2-Methyl-2-butanol
2-Methyl-2-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.
Vorkommen
2-Methyl-2-butanol kommt in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum), Indischem Wassernabel (Centella asiatica) und Äpfeln (Malus domestica) vor.<ref name="Dr. Dukes" />
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Apfel
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Indischer Wassernabel
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Spanischer Pfeffer
Gewinnung und Darstellung
2-Methyl-2-butanol wird hauptsächlich durch Hydratisierung von Pentenen, beispielsweise 2-Methyl-2-buten, gewonnen.<ref name="hsdb">Vorlage:HSDB</ref>
Weiterhin ist es zugänglich durch Hydroformylierung von 1-Buten, 2-Buten oder Isobutylen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, welche dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.<ref name="hsdb" /> Es kann auch durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen werden.<ref name="hsdb" /> Eine weitere Quelle ist die Grignard-Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Butanon.
Eigenschaften
2-Methyl-2-butanol ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung<ref name="GESTIS" /> und hat eine kinematische Viskosität von 5 mm2/s (23 °C).<ref name="Merck" />
Sicherheitstechnische Kenngrößen
2-Methyl-2-butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 19 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,2 Vol.‑% (374 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 100 °C bei 9,6 Vol.-%.<ref name="Osterberg">Osterberg, P.M.; Niemeier J.K.; Welch,C.J.; Hawkins, J.M.; Martinelli, J.R.; Johnson, T.E.; Root, T.W.; Stahl, S.S.: Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry in Org. Process Res. Dev. 19 (2015) 1537–1542, doi:10.1021/op500328f.</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,9 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 435 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
2-Methyl-2-butanol wird als Lösungsmittel in Aromen, Arzneimitteln, Korrosionsschutzmitteln, Harzen, Gummi, Beschichtungsmaterialien und in der organischen Synthese verwendet. Es wirkt als Schaumbildner (Erzflotation), Tensid (Erdölgewinnung) und Stabilisierungsmittel. Außerdem wird es als Verarbeitungshilfsmittel verwendet.<ref name="Alfa">Vorlage:Alfa</ref>
Pharmazeutische Verwendung fand 2-Methyl-2-butanol als Sedativum unter dem Namen Amylenhydrat.
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>