Nerolidol
Nerolidol zählt zu den acyclischen Sesquiterpenen oder eher zu den Sesquiterpenalkoholen. Es ist der Hauptbestandteil des Cabreuvaöls. Nerolidol ist ein Isomer des Farnesol. Beide Alkohole enthalten drei Doppelbindungen, wobei sich Nerolidol vom Farnesol durch die Stellung einer Doppelbindung und der OH-Gruppe unterscheidet.
Vorkommen
Nerolidol kommt in zahlreichen Pflanzen, wie Neroli, Ingwer (Zingiber officinale),<ref name="Dr. Dukes" /> Jasmin, Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),<ref name="Dr. Dukes" /> Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),<ref name="Dr. Dukes" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr. Dukes" /> Koriander (Coriandrum sativum ),<ref name="Dr. Dukes" /> Estragon (Artemisia dracunculus),<ref name="Dr. Dukes" /> Thymian (Thymus vulgaris),<ref name="Dr. Dukes" /> Lavendel, Tee (Camellia sinensis),<ref name="Dr. Dukes" /> Griechischer Bergtee (Sideritis scardica),<ref name="Dr. Dukes" /> Erdbeeren,<ref name="ZFN1982" /> Teebaum, Sternanis (Illicium verum),<ref name="PhyRes2020-1248" /><ref name="Dr. Dukes" /> Stevia rebaudiana,<ref name="Dr. Dukes" /> Telosma cordata,<ref name="Dr. Dukes" /> Cannabis, Zitronenstrauch (Aloysia citrodora)<ref name="Dr. Dukes" /> und Zitronengras (Cymbopogon nardus)<ref name="Dr. Dukes" /> vor und ist Bestandteil vieler etherischer Öle, z. B. Perubalsamöl und Cabreuvaöl (hauptsächlich (+)-trans-Nerolidol<ref name="Ullmann" />). Es findet Verwendung als Aromastoff und Duftstoff. Bei einigen Termiten-Arten der Unterfamilie Syntermitinae (Embiratermes neotenicus, Silvestritermes heyeri, Labiotermes labralis und Cyrilliotermes angulariceps) ist (3R,6E)-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Königinnen, das dafür sorgt, dass sie das Monopol über die Reproduktion behält.<ref>Jana Havlíčková, Klára Dolejšová, Michal Tichý, Vladimír Vrkoslav, Blanka Kalinová, Pavlína Kyjaková, Robert Hanus (2019): (3R,6E)-nerolidol, a fertility-related volatile secreted by the queens of higher termites (Termitidae: Syntermitinae). Zeitschrift für Naturforschung C Band 74 (9–10) S. 251–264. Vorlage:DOI</ref>
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Orange
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Ingwer
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Jasmin
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Kubeben-Pfeffer
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Basilikum
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Koriander
Biosynthese
(3S,6E)-Nerolidol kommt natürlich als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von 4,8-Dimethyl-1,3(E),7-nonatrien vor. Es wird dabei durch das Enzym Nerolidolsynthase (Vorlage:EC) aus (2E,6E)-Farnesylpyrophosphat durch Abspaltung von Pyrophosphat (PPi) gebildet.<ref>The European Bioinformatics Institute: EC 4.2.3.48, (3S,6E)-nerolidol synthase.</ref>
Isomere
Nerolidol besitzt ein Chiralitätszentrum und liegt, wenn es nicht näher spezifiziert ist, als Gemisch aus den insgesamt vier cis/trans- und (R)/(S)-Isomeren vor.
| Isomere von Nerolidol | ||||
| Name | (R)-cis-Nerolidol | (S)-cis-Nerolidol | (R)-trans-Nerolidol | (S)-trans-Nerolidol |
| Strukturformel | ||||
| Andere Namen | (3R,6Z)-(−)-Nerolidol | (3S,6Z)-(+)-Nerolidol | (3R,6E)-(+)-Nerolidol | (3S,6E)-(−)-Nerolidol |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| Vorlage:CASRN [(Z)-Isomere] | Vorlage:CASRN [(E)-Isomere] | |||
| Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) | ||||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem |
| Vorlage:PubChem (Isomerengemisch) | ||||
| FL-Nummer | - | 02.226 | - | - |
| 02.018 (Isomerengemisch) | ||||
| Geruch<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 34–35, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> | intensiv blumig, süß und frisch | angenehm, holzig, warm und modrig | holzig, grün und rindig | leicht süß, mild und blumig |
| GHS- Kennzeichnung |
Vorlage:GHS-Piktogramme<ref name="Roth-cis" /> | Vorlage:GHS-Piktogramme Achtung<ref name="GESTIS-trans">Vorlage:GESTIS</ref> | ||
| H- und P-Sätze | Vorlage:H-Sätze | Vorlage:H-Sätze | ||
| Vorlage:P-Sätze | Vorlage:P-Sätze | |||
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Einzelnachweise
<references> <ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="ZFN1982">Vorlage:ZNaturforsch</ref> </references>