2-Methylbuttersäureethylester

Strukturformel
Strukturformel von (±)-2-Methylbuttersäureethylester
(R)-2-Methylbuttersäureethylester (oben) und (S)-2-Methylbuttersäureethylester (unten)
Allgemeines
Name	2-Methylbuttersäureethylester
Andere Namen	(±)-2-Methylbuttersäureethylester (RS)-2-Methylbuttersäureethylester rac-2-Methylbuttersäureethylester Ethyl-2-methylbutyrat Ethyl-2-methylbutanoat Vorlage:INCI
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(RS)-2-Methylbuttersäureethylester] Vorlage:CASRN [(S)-2-Methylbuttersäureethylester] Vorlage:CASRN [(R)-2-Methylbuttersäureethylester] EG-Nummer 231-225-4 ECHA-InfoCard 100.028.387 PubChem 24020 ChemSpider 22453 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,865 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	133 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	11 mbar (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3965 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbuttersäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, die in zwei enantiomeren Formen vorkommt.<ref>John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception: The Ethyl 2-methylbutyrates.</ref> Sie entsteht durch Veresterung von 2-Methylbuttersäure mit Ethanol.

Vorkommen

Die Verbindung kommt in der Natur in Früchten wie Äpfeln<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>, Erdbeeren<ref>Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).</ref> und Orangen<ref name="Büttner">Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> vor. Es ist auch für das fruchtige Aroma verschiedener französischer Wurstsorten, von spanischem Schinken (z. B. Serrano-Schinken) und besonders italienischem Parmaschinken verantwortlich.<ref name="Ternes">Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlage der Lebensmittelzubereitung. 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Es handelt sich um eine entzündliche, flüchtige, gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 30 mPa·s.<ref name="GESTIS" /> Der fruchtige Geruch nach Apfel geht vor allem vom S-Isomer aus.<ref name="buch">Karl A. D. Swift: Current topics in flavours and fragrances: towards a new millennium of discovery. 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

2-Methylbuttersäureethylester wird als Geruchsstoff und Aroma verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylbuttersäureethylester können – wie zahllose andere flüchtige organisch-chemische Verbindungen – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 26 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />