Isobutanal
Isobutanal (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Methylpropanal, auch als Isobutyraldehyd bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Neben dem verzweigten Isobutanal existiert noch die isomere Verbindung Butanal (Butyraldehyd). Isobutanal ist ein Zwischenprodukt der chemischen Industrie.
Vorkommen
Isobutanal ist u. a. ein natürlicher Bestandteil in Bananen,<ref name="ZFNB" /> Spanischem Pfeffer,<ref name="Dr. Dukes 47044" /> Lavendel (Lavandula x intermedia),<ref name="Dr. Dukes 47044" /> und Pelargonien (Pelargonium graveolens)<ref name="Dr. Dukes 47044" />. Daneben kommt Isobutanal als Aromastoff in Honig vor.
Gewinnung und Darstellung
Großtechnisch wird Isobutyraldehyd durch Hydroformylierung von Propen mithilfe metallorganischer Cobalt- oder Rhodiumverbindungen als Katalysator bei Temperaturen von 130 – 160 °C und Drücken von 100 – 200 bar hergestellt.<ref name="RÖMPP">Vorlage:RömppOnline</ref><ref name="HSDB">Vorlage:HSDB</ref>
Darüber hinaus kann es durch Oxidation von Isobutanol (2-Methylpropan-1-ol) synthetisiert werden. Diese Methode findet jedoch keine Anwendung, da Isobutanol technisch erst durch Reduktion (Hydrierung) von Isobutanal hergestellt wird. Isobutanal entsteht außerdem bei der thermischen Zersetzung von Isobutylidendiharnstoff.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Isobutanal ist eine leicht flüchtige, lichtempfindliche, luftempfindliche, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche mäßig löslich in Wasser ist. Sie siedet bei Normaldruck bei 64 °C.<ref name="GESTIS" /> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 33,4 kJ·mol−1.<ref name="Wojtasinski">Wojtasinski, J.G.: Measurement of Total Pressures for Determining Liquid-Vapor Equilibrium Relations of the Binary System Isobutyraldehyde n-Butyraldehyde in J. Chem. Eng. Data 8 (1963) 381–385, doi:10.1021/je60018a028.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,87395, B = 1060,141 und C = −63,196 im Temperaturbereich von 286 bis 336 K.<ref name="Dykyj">Seprakova, M.; Paulech, J.; Dykyj, J.: Dampfdruck der Butyraldehyde in Chem. Zvesti 13 (1959) 313–316.</ref> Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,5 mPa·s.<ref name="GESTIS" />
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Isobutanal bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −24 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.‑% (330 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 165 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von Valin durch die Strecker-Synthese:
- <math>\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CHO + NH_3 + HCN \longrightarrow}</math>
- <math>\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH(NH_2){-}CN + H_2O}</math>
- Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.
sowie von Neopentylglycol über eine Cannizzaro-Reaktion. Außerdem kann es bei der Knoevenagel-Reaktion eingesetzt werden.
Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für Arzneistoffe (z. B. D-Penicillamin<ref name="Weigert">Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich: D-Penicillamine – Production and Properties. In: Angewandte Chemie International Edition in English. 14, 1975, S. 330–336, doi:10.1002/anie.197503301. PMID 808979.</ref>) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Ein großer Teil wird auch durch katalytische Hydrierung zu Isobutanol weiterverarbeitet.<ref name="RÖMPP" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes 47044">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="ZFNB">Vorlage:ZNaturforsch</ref> </references>