2,6-Dibromhydrochinon

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dibromhydrochinon
Allgemeines
Name	2,6-Dibromhydrochinon
Andere Namen	2,6-Dibrom-1,4-benzendiol 2,6-Dibrom-1,4-dihydroxybenzol
Summenformel	C6H4Br2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 222-066-1 ECHA-InfoCard 100.020.061 PubChem 76852 ChemSpider 69305 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	267,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166–167 °C<ref name="DOC">J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Diethylether, schwer löslich in Wasser<ref>D. A. Hystazarin: "Dictionary of organic compounds", Volume 2. Oxford University Press 1953. Volltext</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,5-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Darstellung

2,6-Dibromhydrochinon kann in einer mehrstufigen Reaktion aus Phenol hergestellt werden. Zunächst wird Phenol mit einem Überschuss von Brom behandelt, dabei bildet sich über 2,4,6-Tribromphenol als Zwischenstufe 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon (Trivialname: Tribromphenolbrom). Dieses wird mit rauchender Salpetersäure oxidiert, dabei bildet sich 2,6-Dibromchinon, das mit Schwefliger Säure zum 2,6-Dibromhydrochinon reduziert werden kann.<ref name="Kohn">M. Kohn, L. W. Guttmann: "Zur Kenntnis der Bromsubstitutionsprodukte des Hydrochinons. VII. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1924, 45(10), S. 573–588. doi:10.1007/BF01524599.</ref>

Herstellung von 2,6-Dibromhydrochinon aus Phenol

Herstellung von 2,6-Dibromhydrochinon aus Phenol

Derivate

Die Nitrierung von 2,6-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure verläuft im Gegensatz zum 2,5-Dibromhydrochinon glatt, es bildet sich 2,6-Dibrom-3,5-dinitrohydrochinon.<ref name="Kohn"/>

Nitrierung von 2,6-Dibromhydrochinon

Nitrierung von 2,6-Dibromhydrochinon

Durch Reaktion mit Dimethylsulfat entsteht der Dimethylether, der einen Schmelzpunkt von 56 °C hat und unter der CAS-Nummer Vorlage:CASRN registriert ist.<ref name="DOC"/>

Methylierung von 2,6-Dibromhydrochinon

Methylierung von 2,6-Dibromhydrochinon

Das Diacetat, das durch Esterbildung mit Essigsäureanhydrid dargestellt werden kann, hat einen Schmelzpunkt von 116,5 °C.<ref name="DOC"/>

Esterbildung von 2,6-Dibromhydrochinon

Esterbildung von 2,6-Dibromhydrochinon

Durch Reaktion mit Chloracetonitril entsteht das 2,6-Dibrom-4-hydroxyphenoxyacetonitril mit einem Schmelzpunkt von 166–167 °C.<ref>Patent US3860633A: 3,5-Dihalo-4-carobxyalkoxy phenols and esters thereof. Angemeldet am 24. Oktober 1972, veröffentlicht am 14. Januar 1975, Anmelder: Dow Chemical Co, Erfinder: Linneaus C. Dorman.‌</ref>

Vorkommen in der Natur

2,6-Dibromhydrochinon ist ein Zwischenprodukt im biologischen Abbau des Herbizids Bromoxynil.<ref name="Topp">E. Topp, L. Y. Xun, C. S. Orser: Biodegradation of the herbicide bromoxynil (3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile) by purified pentachlorophenol hydroxylase and whole cells of Flavobacterium sp. strain ATCC 39723 is accompanied by cyanogenesis. In: Appl Environ Microbiol. 1992, 58(2), S. 502–506. PMC 195275 (freier Volltext)</ref>

Einzelnachweise

<references />