Terpinen-4-ol

Strukturformel
Strukturformel von Terpinen-4-ol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Terpinen-4-ol
Andere Namen	1-p-Menthen-4-ol 4-Carvomenthenol 4-Terpinenol Vorlage:INCI
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="Carl Roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) Vorlage:CASRN (−)-Terpinen-4-ol Vorlage:CASRN (+)-Terpinen-4-ol EG-Nummer 209-235-5 ECHA-InfoCard 100.008.396 PubChem 11230 ChemSpider 10756 DrugBank DB12816 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3<ref name="Carl Roth" />
Siedepunkt	211–213 °C<ref name="Carl Roth" />
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)<ref name="Carl Roth" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol<ref name="George A. Burdock" />
Brechungsindex	1,4785 (19 °C)<ref name="CRC90_3_358">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-358.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terpinen-4-ol ist eine chemische Verbindung, die natürlich als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Es handelt sich um einen farblosen Terpen-Alkohol mit charakteristisch blumig-würzigem Geruch.

Isomerie

Die Struktur von Terpinen-4-ol besitzt ein Stereozentrum, folglich kommt die Substanz in zwei Stereoisomeren oder als ihr Gemisch vor. Da in der Parfumindustrie nur das racemische Gemisch verwendet wird und sich die Isomere kaum unterscheiden, ist hier nur von den Eigenschaften des Gemischs die Rede.

Vorkommen

Terpinen-4-ol ist Bestandteil vieler ätherischer Öle und kommt beispielsweise in Wermutkraut (Artemisia absinthium L.),<ref name="ZNaturf1981-370" /> Kiefern, Eukalypten, Lavendel, Grüner Minze,<ref name="FFJ_1986_105" /> Gemeine Schafgarbe (Achillea millefolium),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Majoran (Origanum majorana),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Oregano (Origanum vulgare),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Safran (Crocus sativus),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Muskatnussbaum (Myristica fragrans),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Echtes Süßholz (Glycyrrhiza glabra),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Mandarinen (Citrus reticulata),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Zitronen (Citrus limon),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Bitterorange (Citrus aurantium),<ref name="Dr. Dukes" /> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Pfeffer,<ref name="Dr. Dukes 1-EN-4-OL"/> Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Mutterkraut (Tanacetum parthenium),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Lorbeer (Laurus nobilis),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Wacholder (Juniperus communis,<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Juniperus virginiana,<ref name="Dr. Dukes" /> Sadebaum<ref name="Dr. Dukes +4-OL" />), Echter Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> Yulan-Magnolie,<ref name="Dr. Dukes 1-EN-4-OL"/> Fenchel (Foeniculum vulgare)<ref name="Dr. Dukes 4-OL" /> und im Teebaum (Melaleuca alternifolia<ref name="Dr. Dukes 4-OL" />, Teebaumöl) vor.<ref name="R. Hegnauer" /><ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider" />

• Kiefer
  Kiefer
• Koriander
  Koriander
• Mandarine
  Mandarine
• Lorbeer
  Lorbeer

Gewinnung und Darstellung

Terpinen-4-ol ist Nebenprodukt bei der Herstellung von Terpineol aus Terpinhydrat und ist so Bestandteil kommerzieller Terpineolmischungen.

Reines Terpinen-4-ol (4) kann aus Terpinolen (1) durch Photooxidation, Reduktion des entstehenden Hydroperoxids (2) und selektiver Hydrierung des entstehenden Alkohols (3) hergestellt werden:<ref>Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley, 1981, ISBN 3-527-20020-7, S. 201 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Terpinen-4-ol

Synthese von Terpinen-4-ol

Verwendung

Terpinen-4-ol wird in künstlichen Geranien- oder Pfefferölen verwendet und erzeugt in der Parfumindustrie Kräuter- und Lavendel-Geruchsnoten. Es wird auch in kosmetischen Pflegeprodukten (Teebaumöl) eingesetzt.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2008 Bundesweiter Überwachungsplan 2008. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-0346-0254-9, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 4-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes +4-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1-EN-4-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ_1986_105">Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303. </ref> <ref name="George A. Burdock">George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 264 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider">Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E—O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 955 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="R. Hegnauer">R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9389-3, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="ZNaturf1981-370">Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).</ref> </references>