2,3-Dibromhydrochinon

Strukturformel
	Strukturformel von 2,3-Dibromhydrochinon
Allgemeines
Name	2,3-Dibromhydrochinon
Andere Namen	2,3-Dibrom-1,4-benzoldiol; 2,3-Dibrom-1,4-dihydroxybenzol;
Summenformel	C6H4Br2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	13907881
ChemSpider	11358885
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Eigenschaften
Molare Masse	267,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184 °C<ref name="DOC">J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,3-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,5-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Darstellung

2,3-Dibromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom hergestellt werden.<ref>E. Sarauw: Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.</ref>

Herstellung von 2,3-Dibromhydrochinon aus Benzochinon

Reaktionen

Die Veresterung mit Essigsäureanhydrid ergibt das Diacetat, das unter der CAS-Nummer Vorlage:CASRN registriert ist und einen Schmelzpunkt von 163 °C hat.<ref name="DOC"/>

Veresterung von 2,3-Dibromhydrochinon

Die Oxidation mit Eisen(III)-chlorid führt zum 2,3-Dibrom-1,4-benzochinon (Schmelzpunkt 124–125 °C).<ref name="Bagli">J. F. Bagli, P. L’Ecuyer: Arylation of Quinones by Diazonium Salts - VII. Synthesis and Structure of some Aryl-Chloro-p-Benzoquinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 39 (5), 1961, S. 1037–1048, doi:10.1139/v61-128.</ref>

Herstellung von 2,3-Dibrombenzochinon

Einzelnachweise