2-Methyl-1-propanol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-1-propanol
Allgemeines
Name	2-Methyl-1-propanol
Andere Namen	i-Butanol iso-Butanol Isobutanol Isobutylalkohol 2-Methylpropan-1-ol (IUPAC) 2-Methylpropanol Vorlage:INCI Isopropylcarbinol
Summenformel	C4H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fuselölartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-148-0 ECHA-InfoCard 100.001.044 PubChem 6560 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	74,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−108 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	108 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	11,8 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 22,8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 41,8 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 73,8 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mäßig in Wasser (85 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Ethanol, Diethylether und Aceton<ref name="bgc">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,3955 (20 °C)<ref name="CRC90_3_370">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-370.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.044">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​335​‐​315​‐​318​‐​336 P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 100 ml·m−3 bzw. 310 mg·m−3<ref name="GESTIS" /> Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 150 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-83-1 bzw. 2-Methyl-1-propanol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	2460 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 3400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-1-propanol (auch i-Butanol oder Isobutanol) gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören.

Vorkommen

Natürlich kommt 2-Methyl-1-propanol in Myrte (Myrtus communis),<ref name="DrDukes 47047" /> Meerträubel (Ephedra sinica),<ref name="DrDukes 47043" /> Lorbeer (Laurus nobilis),<ref name="DrDukes 47047" /> Grüner Minze,<ref name="DrDukes 47043" /> Römischer Kamille (Chamaemelum nobile),<ref name="DrDukes 56017" /> Luzerne (Medicago sativa),<ref name="DrDukes 47047" /> Echtem Hopfen,<ref name="DrDukes 47043" /> Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum),<ref name="DrDukes 47047" /> Ananas (Ananas comosus),<ref name="DrDukes 56017" /> Orangen,<ref name="DrDukes 46963" /> Sonnenblumen,<ref name="DrDukes 47043" /> Mais,<ref name="DrDukes 47043" /> Feigen (Ficus carica)<ref name="DrDukes 56017" /> und in Spuren in der Färberdistel (Carthamus tinctorius)<ref name="DrDukes 47047" /> vor. Daneben ist es z. B. Bestandteil von Fuselölen.<ref name="bgc" />

• Myrte
  Myrte
• Lorbeer
  Lorbeer
• Luzerne
  Luzerne
• Schwarze Johannisbeere
  Schwarze Johannisbeere
• Ananas
  Ananas

Gewinnung und Darstellung

Chemisch gewinnt man Isobutanol wie auch 1-Butanol durch Hydroformylierung oder Hydrocarbonylierung von Propen.<ref name="bgc" /> Im Gegensatz zur Gewinnung von 1-Butanol arbeitet man hier mit dem anderen Reaktionsprodukt weiter und hydriert es:

Hydroformylierung von Propen

Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.

Hydration von Isobutanal

Das entstandene 2-Methylpropanal reagiert mit Wasserstoff zu 2-Methyl-1-propanol weiter.

Isobutanol kann mit Hilfe von Mikroorganismen biotechnologisch hergestellt werden. Dann dient es ähnlich wie 1-Butanol als regenerativer Biokraftstoff.<ref>Alexandra M. Goho: Bakterien produzieren Butanol; MIT Technology Review; 30. Januar 2008.</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Methyl-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit, die süßlich riecht. Wie alle Butanole ist auch 2-Methyl-1-propanol brennbar. Man kann 2-Methyl-1-propanol mit allen gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ether, Ethylenglycol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen, in Wasser ist es jedoch nur begrenzt löslich.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, n-Propanol, 2-Propanol, n-Butanol, 2-Butanol, Ethandiol, Chloroform, Aceton, Dibutylether, Ethylacetat, Isopropylacetat, n-Butylacetat, DMSO, Acetonitril und Schwefelkohlenstoff gebildet.<ref name="Smallwood" />

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<ref name="Smallwood">I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.</ref>

Lösungsmittel		Wasser	n-Hexan	n-Heptan	Cyclohexan	Dioxan
Gehalt 2-Methyl-1-propanol	in %	67	2	27	14	4
Siedepunkt	in °C	89	68	91	78	101

Lösungsmittel		Benzol	Toluol	Ethylbenzol	Xylol	Methylisobutylketon
Gehalt 2-Methyl-1-propanol	in %	8	45	80	88	91
Siedepunkt	in °C	79	101	107	107	108

Chemische Eigenschaften

Reaktionen

Mögliche Reaktionen des 2-Methyl-1-propanol sind die Veresterung zu einem Ester, die Dehydrierung zu einem Aldehyd, die Oxidation zu einer Carbonsäure und die Eliminierung von Wasser unter Bildung eines Alkens.

Veresterung von Isobutanol mit Essigsäure

2-Methyl-1-propanol reagiert mit Essigsäure zu Essigsäureisobutylester und Wasser.

Dehydrierung von Isobutanol

Dehydration von 2-Methyl-1-propanol zu 2-Methylpropanal.

Oxidation von Isobutanol

2-Methyl-1-propanol wird zu 2-Methylpropansäure oxidiert.

Eliminierung von Wasser in Isobutanol

2-Methyl-1-propanol reagiert unter Wasserabspaltung zu 2-Methylpropen.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Methyl-1-propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.-% (52 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.-% (340 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 26 °C und ein oberer Explosionspunkt von 59 °C.<ref name="GESTIS" /> Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,5 bar.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,94 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 430 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Verwendung findet 2-Methyl-1-propanol in Derivaten als Lösungsmittel zur Synthese von Weichmachern und Estern,<ref name="bgc" /> die als Riechstoff- und Aroma verwendet werden, aber auch als Lösungsmittel, Verdünner und Zusatz in Nitrocelluloselacken, synthetischen Harzen, Reinigungsmitteln, Druckfarben und in Kraftstoff.<ref name="Ullmann">D. Stoye: Solvents. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a24_437.</ref> Vorwiegend wird es in der Lackindustrie verwendet und verbessert die Eigenschaften der Lacke.<ref name="Ullmann" /> Testweise wird es zudem bereits im Langstrecken-Motorsport als Treibstoff verwendet.

Einzelnachweise

<references> <ref name="DrDukes 46963">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="DrDukes 47043">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="DrDukes 47047">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="DrDukes 56017">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>