Essigsäureisobutylester

Strukturformel
	Strukturformel von Isobutylacetat
Allgemeines
Name	Essigsäureisobutylester
Andere Namen	2-Methylpropylacetat (IUPAC); 2-Methylpropylethanoat; Isobutylacetat; i-Butylacetat; Essigsäure-(2-methylpropyl)ester; Ananasester; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-745-1
ECHA-InfoCard	100.003.406
PubChem	8038
ChemSpider	7747
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−99 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	118 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	19,9 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 33,9 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 55,4 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 87,7 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; mischbar mit den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Butylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Brechungsindex	1,3902 (20 °C)<ref name="CRC90_3_308">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 225‐336
	EUH: 066
	P: 210<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 100 ml·m−3 bzw. 480 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	13400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; > 17400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureisobutylester, oft auch als Isobutylacetat bezeichnet, ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von der Essigsäure und von Isobutanol ab. Isomere Verbindungen, die sich von anderen isomeren Butanolen ableiten, sind n-Butylacetat und sec-Butylacetat, sowie tert-Butylacetat.

Vorkommen

Datei:Bananas.jpg

Bananen gehören zu den Früchten, die viel Isobutylacetat enthalten

Essigsäureisobutylester ist ein Fruchtester, der in vielen Früchten enthalten ist. Eine wichtige Komponente ist er beispielsweise in Bananen<ref name="ZFNB">R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).</ref><ref>María J. Jordán, Kawaljit Tandon, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner: Aromatic Profile of Aqueous Banana Essence and Banana Fruit by Gas Chromatography−Mass Spectrometry (GC-MS) and Gas Chromatography−Olfactometry (GC-O). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 10, 1. Oktober 2001, S. 4813–4817, doi:10.1021/jf010471k. </ref> und Melonen.<ref>María J. Jordán, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner: Volatile Components in Aqueous Essence and Fresh Fruit of Cucumis melo cv. Athena (Muskmelon) by GC-MS and GC-O. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 12, 1. Dezember 2001, S. 5929–5933, doi:10.1021/jf010954o. </ref><ref>Javier M. Obando-Ulloa, Eduard Moreno, Jordi García-Mas, Bart Nicolai, Jeroen Lammertyn, Antonio J. Monforte, J. Pablo Fernández-Trujillo: Climacteric or non-climacteric behavior in melon fruit. In: Postharvest Biology and Technology. Band 49, Nr. 1, Juli 2008, S. 27–37, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.11.004. </ref><ref>Su Hwan Oh, Byung Seon Lim, Sae Jin Hong, Seung Koo Lee: Aroma volatile changes of netted muskmelon (Cucumis melo L.) fruit during developmental stages. In: Horticulture, Environment, and Biotechnology. Band 52, Nr. 6, Dezember 2011, S. 590–595, doi:10.1007/s13580-011-0090-z. </ref> Er kommt außerdem in Äpfeln,<ref>T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h. </ref> Birnen,<ref>A. Rizzolo, C. Sodi, A. Polesello: Influence of ethylene removal on the volatile development in passa crassana pears stored in a controlled atmosphere. In: Food Chemistry. Band 42, Nr. 3, Januar 1991, S. 275–285, doi:10.1016/0308-8146(91)90070-5. </ref> Pflaumen,<ref>Jorge Antonio Pino, Clara Elizabeth