Capronsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Capronsäure
Allgemeines
Name	Capronsäure
Andere Namen	Hexansäure; Pentancarbonsäure; Ziegensäure (veraltet)<ref>Chevreul: Ueber die Ursachen der Verschiedenheit der Seife hinsichtlich auf Härte, Weiche und Geruch, und über eine neue Gruppe organischer Säuren. In: Polytechnisches Journal. 11, 1823, S. 428.</ref><ref>Rudolph Böttger: Tabellarische Uebersicht der specifischen Gewichte der Körper. 1837, S. 26 (Volltext/Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>; Käsesäure (veraltet)<ref>Otto Ule, Karl Müller: Die Natur: Zeitung zur Verbreitung naturwissenschaftlicher Kenntnis... Band 8, Halle, 1859, S. 171, eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden..</ref>; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	ölige, farblose bis schwachgelbe Flüssigkeit mit stechendem schweißartigem Geruch nach Ziege<ref name="GESTIS"/><ref name=roempp>Eintrag zu Hexansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-550-7
ECHA-InfoCard	100.005.046
PubChem	8892
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,9212 g·cm−3 (25 °C)<ref name="CRC">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-298.</ref>
Schmelzpunkt	−4 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	206 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	5,8 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>; 1 hPa (72 °C)<ref name="GESTIS"/>;
pKS-Wert	4,85 (25 °C)<ref name="CRC90_8_46">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-46.</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (9,7 g·l−1 bei 20 °C,<ref name="GESTIS"/> 8,91 g·l−1 bei 15 °C<ref></ref>); löslich in Ethanol und Diethylether<ref name=roempp/>;
Brechungsindex	1,4163 (20 °C)<ref name="CRC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	1900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>; 584 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS"/>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Capronsäure (n-Hexansäure) ist eine gesättigte Fett- bzw. Carbonsäure, die sich vom n-Hexan ableitet. Der Name leitet sich wie bei der Caprylsäure und der Caprinsäure vom Lateinischen capra für Ziege ab, was ebenso wie der historische Trivialname „Ziegensäure“ auf den charakteristischen Geruch der Säure hinweist. Ihre Salze und Ester heißen Capronate bzw. Hexanoate. In der Nomenklatur der Fettsäuren hat sie die Bezeichnung 6:0.

Vorkommen

Datei:Coffee beans2.jpg

Geröstete Kaffeebohnen

Sie kommt chemisch gebunden zu 2–3 Prozent in Triglyceriden des Milchfetts in der Milch sowie auch im Kokosöl vor. Daneben kommt sie verestert in verschiedenen Samenölen und ätherischen Ölen; Fichtennadelöle, Lavendelöl, Zitronengrasöl und auch in Früchten z. B. Erdbeere, Himbeere, sowie in Bier und Kaffee vor.<ref>Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 289.</ref><ref>Hexanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.</ref><ref>J. Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 768.</ref> Capronsäure dient, wie viele andere Carbonsäuren, zur Synthese von Fruchtaromen durch Veresterung.

Eigenschaften

Capronsäure ist eine bei Zimmertemperatur farblose, ölige, übelriechende Flüssigkeit, die in Wasser schwer löslich ist. Die brennbare Substanz hat einen Flammpunkt von 102,5 °C.<ref name="GESTIS"/>

Weblinks

Wiktionary: Capronsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise