Neopentan
Neopentan ist der Trivialname von 2,2-Dimethylpropan, neben n-Pentan und Isopentan eines der drei Strukturisomere der Pentane mit der Summenformel C5H12. Neopentan ist der einfachste Kohlenwasserstoff mit einem quartären Kohlenstoffatom. Bei Raumtemperatur und atmosphärischen Druck ist Neopentan ein farbloses, hochentzündliches Gas. Kommerziell wird es verflüssigt in Druckgasflaschen vertrieben.
Darstellung und Gewinnung
Neopentan kommt in der Natur nur in sehr geringen Mengen in Erdöl oder Erdgas vor, so dass eine Gewinnung daraus sich nicht lohnt.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref> Die Synthese gelingt durch Methylierung von tert-Butylverbindungen wie tert-Butyliodid mittels Dimethylzink oder tert-Butylmagnesiumiodid mittels Dimethylsulfat, sowie durch die Hydrolyse von Neopentylmagnesiumchlorid mittels Wasser.<ref name="Römpp" />
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Neopentan zeigt im Vergleich zu den anderen Pentanen einen wesentlich höheren Schmelzpunkt bei −16,6 °C. Zusätzlich wird bei −132,7 °C ein polymorpher Phasenübergang mit einer Umwandlungsenthalpie von 2,6305 kJ·mol−1 beobachtet.<ref name="Enokido" /> Hier erfolgt der Übergang von der kristallinen zu einer plastisch kristallinen Form.<ref name="Timmermans">J. Timmermans: Plastic crystals: A historical review. In: J. Phys. Chem. Solids. Band 18, Nr. 1, 1961, S. 1–8, doi:10.1016/0022-3697(61)90076-2.</ref> Das bedeutet, die Verbindung liegt oberhalb dieser Temperatur bis zum Schmelzpunkt in einem mesomorphen Zustand vor. Das Verhalten ist analog zu ähnlichen "kugelförmigen" Molekülen wie Tetramethylbutan, Cuban oder Adamantan, die ähnliche Mesophasen bilden. Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei 9,5 °C. Es ist in Wasser mit 33 mg/l nur sehr schlecht löslich.<ref name="Römpp" /> Gut löslich ist die Verbindung in Ethanol, Diethylether, Tetrachlorkohlenstoff<ref name="Römpp" /> sowie in den meisten aliphatischen Kohlenwasserstoffen.
Thermodynamische Eigenschaften
Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,28533, B = 695,152 und C = −70,679 im Temperaturbereich von 205,6 K bis 293,2 K,<ref name="Hopfner">A. Hopfner, N. Parekh, Ch. Horner, A. Abdel-Hamid: Der Dampfdruck-Isotopie-Effekt von deuterierten Neopentanen. In: Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. Band 79, 1975, S. 216–222.</ref> mit A = 3,86373, B = 950,318 und C = −36.329 im Temperaturbereich von 268 K bis 313,2 K.<ref name="Osborn">A. G. Osborn, D. R. Douslin: Vapor-Pressure Relations for 15 Hydrocarbons. In: J. Chem. Eng. Data. Band 19, Nr. 2, 1974, S. 114–117, doi:10.1021/je60061a022.</ref> bzw. mit A = 4,61616, B = 1478,868 und C = 41.256 im Temperaturbereich von 343 K bis 433 K.<ref name="Dawson">P. P. Dawson, Jr., I. H. Silberberg, J. J. McKetta: Volumetric Behavior, Vapor Pressures, and Critical Properties of Neopentane. In: J. Chem. Eng. Data. Band 18, 1973, S. 7–15, doi:10.1021/je60056a007.</ref>
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−190,3 kJ·mol−1<ref name="Good">W. D. Good: The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes. In: J. Chem. Thermodyn. Band 2, 1970, S. 237–244, doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1.</ref> −167,9 kJ·mol−1<ref name="Good" /> |
als Flüssigkeit als Gas |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −3492,4 kJ·mol−1<ref name="Good" /> | als Flüssigkeit |
| Wärmekapazität | cp | 163,89 J·mol−1·K−1 (5,8 °C)<ref name="Aston">J. G. Aston, G. H. Messerly: Heat capacities and entropies of organic compounds. II. Thermal and vapor pressure data for tetramethylmethane from 13.22°K to the boiling point. The entropy from its Raman spectrum. In: J. Am. Chem. Soc. Band 58, 1936, S. 2354–2361, doi:10.1021/ja01303a002.</ref> | als Flüssigkeit |
| Tripelpunkt | Ttripel ptripel |
256,75 K<ref name="Enokido">H. Enokido, T. Shinoda, Y.-I. Mashiko: Thermodynamic Properties of Neopentane from 4 K to the Melting Point and Comparison with Spectroscopic Data. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 42, 1969, S. 84–91, doi:10.1246/bcsj.42.84.</ref> 268,47 Torr<ref name="Enokido" /> |
|
| Kritische Temperatur | Tc | 433.8 K<ref name="Daubert">T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.</ref> | |
| Kritischer Druck | pc | 32,0 bar<ref name="Daubert" /> | |
| Kritisches Volumen | Vc | 0,307 l·mol−1<ref name="Daubert" /> | |
| Kritische Dichte | ρc | 3,26 mol·l−1<ref name="Daubert" /> | |
| Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 3,26 kJ·mol−1<ref name="Domalski">E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525, doi:10.1063/1.555985.</ref> | beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 22,39 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref> | beim Normaldrucksiedepunkt |
Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 36,76 kJ/mol, β = 0,2813 und Tc = 433,8 K im Temperaturbereich zwischen 264 K und 303 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" />
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Für flüssiges Neopentan wurde ein Flammpunkt kleiner als −7 °C bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,5 Vol.‑% (230 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Mit einer Mindestzündenergie von 1,57 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, Vorlage:DOI.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 450 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Chemische Eigenschaften
Neopentan ist wenig reaktiv. Neopentylkationen, die durch Säureeinwirkung aus Neopentylalkohol erhältlich sind, gehen Wagner-Meerwein-Umlagerungen ein.
Verwendung
Die Verbindung kann als Standard in der NMR-Spektroskopie verwendet werden.<ref name="Römpp" /> Selten wird Neopentan als Bestandteil von Treibgasen in Sprühdosen oder als Kältemittel (R601b) eingesetzt.
Weblinks
Einzelnachweise
<references />