Pentanale

Die Pentanale sind eine Gruppe von vier isomeren gesättigten Aldehyden mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C₅H₁₀O und eine molare Masse von 86,13 g/mol. Man kann sie sich auch zusammengesetzt vorstellen aus einer Butyl- und einer Aldehydgruppe (–CHO); damit sind alle vier Varianten (Strukturisomere) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Der 2-Methylbutyraldehyd ist chiral und bildet zwei stereoisomere Formen.

Sie sind u. a. durch Oxidation der entsprechenden primären Pentanole (1-Pentanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-1-butanol und 2,2-Dimethyl-1-propanol) zugänglich. Durch weitere Oxidation entstehen die analogen Pentansäuren.

Pentanale
Name	n-Pentanal	iso-Pentanal	sec-Pentanal		tert-Pentanal
IUPAC-Nomenklatur	Pentanal	3-Methylbutanal	2-Methylbutanal		2,2-Dimethylpropanal
Andere Namen	Valeraldehyd	Isovaleraldehyd	2-Methylbutyraldehyd		Pivalaldehyd
			(S)-2-Methylbutyraldehyd	(R)-2-Methylbutyraldehyd
Strukturformel	Datei:Valeraldehyde-Structural Formula V.1.svg	Datei:Isovalerylaldehyde.svg	Datei:2-Methylbutyric aldehyde (S).svg	Datei:2-Methylbutyric aldehyde (R).svg	Datei:Pivaldehyde.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN (Racemat)		Vorlage:CASRN
			Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	8063	11552	7284 (Racemat)		12417
				6971248  a
FL-Nummer	05.005	05.006	05.049 (Racemat)		-
Schmelzpunkt	−92 °C<ref name="GESTIS_n">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	−51 °C<ref name="GESTIS_iso">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	< −60 °C (Racemat)<ref name="GESTIS_sec">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>		6 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Siedepunkt	103 °C<ref name="GESTIS_n"/>	92 °C<ref name="GESTIS_iso"/>	91–93 °C (Racemat)<ref name="GESTIS_sec"/>		74 °C (973 hPa)<ref name="Sigma"/>
Anmerkung: Die bei PubChem dargestellte Strukturformel weist die falsche Stereochemie auf

IUPAC-Nomenklatur

Nach der IUPAC-Nomenklatur werden nur Aldehyde mit einem Pentan-Grundgerüst zu den Pentanalen gezählt. Nach dieser Definition gehören iso- und sec-Pentanal zu den Butanalen und tert-Pentanal zu den Propanalen.

Einzelnachweise

<references/>