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Essigsäureisopropylester

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(Weitergeleitet von Isopropylacetat)

Vorlage:Infobox Chemikalie

Essigsäureisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist eine farblose, leichtentzündliche und flüchtige Flüssigkeit.

Vorkommen

Datei:കൈതച്ചക്ക.jpg
Ananas

Isopropylacetat kommt in Erdbeeren<ref>Vorlage:Literatur</ref>, Ananas<ref>Vorlage:Literatur</ref> und Zuckermelonen<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref> vor, außerdem in Honig<ref>Vorlage:Literatur</ref>, Wein<ref>Vorlage:Literatur</ref> und der Trüffelart Tuber indicum.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Isopropylacetat erfolgt durch Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol bei Temperaturen von 60–80 °C an stark sauren Kationenaustauschern als Katalysator.<ref name="Liu">Vorlage:Literatur</ref>

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol zu Isopropylacetat
Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol zu Isopropylacetat

Die Reaktion wird in einem Festbettreaktor durchgeführt.<ref name="Liu" />

Im Labor bzw. kleinerem Maßstab verwendet man gelegentlich auch Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure als Katalysator.<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

Essigsäureisopropylester hat verdünnt einen obstartigen, konzentriert jedoch einen stechenden Geruch.<ref name="GESTIS" /> An feuchter Luft hydrolysiert Essigsäureisopropylester langsam, wobei Essigsäure frei wird. Bei Einwirkung von Licht und bei Temperaturen oberhalb von 430 °C zersetzt sie sich.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Isopropylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Druckindustrie<ref>Vorlage:Literatur</ref> und wird gelegentlich auch in kosmetischen Produkten eingesetzt.<ref>Vorlage:Literatur</ref> In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.003 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Wegen des guten Lösevermögens wird Essigsäureisopropylester als Lösungsmittel in Beschichtungsstoffen für Metalle, Holz usw. auf der Bindemittelbasis von Cellulosenitrat, Polyacrylat, Epoxiden oder Polyurethan verwendet. Seine Siedetemperatur liegt zwischen der von Ethylacetat und Butylacetat, daher ist dieses Lösemittel auch in Druckfarben, nicht nur in Beschichtungsstoffen, interessant: Für Tiefdruckfarben und Flexodruckfarben, insbesondere unter Verwendung von Cellulosenitraten und Polyacrylaten oder Kombinationen dieser beiden Bindemittel. Weitere Verwendung von Isopropylacetat für Lederlacke, in der Klebstoff- und Verpackungsindustrie (zur Beschichtung von Papier und Folien mit Lacken auf Basis von Cellulosenitrat und deren Modifikation), für Kabelbeschichtungen mit Ethylcellulose- bzw. Celluloseacetatbutyrat-Harzen sowie als selektives Lösemittel für die Extraktion von Antibiotika, Herbiziden und Pestiziden.<ref name="roempp" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäureisopropylester bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 425 °C).<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />