Pentansäuren

Die Pentansäuren (auch Valeriansäuren) sind eine Gruppe von konstitutionsisomeren gesättigten Monocarbonsäuren mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C₅H₁₀O₂ und eine molare Masse von 102,13 g/mol. Man kann sie sich zusammengesetzt vorstellen aus einer Butyl- und einer Carboxygruppe (–COOH); damit sind alle vier Varianten (Strukturisomere) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Die 2-Methylbuttersäure kommt zudem in zwei enantiomeren Formen – der (R)-Form und der (S)-Form – vor, die sich zusätzlich untereinander in ihren physiologischen Eigenschaften unterscheiden. Somit gibt es insgesamt fünf isomere Pentansäuren.

Pentansäuren
Name	Valeriansäure	Isovaleriansäure	2-Methylbuttersäure		Pivalinsäure
Andere Namen	n-Pentansäure	iso-Pentansäure	sec-Pentansäure		tert-Pentansäure
Strukturformel	Datei:Valeriansäure Skelett.svg	Datei:Isovaleriansäure.svg	(R)-(–)-2-Methylbuttersäure (R)-(–)-2-Methylbuttersäure	(S)-(+)-2-Methylbuttersäure (S)-(+)-2-Methylbuttersäure	Datei:Pivalic Acid Structural Formulae V.1.svg
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Vorkommen und Verwendung

Datei:Cacao.jpg

Kakaobohnen enthalten (R)-2-Methylbuttersäure.

Datei:Apfel James Grieve.jpg

Äpfel enthalten (S)-2-Methylbuttersäure – abgebildet ist ein Apfel der Sorte James Grieve

Valeriansäure kommt in der Natur in Holzessig, Isovaleriansäure in etherischen Ölen, Teeblättern und Baldrianwurzeln, (R)-2-Methylbuttersäure in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln und Aprikosen vor.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20210710104536

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Nomenklatur

Nach der IUPAC-Nomenklatur werden Verbindungen mit einer acyclischen Pentan-Struktureinheit als unverzweigte Hauptkette, bei denen die endständige Methylgruppe durch eine Carboxygruppe ersetzt ist, als Pentansäure bezeichnet. Eine zulässige, aber nicht bevorzugte Alternativbezeichnung ist Butancarbonsäure.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Carboxylic Acids and their Derivatives|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Carboxylic Acids and their Derivatives}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:Simple Carboxylic Acids Rule C-401| Simple Carboxylic Acids Rule C-401{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel=Simple Carboxylic Acids Rule C-401}}}}}}|{{#if:https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_308.htm%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Carboxylic Acids and their Derivatives}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_308.htm}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Carboxylic Acids and their Derivatives}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:Simple Carboxylic Acids Rule C-401IUPAC Nomenclature of Organic ChemistryAdvanced Chemistry Development, Inc.,{{#if: 2020-08-13 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Neben der Stammverbindung Valeriansäure existieren daher zahlreiche weitere alkylsubstituierte Monocarbonsäuren ohne zusätzliche funktionelle Gruppen oder ungesättigten Substituenten, die als Petansäuren bezeichnet werden, jedoch nicht isomer zur Valeriansäure sind.

Beispiele:

4-Methylpentansäure (Isocapronsäure)
2-Propylpentansäure (Valproinsäure)

Einzelnachweise