Pentanole

Pentanole (auch Amylalkohole von lat. Amylum, Stärke) sind Alkohole mit einer Hydroxygruppe (–OH) und der allgemeinen Summenformel C₅H₁₂O. Es gibt acht Konstitutionsisomere, von denen drei chiral sind. Pentanole haben charakteristische Gerüche und sind, bis auf das feste neo-Pentanol (2,2-Dimethyl-1-propanol), farblose Flüssigkeiten mit einer Dichte von 0,81 g·cm⁻³.<ref name="GESTIS_ges">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2013-07-03 | Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar|valid|ZVG|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/ |cat={{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}} |errNS=0 |template=Vorlage:GESTIS |format=@@@ |preview=1 }}{{#if: 30899-19-5 | {{#invoke:TemplatePar|valid|CAS|2=/^[1-9]%d%d?%d?%d?%d?%d?%-%d%d%-%d$/ |cat={{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}} |errNS=0 |template=Vorlage:GESTIS |format=@@@ |preview=1 }} }}{{#invoke:TemplatePar|check |all= ZVG= |opt= CAS= Name= Abruf= |cat={{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}} |errNS=0 |template=Vorlage:GESTIS |format=@@@ |preview=1 }}</ref> Sie sind entzündlich und gesundheitsschädlich beim Einatmen.<ref name="GESTIS_ges"/> Einige Pentanole wie 1-Pentanol, 3-Methyl-butan-1-ol und 2-Methyl-butan-1-ol finden sich in Fuselölen und haben schädliche Wirkungen auf den Menschen.

Pentanole finden Verwendung als Lösungsmittel und dienen zur Synthese von Essigsäureamylestern (Pentylacetaten), die als technische Lösungsmittel für verschiedene Kunststoffe und als Geschmacks- und Aromastoffe verwendet werden. So dient z. B. Isoamylalkohol als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze.

2-Methylbutan-2-ol wurde früher unter seiner alten Bezeichnung Amylenhydrat als Schlafmittel verwendet, wird aber schon seit langem nicht mehr als solches genutzt.<ref>Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.</ref>

Die Oxidation der primären Pentanole (n-Pentanol, Isopentanol, 2-Methyl-1-butanol und Neopentylalkohol) führt zu den Pentanalen und den Pentansäuren. Die Oxidation der sekundären Pentanole (2-Pentanol, 3-Pentanol und 3-Methyl-2-butanol) führt zu den Pentanonen. Die Oxidation des tert-Pentanols zieht eine Zerstörung des Kohlenstoffgerüsts nach sich.

Struktur und Eigenschaften

Pentanole
Name	Pentan-1-ol	Pentan-2-ol	Pentan-3-ol	2-Methylbutan-1-ol
Andere Namen	1-Pentanol, n-Pentanol, n-Amylalkohol, Pentylalkohol	2-Pentanol, sec-Amylalkohol, 2-Pentylalkohol	3-Pentanol, 3-Amylalkohol, 3-Pentylalkohol, Diethylcarbinol	2-Methyl-1-butanol, 2-Methylbutylalkohol
Strukturformel	Datei:Pentan-1-ol Skelett.svg	Datei:Pentan-2-ol 200.svg (chiral)	Datei:Pentan-3-ol 200.svg	Datei:2-methylbutan-1-ol 200.svg (chiral)
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
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Summenformel	C₅H₁₂O
Molare Masse	88,15 g·mol⁻¹
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt	−78 °C<ref name="GESTIS1">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2013-07-03 \| Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar\|valid\|ZVG\|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}{{#if: 71-41-0 \| {{#invoke:TemplatePar\|valid\|CAS\|2=/^[1-9]%d%d?%d?%d?%d?%d?%-%d%d%-%d$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= ZVG=	opt= CAS= Name= Abruf=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}</ref>	−50 °C<ref name="GESTIS2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2013-07-03 \| Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar\|valid\|ZVG\|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}{{#if: 6032-29-7 \| {{#invoke:TemplatePar\|valid\|CAS\|2=/^[1-9]%d%d?%d?%d?%d?%d?%-%d%d%-%d$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= ZVG=	opt= CAS= Name= Abruf=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}</ref>	−8 °C<ref name="GESTIS3">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2013-07-03 \| Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar\|valid\|ZVG\|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}{{#if: 584-02-1 \| {{#invoke:TemplatePar\|valid\|CAS\|2=/^[1-9]%d%d?%d?%d?%d?%d?%-%d%d%-%d$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= ZVG=	opt= CAS= Name= Abruf=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}</ref>	−70 °C<ref name="GESTIS4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2009-03-28 \| Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar\|valid\|ZVG\|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}{{#if: 137-32-6 \| {{#invoke:TemplatePar\|valid\|CAS\|2=/^[1-9]%d%d?%d?%d?%d?%d?%-%d%d%-%d$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= ZVG=	opt= CAS= Name= Abruf=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}</ref>
Siedepunkt	138 °C<ref name="GESTIS1"/>	119 °C<ref name="GESTIS2"/>	116 °C<ref name="GESTIS3"/>	129 °C<ref name="GESTIS4"/>
Löslichkeit in Wasser	22 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS1"/>	166 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS2"/>	55 g/l (30 °C)<ref name="GESTIS3"/>	36 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS4"/>
Pentanole (Fortsetzung)
Name	2-Methylbutan-2-ol	3-Methylbutan-1-ol	3-Methylbutan-2-ol	2,2-Dimethylpropan-1-ol
Andere Namen	2-Methyl-2-butanol, tert-Pentanol, tert-Pentylalkohol, Amylenhydrat	3-Methyl-1-butanol, Isopentylalkohol, iso-Amylalkohol, Isoamylalkohol Isopentanol	3-Methyl-2-butanol, sec-Isoamylalkohol, 2-Isopentanol	2,2-Dimethyl-1-propanol, neo-Pentanol, Neopentylalkohol
Strukturformel	Datei:2-Methyl-2-butanol FormulaV1.svg	Datei:Strukturformel von 3-Methylbutan-1-ol.svg	Datei:3-methylbutan-2-ol 200.svg (chiral)	Datei:Neopentyl alcohol Structural Formula V1.svg
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Summenformel	C₅H₁₂O
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Weblinks

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Einzelnachweise

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