Quijano: Study of the volatile compounds from plum (Prunus domestica L. cv. Horvin) and estimation of their contribution to the fruit aroma. In: Food Science and Technology. Band 32, Nr. 1, 31. Januar 2012, S. 76–83, doi:10.1590/S0101-20612012005000006. </ref> Papaya,<ref>David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616. </ref> Pfirsich<ref name=":0">J. Cano-Salazar, M.L. López, C.H. Crisosto, G. Echeverría: Volatile compound emissions and sensory attributes of ‘Big Top’ nectarine and ‘Early Rich’ peach fruit in response to a pre-storage treatment before cold storage and subsequent shelf-life. In: Postharvest Biology and Technology. Band 76, Februar 2013, S. 152–162, doi:10.1016/j.postharvbio.2012.10.001. </ref> und Plattpfirsich,<ref>Peng-Fei Lu, Hai-Li Qiao, Zhi-Chun Xu, Jin Cheng, Shi-Xiang Zong, You-Qing Luo: Comparative analysis of peach and pear fruit volatiles attractive to the oriental fruit moth, Cydia molesta. In: Journal of Plant Interactions. Band 9, Nr. 1, 2. Januar 2014, S. 388–395, doi:10.1080/17429145.2013.843724. </ref> Erdbeeren,<ref>D.M. Modise: Does freezing and thawing affect the volatile profile of strawberry fruit (Fragaria×ananassa Duch.)? In: Postharvest Biology and Technology. Band 50, Nr. 1, Oktober 2008, S. 25–30, doi:10.1016/j.postharvbio.2008.03.009. </ref> Blaubeeren,<ref>Pablo Urbaneja-Bernat, Kevin Cloonan, Aijun Zhang, Paolo Salazar-Mendoza, Cesar Rodriguez-Saona: Fruit volatiles mediate differential attraction of Drosophila suzukii to wild and cultivated blueberries. In: Journal of Pest Science. Band 94, Nr. 4, September 2021, S. 1249–1263, doi:10.1007/s10340-021-01332-z. </ref> Litschi,<ref>Peter K. C. Ong, Terry E. Acree: Gas Chromatography/Olfactory Analysis of Lychee (Litchi chinesis Sonn.). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 6, 1. Juni 1998, S. 2282–2286, doi:10.1021/jf9801318. </ref> Feigen,<ref>W Jennings: Volatile components of figs. In: Food Chemistry. Band 2, Nr. 3, Juli 1977, S. 185–191, doi:10.1016/0308-8146(77)90032-2. </ref> Nektarinen,<ref name=":0" /> sowie in Mangaba,<ref>Taís Santos Sampaio, Paulo Cesar L. Nogueira: Volatile components of mangaba fruit (Hancornia speciosa Gomes) at three stages of maturity. In: Food Chemistry. Band 95, Nr. 4, April 2006, S. 606–610, doi:10.1016/j.foodchem.2005.01.038. </ref> Curuba<ref>Natalia Conde-Martínez, Diana Cristina Sinuco, Coralia Osorio: Chemical studies on curuba (Passiflora mollissima (Kunth) L. H. Bailey) fruit flavour. In: Food Chemistry. Band 157, August 2014, S. 356–363, doi:10.1016/j.foodchem.2014.02.056. </ref> und den Früchten von Strychnos cocculoides (Gattung Brechnüsse)<ref>T. Shoko, Z. Apostolides, M. Monjerezi, J.D.K. Saka: Volatile constituents of fruit pulp of Strychnos cocculoides (Baker) growing in Malawi using solid phase microextraction. In: South African Journal of Botany. Band 84, Januar 2013, S. 11–12, doi:10.1016/j.sajb.2012.09.001. </ref> vor. Auch in alkoholischen Getränken wie Apfelwein<ref>Bangzhu Peng, Fuling Li, Lu Cui, Yaodong Guo: Effects of Fermentation Temperature on Key Aroma Compounds and Sensory Properties of Apple Wine. In: Journal of Food Science. Band 80, Nr. 12, Dezember 2015, doi:10.1111/1750-3841.13111. </ref> und Maulbeerwein<ref>Luchai Butkhup, Montri Jeenphakdee, Sujitar Jorjong, Supachai Samappito, Wannee Samappito, Sawitree Chowtivannakul: HS-SPME-GC-MS analysis of volatile aromatic compounds in alcohol related beverages made with mulberry fruits. In: Food Science and Biotechnology. Band 20, Nr. 4, August 2011, S. 1021–1032, doi:10.1007/s10068-011-0140-4. </ref> kommt die Verbindung vor.

