Nerolidol

Strukturformel
Struktur von cis und trans-Nerolidol
trans-Nerolidol (links) bzw. cis-Nerolidol (rechts) – jeweils Racemate
Allgemeines
Name	Nerolidol
Andere Namen	3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol Vorlage:INCI
Summenformel	C15H26O
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Römpp">Eintrag zu Nerolidol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) EG-Nummer 230-597-5 ECHA-InfoCard 100.027.816 PubChem 8888 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	222,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3<ref name="Römpp"/>
Siedepunkt	145–146 °C (16 hPa)<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref name="Roth-cis">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Isomerengemisch Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​410 P: 280​‐​273​‐​261​‐​305+351+338​‐​302+352​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>United States Patent Document, #5116602</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nerolidol zählt zu den acyclischen Sesquiterpenen oder eher zu den Sesquiterpenalkoholen. Es ist der Hauptbestandteil des Cabreuvaöls. Nerolidol ist ein Isomer des Farnesol. Beide Alkohole enthalten drei Doppelbindungen, wobei sich Nerolidol vom Farnesol durch die Stellung einer Doppelbindung und der OH-Gruppe unterscheidet.

Vorkommen

Datei:Isoptera.jpg

Im Tierreich ist (3R,6E)-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Termiten-Königinnen

Nerolidol kommt in zahlreichen Pflanzen, wie Neroli, Ingwer (Zingiber officinale),<ref name="Dr. Dukes" /> Jasmin, Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),<ref name="Dr. Dukes" /> Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),<ref name="Dr. Dukes" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr. Dukes" /> Koriander (Coriandrum sativum ),<ref name="Dr. Dukes" /> Estragon (Artemisia dracunculus),<ref name="Dr. Dukes" /> Thymian (Thymus vulgaris),<ref name="Dr. Dukes" /> Lavendel, Tee (Camellia sinensis),<ref name="Dr. Dukes" /> Griechischer Bergtee (Sideritis scardica),<ref name="Dr. Dukes" /> Erdbeeren,<ref name="ZFN1982" /> Teebaum, Sternanis (Illicium verum),<ref name="PhyRes2020-1248" /><ref name="Dr. Dukes" /> Stevia rebaudiana,<ref name="Dr. Dukes" /> Telosma cordata,<ref name="Dr. Dukes" /> Cannabis, Zitronenstrauch (Aloysia citrodora)<ref name="Dr. Dukes" /> und Zitronengras (Cymbopogon nardus)<ref name="Dr. Dukes" /> vor und ist Bestandteil vieler etherischer Öle, z. B. Perubalsamöl und Cabreuvaöl (hauptsächlich (+)-trans-Nerolidol<ref name="Ullmann" />). Es findet Verwendung als Aromastoff und Duftstoff. Bei einigen Termiten-Arten der Unterfamilie Syntermitinae (Embiratermes neotenicus, Silvestritermes heyeri, Labiotermes labralis und Cyrilliotermes angulariceps) ist (3R,6E)-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Königinnen, das dafür sorgt, dass sie das Monopol über die Reproduktion behält.<ref>Jana Havlíčková, Klára Dolejšová, Michal Tichý, Vladimír Vrkoslav, Blanka Kalinová, Pavlína Kyjaková, Robert Hanus (2019): (3R,6E)-nerolidol, a fertility-related volatile secreted by the queens of higher termites (Termitidae: Syntermitinae). Zeitschrift für Naturforschung C Band 74 (9–10) S. 251–264. doi:10.1515/znc-2018-0197</ref>

• Orange
  Orange
• Ingwer
  Ingwer
• Jasmin
  Jasmin
• Kubeben-Pfeffer
  Kubeben-Pfeffer
• Basilikum
  Basilikum
• Koriander
  Koriander

Biosynthese

(3S,6E)-Nerolidol kommt natürlich als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von 4,8-Dimethyl-1,3(E),7-nonatrien vor. Es wird dabei durch das Enzym Nerolidolsynthase (EC 4.2.3.48) aus (2E,6E)-Farnesylpyrophosphat durch Abspaltung von Pyrophosphat (PP_i) gebildet.<ref>The European Bioinformatics Institute: EC 4.2.3.48, (3S,6E)-nerolidol synthase.</ref>

Biosynthesis von Nerolidol

Biosynthesis von Nerolidol

Isomere

Nerolidol besitzt ein Chiralitätszentrum und liegt, wenn es nicht näher spezifiziert ist, als Gemisch aus den insgesamt vier cis/trans- und (R)/(S)-Isomeren vor.

Isomere von Nerolidol
Name	(R)-cis-Nerolidol	(S)-cis-Nerolidol	(R)-trans-Nerolidol	(S)-trans-Nerolidol
Strukturformel	Datei:(R)-(Z)-Nerolidol Structural Formula V1.svg	Datei:(S)-(Z)-Nerolidol Structural Formula V1.svg	Datei:(R)-(E)-Nerolidol Structural Formula V1.svg	Datei:(S)-(E)-Nerolidol Structural Formula V1.svg
Andere Namen	(3R,6Z)-(−)-Nerolidol	(3S,6Z)-(+)-Nerolidol	(3R,6E)-(+)-Nerolidol	(3S,6E)-(−)-Nerolidol
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN [(Z)-Isomere]		Vorlage:CASRN [(E)-Isomere]
	Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)
PubChem	12227246	5356544	11241545	5281525
	8888 (Isomerengemisch)
FL-Nummer	-	02.226	-	-
	02.018 (Isomerengemisch)
Geruch<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 34–35, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref>	intensiv blumig, süß und frisch	angenehm, holzig, warm und modrig	holzig, grün und rindig	leicht süß, mild und blumig
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme <ref name="Roth-cis" />		Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS-trans">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
H- und P-Sätze	keine H-Sätze		317​‐​319​‐​410
	keine P-Sätze		261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338

Einzelnachweise

<references> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614. </ref> <ref name="ZFN1982">Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).</ref> </references>