2,5-Dibromhydrochinon

Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Dibromhydrochinon
Allgemeines
Name	2,5-Dibromhydrochinon
Andere Namen	2,5-Dibrombenzen-1,4-diol 2,5-Dihydroxy-1,4-dibrombenzen
Summenformel	C6H4Br2O2
Kurzbeschreibung	weiße bis beige Kristalle<ref name="Sigma"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 629-317-8 ECHA-InfoCard 100.157.509 PubChem 280945 ChemSpider 247423 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	267,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	191–194 °C<ref name="Sigma"/> 186 °C<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,5-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Historisches

2,5-Dibromhydrochinon wurde erstmals 1880 von Rudolf Benedikt untersucht.<ref name="Benedikt">R. Benedikt: Über Dibromhydrochinon in Monatshefte für Chemie. 1880, 1(1), S. 345–348. doi:10.1007/BF01517076</ref>

Darstellung

2,5-Dibromhydrochinon kann aus Hydrochinon durch Bromierung mit elementarem Brom in Essigsäure hergestellt werden.<ref name="RWTH">@1@2Vorlage:Toter Link/www.oc.rwth-aachen.deArbeitsvorschrift RWTH Aachen (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Juni 2023. Suche im Internet Archive )</ref>

Herstellung von 2,5-Dibromhydrochinon

Herstellung von 2,5-Dibromhydrochinon

Ebenso ist die Synthese aus 1,4-Benzochinon mit Bromwasserstoffsäure möglich.<ref>Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich. Volltext</ref>

Herstellung von 2,5-Dibromhydrochinon aus Benzochinon

Herstellung von 2,5-Dibromhydrochinon aus Benzochinon

Reaktionen

2,5-Dibromhydrochinon kann leicht (z. B. mit Eisen(III)-chlorid) zum gelben 2,5-Dibrombenzochinon (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN, Schmelzpunkt bei 188–190 °C) oxidiert werden.<ref name="RWTH"/>

Oxidation von 2,5-Dibromhydrochinon zu 2,5-Dibrombenzochinon

Oxidation von 2,5-Dibromhydrochinon zu 2,5-Dibrombenzochinon

Die Nitrierung von 2,5-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure schlägt fehl, es tritt eine Oxidation ein und es bildet sich 2,5-Dibromchinon.<ref name="Kohn">M. Kohn, L. W. Guttmann: Zur Kenntnis der Bromsubstitutionsprodukte des Hydrochinons. VII. Mitteilung über Bromphenole. In: Monatshefte für Chemie 45 (10), 1924, S. 573–588. doi:10.1007/BF01524599</ref>

Reaktion von 2,5-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure

Reaktion von 2,5-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure

Die vollständige Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 1,4-Dibrom-2,5-dimethoxybenzol<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref>, das bei 144–149 °C schmilzt.<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Methylierung von 2,5-Dibromhydrochinon

Methylierung von 2,5-Dibromhydrochinon

Der Dipropylether kann durch Williamson-Ethersynthese mit 1-Brompropan in Ethanol dargestellt werden. Sein Schmelzpunkt liegt bei 79–81 °C.<ref name="Oakley">Dissertation: Solid-state olefin methathesis (Memento vom 30. Januar 2016 im Internet Archive), G.W.Oakley, University of Florida, 2004.</ref> Auf ähnliche Weise kann mit 1-Bromhexan in DMF der Dihexylether<ref name="Bolton">O. Bolton, K. Lee, H.-J. Kim, K. Y. Lin, J. Kim: Activating efficient phosphorescence from purely organic materials by crystal design in Nature Chemistry 3, 2011, S. 205–210. doi:10.1038/nchem.984</ref> und mit 1-Bromoctadecan der Dioctadecylether synthetisiert werden (Schmelzpunkt 90–92 °C.)<ref name="Oakley"/>

Einzelnachweise

<references/>