Pentan
Pentan ist als erste Verbindung der Alkane eine bei Raumtemperatur und Normaldruck farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C5H12. Der Name „Pentan“ leitet sich von den fünf gebundenen Kohlenstoffatomen ab (penta, griechisch: „fünf“). Es ist der lineare Vertreter der drei Strukturisomere der Pentane (n-Pentan, Isopentan und Neopentan).
Vorkommen
Pentan kann in Erdgas auftreten, sogenanntem "nassem" Gas, das flüssige Alkane bis einschließlich Hexan oder Heptan enthält.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Außerdem ist es Bestandteil von Erdöl und tritt dabei in der Benzinfraktion (C5–C8) auf.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Extraterrestrisch wurde Pentan im Rahmen der Rosetta-Mission im Schweif des Kometen Tschurjumow-Gerassimenko nachgewiesen.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Gewinnung und Darstellung
Pentan kann bei der Verarbeitung von Erdöl und Erdgas mithilfe von Molsieben gewonnen werden, entweder aus den flüssigen Komponenten von Erdgas oder aus der Leichtbenzin- / Naphtha-Fraktion des Erdöls.<ref name=":0">Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Pentan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit. Es ist unpolar, und somit z. B. in Wasser kaum löslich, jedoch mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 39 mg/l (20 °C).<ref name="GESTIS" /> Der Heizwert Hi beträgt 12,6 kWh/kg.<ref>Brennwerte Heizwerte</ref>
Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, n-Hexan, n-Heptan, Toluol, Benzol, n-Propanol, n-Butanol, i-Butanol, 2-Butanol, Chloroform, THF und Essigsäure gebildet.<ref name="Smallwood" />
| Lösungsmittel | Wasser | Methanol | Ethanol | 2-Propanol | Aceton | |
| Gehalt n-Pentan in Ma% | 99 | 93 | 95 | 94 | 80 | |
| Siedepunkt in °C | 35 | 30,9 | 34 | 35 | 32 | |
| Lösungsmittel | Diethylether | Methylacetat | Schwefelkohlenstoff | Acetonitril | ||
| Gehalt n-Pentan in Ma% | 32 | 78 | 89 | 90 | ||
| Siedepunkt in °C | 33 | 34 | 36 | 35 | ||
Pentan kristallisiert in der orthorhombischen Vorlage:Raumgruppe.<ref>Roland Boese, Hans-Christoph Weiss, Dieter Bläser: The Melting Point Alternation in the Short-Chain-Alkanes: Single-Crystal X-Ray Analyses of Propane at 30 K and of n-Butane to n-Nonane at 90 K. In: Angewandte Chemie International Edition. 38, 1999, S. 988, Vorlage:DOI.</ref><ref>Visualisierung Räumliche Darstellung von Molekülen und Kristallstrukturen bei log-web.de, abgerufen am 4. November 2023.</ref>
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Pentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −49 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.-% (33 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,7 Vol.-% (260 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">Brandes, E.; Möller, W.: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Mit einer Mindestzündenergie von 0,28 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS" /><ref name="BG RCI T033">BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Jedermann-Verlag 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref> Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,5 bar.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 260 °C.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
Pentan wird als Lösungs- und Extraktionsmittel, zum Schäumen von Polyurethan, Phenolharz und Polystyrol sowie als Treibmittel für Aerosole verwendet. Außerdem dient es als Referenzsubstanz in der Gaschromatographie, als Füllung für Tieftemperaturthermometer<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref> sowie als FCKW-freies Kältemittel (R601).<ref>Vorlage:Literatur</ref>
In der chemischen Industrie wird Pentan zur Herstellung verschiedener anderer Verbindungen genutzt. Dazu gehören die Isomerisierung zu Isopentan und die Oxidation zu Phthalsäureanhdydrid.<ref name=":0" />
Gefahren
Pentan wirkt reizend auf Haut und Augen. In höheren Konzentrationen wirkt es betäubend, kann Herzrhytmusstörungen auslösen und zu Ersticken führen.<ref name="Römpp" /> Der Flammpunkt liegt deutlich unter Raumtemperatur, sodass es leicht explosionsfähige Gemische mit Luft bilden kann.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Weblinks
Vorlage:Commonscat Vorlage:Wiktionary
Einzelnachweise
<references />