref name="CRC90_3_404">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-404.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.253">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 314‐412
	P: 305+351+338‐310‐280‐301+330+331‐303+361+353<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Caprylsäure ist der Trivialname für die Carbonsäure Octansäure, eine gesättigte Fettsäure. Der Name leitet sich wie bei der Capronsäure und der Caprinsäure aus dem Lateinischen capra oder caper für Ziege beziehungsweise Ziegenbock ab. Ihre (Metall)Salze werden Octaneate genannt, der Begriff Octate wird in der Technik für Metallsalze der 2-Ethylhexansäure (mit ebenfalls 8 Kohlenstoff-Atomen, Verwendung als Sikkative) verwendet.

Vorkommen und Herstellung

Datei:Cocco-nut hg.jpg

Das Fruchtfleisch der Kokosnuss (rechts) enthält Triglyceride der Caprylsäure.

Caprylsäure ist als Triglycerid (Glycerol-Triester) im Öl bzw. Fett der Kokosnuss (Kokosöl) zu etwa 5–9 % enthalten, in Butter zu ca. 1,2 %.<ref>Butter im Deutschen Ernährungsberatungs- und -informationsnetz (DEBInet), entnommen aus dem Bundeslebensmittelschlüssel.</ref> Ebenfalls als Triglycerid findet sich Caprylsäure in Ziegenbutter, Milch, Palm-, Weinfuselöl, Fleischprodukten, Meeresfrüchten und Käse.<ref name="römpp">Eintrag zu Octansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Sie findet sich in hoher Konzentration in den Samenölen verschiedener Arten der Köcherblümchen (Cuphea spp.) und der Ulmengewächse (Ulmus spp.).<ref>Octanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.</ref> Das Wehrsekret des Geißelskorpions Mastigoproctus giganteus besteht zu 5 % aus Caprylsäure.<ref>T. Eisner, J. Meinwald, A. Monro, R. Ghent: Defence mechanisms of arthropods—I The composition and function of the spray of the whipscorpion, Mastigoproctus giganteus (Lucas) (Arachnida, Pedipalpida). In: Journal of Insect Physiology. Band 6, Nr. 4, August 1961, S. 272–298, doi:10.1016/0022-1910(61)90054-3. </ref> Als freie Säure kommt sie auch in Äpfeln, Bananen und Erdbeeren vor. Während des Reifeprozesses wird sie in Erdbeeren zu 1-Octanol und dessen Ester, die die Hauptaromakompenten bilden, verstoffwechselt.<ref>Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-¹⁴C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).</ref> Weiter kommt sie in Salbei (Salvia sclarea), Thymian (Thymus vulgaris), Melonen, wie Wassermelonen (Citrullus lanatus) und Zuckermelonen (Cucumis melo), Ingwer (Zingiber officinale), Noni (Morinda citrifolia), Roselle (Hibiscus sabdariffa), Cashewnüssen (Anacardium occidentale), Schwarzem Holunder (Sambucus nigra) und der Gemeinen Akelei (Aquilegia vulgaris) vor.<ref name="Dr. Dukes" />

Die Carbonsäure wird synthetisch aus Octanol oder Octanal durch Oxidation hergestellt.<ref name="römpp" /> Auch eine biotechnologische Herstellung mit Bakterien (Escherichia coli) und Hefen (Saccharomyces cerevisiae) ist möglich, wenn auch derzeit noch nicht in wirtschaftlich relevantem Maßstab.<ref>Jan Gajewski, Renata Pavlovic, Manuel Fischer, Eckhard Boles, Martin Grininger: Engineering fungal de novo fatty acid synthesis for short chain fatty acid production. In: Nature Communications. Band 8, 10. März 2017, S. 14650, doi:10.1038/ncomms14650, PMID 28281527. </ref><ref>Zaigao Tan, Jong Moon Yoon, Anupam Chowdhury, Kaitlin Burdick, Laura R. Jarboe: Engineering of E. coli inherent fatty acid biosynthesis capacity to increase octanoic acid production. In: Biotechnology for Biofuels. Band 11, Nr. 1, Dezember 2018, doi:10.1186/s13068-018-1078-z, PMID 29619083. </ref><ref>Junjun Wu, Xia Zhang, Xiudong Xia, Mingsheng Dong: A systematic optimization of medium chain fatty acid biosynthesis via the reverse beta-oxidation cycle in Escherichia coli. In: Metabolic Engineering. Band 41, S. 115–124, doi:10.1016/j.ymben.2017.03.012. </ref>

Octanoyl-mtACP

Eines der Produkte der mitochondrialen Fettsäuresynthese (mtFAS) ist Octansäure, die an das mitochondriale Acyl-Carrier-Protein (mtACP) gebunden ist und auch als Octanoyl-mtACP bezeichnet wird.<ref></ref> In Ermangelung einer mitochondrialen Thioesterase für Acyl-mtACP – bei keiner Tierart wurde eine solche identifiziert – bleibt die Octansäure an das mtACP gebunden und wird nicht als freie Fettsäure freigesetzt.<ref></ref> Octanoyl-mtACP dient als Vorläufer für die Biosynthese von Liponsäure, einem lebenswichtigen Cofaktor, der von mehreren wichtigen mitochondrialen Enzymkomplexen benötigt wird, darunter der Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex (PDC), der α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex (OGDC), der 2-Oxoadipat-Dehydrogenase-Komplex (2-OADHC), der verzweigtkettige α-Ketosäure-Dehydrogenase-Komplex (BCKDC) und das Glycinspaltungssystem (GCS).<ref></ref><ref></ref>

Eigenschaften

Caprylsäure ist ein in reiner Form farbloses Öl mit schwach ranzigem Geruch und brennendem Geschmack.<ref name="römpp" /> Die Carbonsäure schmilzt bei 16,5 °C und siedet bei 237 °C. Sie ist schlecht wasserlöslich,<ref name="GESTIS" /> ist aber mit vielen organischen Lösemitteln mischbar.<ref name="römpp" /> Ihre Salze und Ester heißen Caprate bzw. Octanoate. Caprylsäure reizt Augen und Haut.

Verwendung

Verwendung findet Caprylsäure bei der Herstellung von Seifen, Farbstoffen, natürlichen Insektiziden,<ref name="Dr. Dukes" /> Fungiziden<ref name="Dr. Dukes" /> und antiseptischen<ref name="Dr. Dukes" /> Arzneimitteln.

Caprylsäure wird auch in Insektensprays eingesetzt und als „Naturprodukt“ beworben, da es sich nicht um ein klassisches Insektizid handelt. Caprylsäure löst den Chitinpanzer der Insekten auf, woran diese sterben.

Die Caprylsäure wird auch medizinisch gegen Pilzinfektionen (Kandidose) und einige Bakterieninfektionen verwendet.

Weblinks

Wiktionary: Caprylsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

(englisch) Informationsseite über die medizinische Verwendung

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

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