Pentanale
Die Pentanale sind eine Gruppe von vier isomeren gesättigten Aldehyden mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C5H10O und eine molare Masse von 86,13 g/mol. Man kann sie sich auch zusammengesetzt vorstellen aus einer Butyl- und einer Aldehydgruppe (–CHO); damit sind alle vier Varianten (Strukturisomere) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Der 2-Methylbutyraldehyd ist chiral und bildet zwei stereoisomere Formen.
Sie sind u. a. durch Oxidation der entsprechenden primären Pentanole (1-Pentanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-1-butanol und 2,2-Dimethyl-1-propanol) zugänglich. Durch weitere Oxidation entstehen die analogen Pentansäuren.
| Pentanale | |||||
| Name | n-Pentanal | iso-Pentanal | sec-Pentanal | tert-Pentanal | |
| IUPAC-Nomenklatur | Pentanal | 3-Methylbutanal | 2-Methylbutanal | 2,2-Dimethylpropanal | |
| Andere Namen | Valeraldehyd | Isovaleraldehyd | 2-Methylbutyraldehyd | Pivalaldehyd | |
| (S)-2-Methylbutyraldehyd | (R)-2-Methylbutyraldehyd | ||||
| Strukturformel | Datei:Valeraldehyde-Structural Formula V.1.svg | Datei:Isovalerylaldehyde.svg | Datei:2-Methylbutyric aldehyde (S).svg | Datei:2-Methylbutyric aldehyde (R).svg | Datei:Pivaldehyde.svg |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN (Racemat) | Vorlage:CASRN | |
| Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||||
| PubChem | 8063 | 11552 | 7284 (Racemat) | 12417 | |
| 6971248 <templatestyles src="FN/styles.css" /> a | |||||
| FL-Nummer | 05.005 | 05.006 | 05.049 (Racemat) | - | |
| Schmelzpunkt | −92 °C<ref name="GESTIS_n">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | −51 °C<ref name="GESTIS_iso">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | < −60 °C (Racemat)<ref name="GESTIS_sec">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | 6 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> | |
| Siedepunkt | 103 °C<ref name="GESTIS_n"/> | 92 °C<ref name="GESTIS_iso"/> | 91–93 °C (Racemat)<ref name="GESTIS_sec"/> | 74 °C (973 hPa)<ref name="Sigma"/> | |
| <templatestyles src="FN/styles.css" /> a Anmerkung: Die bei PubChem dargestellte Strukturformel weist die falsche Stereochemie auf | |||||
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IUPAC-Nomenklatur
Nach der IUPAC-Nomenklatur werden nur Aldehyde mit einem Pentan-Grundgerüst zu den Pentanalen gezählt. Nach dieser Definition gehören iso- und sec-Pentanal zu den Butanalen und tert-Pentanal zu den Propanalen.
Einzelnachweise
<references/>