Syringin

Strukturformel
	Strukturformel von Syringin
Allgemeines
Name	Syringin
Andere Namen	4-[(1E)-3-Hydroxyprop-1-en-1-yl]-2,6-dimethoxyphenyl β-D-glucopyranosid; Eleutherosid B; Lilacin;
Summenformel	C17H24O9
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle<ref name="Merck">Merck, ohne weitere Quellenangaben (PDF; 338 kB).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-519-0
ECHA-InfoCard	100.120.487
PubChem	5316860
ChemSpider	4475831
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Eigenschaften
Molare Masse	372,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	192 °C<ref name="Merck"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Syringin ist ein Naturstoff, der im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris) vorkommt und erstmals im Jahre 1841 isoliert wurde.

Geschichte und Vorkommen

Datei:Neckar GemeinerFlieder.JPG

Nahansicht eines Gemeinen Flieders

Aus der Rinde des Gemeinen Flieders isolierte Alphons Meillet einen Stoff, den er in Anlehnung an die violette Farbe der Blüten Lilacin nannte.<ref>Alphons Meillet: "Lilacin", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1841, 40 (3), S. 319–320 (doi:10.1002/jlac.18410400342).</ref><ref>Alphons Meillet: "Ueber das Lilacin, das bittre Princip der Lilas (Syringa vulgaris)", in: Archiv der Pharmazie, 1842, 79 (3), S. 354–356 (doi:10.1002/ardp.18420790312).</ref> Franz J. Bernays isolierte den Stoff aus Blättern und grünen Zweigen der gleichen Pflanze und nannte ihn in Anlehnung an den lateinischen Namen Syringin.<ref>Franz J. Bernays: "Ueber das Syringin", in: Pharmaceutisches Central-Blatt, 1841, 12, S. 938–939 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref><ref>Franz J. Bernays: "Ueber einen neuen krystallisirbaren Pflanzenstoff, das Syringin aus der Syringa vulgaris", in: Repertorium für die Pharmacie, 1841, 74, S. 348–351 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Es wird auch als Eleutherosid B im Sibirischen Ginseng (Eleutherococcus senticosus) gefunden.

Eigenschaften

Syringin bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die bei 192 °C schmelzen.<ref name="Merck"/> Chemisch gesehen handelt es sich um das Glycosid mit Sinapylalkohol als Aglycon und Glucose. Strukturell und namentlich leiten sich davon ab: Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd, Syringasäure und Acetosyringon, strukturell außerdem: Sinapylalkohol, Sinapinaldehyd und Sinapinsäure.

Syringin senkt die Glucosekonzentration im Blut von Ratten, in denen vorher eine Zuckerkrankheit durch Streptozocin ausgelöst wurde.<ref>Ho-Shan Niu, I-Min Liu, Juei-Tang Cheng, Che-Ling Lin, Feng-Lin Hsu: "Hypoglycemic Effect of Syringin from Eleutherococcus senticosus in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats", in: Planta Medica, 2008, 74, S. 109–113 (doi:10.1055/s-2008-1034275).</ref>

Einzelnachweise