Gewinnung und Darstellung

Essigsäureisobutylester wird großtechnisch durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isobutanol bei Temperaturen von 110–120 °C in Reaktionskolonnen hergestellt.<ref name="DE69907653">Patent DE69907653T2: Verfahren und Einrichtung zum Herstellen von Butylacetat und Isobutylacetat. Angemeldet am 11. März 1999, veröffentlicht am 4. Oktober 2007, Anmelder: Sulzer Chemtech AG, Erfinder: Jaromir Lederer, Jiri Kolena, Jiri Hanika, Pavel Moravek, Quido Smejkal, Vladimir Macek, Wiekert Willem Levering, Oliver Bailer.‌</ref>

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isobutanol zu Isobutylacetat und Wasser

Als Katalysatoren eignen sich neben Mineralsäuren wie Schwefelsäure, auch saure Ionentauscherharze oder Zeolithe.<ref name="DE69907653" /> Im Labormaßstab wird als Katalysator meist p-Toluolsulfonsäure verwendet.<ref>Klaus Schwetlick u. a.: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6. </ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Essigsäureisobutylester hat eine relative Gasdichte von 4,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,06 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist Isobutylacetat einen Dampfdruck von 19,9 hPa bei 20 °C, 33,9 hPa bei 30 °C, 55,4 hPa bei 40 °C und 87,7 hPa bei 50 °C auf. Die Verdunstungszahl beträgt 7,2.<ref name="GESTIS" /> Mit Wasser bildet die Verbindung ein bei 87,4 °C azeotrop siedendes Gemisch.<ref name="Ullmann1">H. Cheung, R. S. Tanke, G. P. Torrence: Acetic Acid. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2005, doi:10.1002/14356007.a01_045.</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist nur gering. In Wasser lösen sich bei 20 °C nur 0,67 Ma% Ester bzw. im Ester lösen sich bei 20 °C nur 1,65 Ma% Wasser.<ref name="Ullmann2">D. Stoye: Solvents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2005, doi:10.1002/14356007.a24_437</ref>

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,53676, B = 1625,875 und C = −32,494 im Temperaturbereich von 2529 bis 391 K<ref name="Stull">D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Industrial & Engineering Chemistry Research 39, 1947, S. 517–540.</ref>

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−3534 kJ·mol⁻¹<ref name="Schjanberg">E. Schjanberg: Die Verbrennungswarmen und die Refraktionsdaten einiger chlorsubstituierter Fettsauren und Ester. In: Z. Phys. Chem. Abt. A. 172, 1935, S. 197–233.</ref>
Wärmekapazität	c_p	240,2 J·mol⁻¹·K⁻¹ (17 °C)<ref name="Kurnakov">N. S. Kurnakov, N. K. Voskresenskaya: Calorimetry of liquid binary systems. In: Izv. Akad. Nauk SSSR, Otdel. Mat. i Estestv. Nauk. Ser. Khim. 1936, S. 439–461.</ref>	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	561,5 K<ref name="Nadezhdin">A. Nadezhdin In: Rep. Phys. 23, 1887, S. 708.</ref>
Kritischer Druck	p_c	31,8 bar<ref name="Nadezhdin" />
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	35,9 kJ·mol⁻¹<ref name="Mathews">J. H. Mathews: The accurate measurement of heats of vaporization of liquids. In: J. Am. Chem. Soc. 48, 1926, S. 562–576, doi:10.1021/ja01414a002.</ref>	beim Normaldrucksiedepunkt

Chemische Eigenschaften

Essigsäureisobutylester ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. In Wasser ist der Ester schwer löslich, in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln jedoch gut. Außerdem ist die Flüssigkeit leicht flüchtig. Mit starken Oxidationsmitteln können explosive Reaktionen eintreten. Mit Alkalihydroxide oder Kalium-tert-butoxid reagiert Isobutylacetat ebenfalls heftig.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Die Weltjahresproduktion von Isobutylacetat betrug im Jahr 2002 etwa 74.000 Tonnen.<ref>sec-butyl Acetate. In: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 15. März 2007. </ref> Es wird als Lösungsmittel für Beschichtungsprozesse verwendet,<ref>R.L. Stout: Solvents in today’s coatings. In: C. Craver, C. Carraher (Hrsg.): Applied Polymer Science: 21st Century. 1. Auflage, Elsevier, 2000, ISBN 978-0-080-52735-2, S. 527–543.</ref> in Farben und Klebstoffen für den Modellbau<ref>Jun Saito, Masayuki Ikeda: Solvent constituents in paint, glue and thinner for plastic miniature hobby. In: The Tohoku Journal of Experimental Medicine. Band 155, Nr. 3, 1988, S. 275–283, doi:10.1620/tjem.155.275. </ref> und gelegentlich in Nagellack.<ref>Eeva-Liisa Sainio, Kerstin Engström, Maj-Len Henriks-Eckerman, Lasse Kanerva: Allergenic ingredients in nail polishes. In: Contact Dermatitis. Band 37, Nr. 4, Oktober 1997, S. 155–162, doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb00189.x. </ref> Es wird außerdem als Duftstoff eingesetzt und hat einen durchdringenden Geruch nach Ananas und Banane.<ref name="Ullmann2" /> Auch als Aromastoff findet es Verwendung; in der EU ist es unter der FL-Nummer 09.005 für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Food and Feed Information Portal Database. In: ec.europa.eu. Abgerufen am 18. Oktober 2023 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Essigsäureisobutylester wird als hervorragendes Lösungsmittel für Beschichtungsstoffe, Druckfarben und Lacke eingesetzt. Des Weiteren ist Isobutylacetat ein sehr gutes Lösemittel für Cellulosenitrat, Kolophonium und einige andere Naturharze, Polystyrol, Polyvinylacetate, Polyvinylether, Polyacrylsäureester und einige Copolymerisate des Vinylchlorids. Außerdem löst es modifizierte Phenolharze, Harnstoff- und Melamin-Harze, Keton- und Epoxidharze, ferner auch Fette und Öle. Nachchloriertes Polyvinylchlorid und Vinylacetat, Vinylchlorid, Dicarbonsäure-Copolymerisate sind etwas schwerer löslich, ebenso Chlorkautschuk. Naturkautschuk, Celluloseether und Polyvinylbutyrale werden nur gequollen. Praktisch unlöslich sind u. a. Schellack, Celluloseacetat, Celluloseacetobutyrat, Polyvinylformal, Polyvinylcarbazol und Wachse. Ganz besonders gut eingesetzt werden kann Isobutylacetat als Lösungsmittel für Nitrolacke, um die Viskosität herabzusetzen und die Verschneidfähigkeit zu erhöhen. Im Handel wird Isobutylacetat meist als Lösungsmittel-Gemisch mit 85 % Isobutylacetat und 15 % Isobutanol vertrieben.<ref name="RÖMPP" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobutylacetat können mit Luft explosive Gemische bilden. Der Stoff wird hauptsächlich über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen. Bei Aufnahme oder Exposition kommt es akut zu Reizungen der Augen und Atemwege. Bei höherer Konzentration kann eine Störung des Zentralnervensystems eintreten. Chronisch Folgen können Reizwirkungen auf Schleimhäute und Hautveränderungen sein. Eine Reproduktionstoxizität und Mutagenität konnte jedoch ausgeschlossen werden. Zur Kanzerogenität liegen keine ausreichenden Angaben vor. Isobutylacetat weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von ca. 1,25 Vol.-% (60 g/cm³) und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 10,5 Vol.-% (510 g/cm³) auf. Der untere Explosionspunkt liegt bei 15 °C. Die Zündtemperatur beträgt 420 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2 und in die Explosionsgruppe IIA. Mit einem Flammpunkt von 18 °C gilt Isobutylacetat als leicht entflammbar.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Commons: Essigsäureisobutylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise