2-Methylbuttersäure

Strukturformel
	Strukturformel von 2-Methylbuttersäure
	(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	2-Methylbuttersäure
Andere Namen	2-Methylbutansäure (IUPAC); 2-Ethylpropionsäure; 2-Methylbutyrat; Vorlage:INCI;
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-145-2
ECHA-InfoCard	100.003.769
PubChem	8314
ChemSpider	8012
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−70 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	176 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,406 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 290‐302+312‐314
	P: 234‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 1372 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren, genauer der Pentansäuren.

Isomere

2-Methylbuttersäure kommt in zwei stereoisomeren Formen vor.

Isomere von 2-Methylbuttersäure
Name	(R)-(−)-2-Methylbuttersäure	(S)-(+)-2-Methylbuttersäure
Strukturformel	Datei:2-Methyl Butyric Acid-Structural Formulae V.1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	–	605-661-4
	204-145-2 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	6950479	448893
	8314 (Racemat)
DrugBank	DB03741	-
	- (Racemat)
Wikidata	Q27094645	Q27117932
	Q209433 (Racemat)

Vorkommen

(R)-2-Methylbuttersäure kommt natürlich in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln<ref name="Wochenschau" /><ref name="Karl A. D. Swift" /> und Aprikosen<ref name="Wochenschau" /><ref name="Karl A. D. Swift" /><ref name="Dr. Dukes 47024" /> vor. Daneben findet man 2-Methylbuttersäure in der Großen Klette, Spanischem Pfeffer, Capsicum frutescens, der Färberdistel, Zimtkassie (Cinnamomum aromaticum), Indischem Patschuli, und Großfrüchtigen Moosbeeren.<ref name="Dr. Dukes 47024" /> Der Ethylester wird in Ananas und Orangen gefunden.<ref name="Wolfgang Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Kakaobohnen enthalten (R)-2-Methylbuttersäure.

Kakaobohnen enthalten (R)-2-Methylbuttersäure.
Aprikosen enthalten (S)-2-Methylbuttersäure.

Aprikosen enthalten (S)-2-Methylbuttersäure.

Gewinnung und Darstellung

Beide Enantiomere der 2-Methylbuttersäure können durch asymmetrische Hydrierung von Tiglinsäure mittels eines Ru-BINAP-Katalysators gewonnen werden.<ref name="Karl A. D. Swift" />

Asymmetrische Synthese von 2-Methylbuttersäure

Eigenschaften

2-Methylbuttersäure ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Der Geruch unterscheidet sich bei den beiden Formen deutlich. So hat (S)-2-Methylbuttersäure einen angenehm süßen, fruchtigen Geruch, wohingegen (R)-2-Methylbuttersäure einen durchdringenden, käsig-schweißigen Geruch besitzt.<ref name="H. Günzler">H. Günzler: Analytiker-Taschenbuch 21. Springer DE, 2000, ISBN 3-540-66232-4, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> 2-Methylbuttersäure war das Produkt der ersten enantioselektiven Synthese, als der deutsche Chemiker Willy Marckwald 1905 in Berlin Ethylmethylmalonsäure mit der chiralen Base Brucin erhitzte und ein optisch aktives Produktgemisch erhielt.<ref name="W. Marckwald">W. Marckwald: Ueber asymmetrische Synthese. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 37, Nr. 1, 1905, S. 349–354, doi:10.1002/cber.19040370165. </ref>

Weblinks

Commons: 2-Methylbuttersäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 47024">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Wochenschau">Martin Heil: Wie kommt der Apfelsaft zu seinem Aroma? In: aktuelle-wochenschau.de. GDCh, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 10. Juli 2021; abgerufen am 26. Mai 2018. </ref> <ref name="Karl A. D. Swift">Karl A. D. Swift: Current Topics in Flavours and Fragrances: Towards a New Millennium of Discovery. Springer, 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> </references>