Phytol

Strukturformel
	Struktur von Phytol
Allgemeines
Name	Phytol
Andere Namen	(2E,7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol (IUPAC); Phytylalkohol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C20H40O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu Phytol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	616-221-6
ECHA-InfoCard	100.131.435
PubChem	5280435
ChemSpider	4444094
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	296,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3<ref name="MERCK">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	202–204 °C (13 hPa)<ref name="MERCK"/>
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)<ref name="MERCK"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="MERCK"/>; löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/>;
Brechungsindex	1,463 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phytol ist ein Diterpen-Alkohol. Es existiert das cis- und das trans-Isomer des Phytols.

Vorkommen

Natürlich kommt Phytol in der Große Klette (Arctium lappa), Einjährigem Beifuß (Artemisia annua), Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum), Blasentang (Fucus vesiculosus), Houttuynia cordata, Jasmin (Jasminum officinale), Flachs (Linum usitatissimum), Andorn (Marrubium vulgare), Pfefferminze (Mentha x piperita), Perilla (Perilla frutescens), Braunelle (Prunella vulgaris), Kudzu (Pueraria montana), Sägepalmen (Serenoa repens) und Studentenblumen (Tagetes lucida) vor.<ref name="Dr. Dukes" />

Jasmin

Jasmin
Pfefferminze

Pfefferminze
Kudzu

Kudzu
Blasentang

Blasentang

Als alkoholische Komponente kommt es verestert im Chlorophyll vor.

Geschichte

Phytol konnte erstmals 1909 von Richard Willstätter durch Hydrolyse von Chlorophyll isoliert werden. 1929 klärte Franz Gottwalt Fischer die Struktur des Phytols auf.<ref>Habilitationsschrift 1929 München: Über Konstitution und Synthese des Phytols.</ref>

Eigenschaften und Verwendung

Phytol besitzt einen leicht fruchtigen Geruch und wird auch als Duftstoff in Seifen, Kosmetik und Haushaltsprodukten verwendet.<ref name="chemicalland21" /> Bei Raumtemperatur liegt Phytol als durchsichtige bis leicht gelbliche Flüssigkeit vor.<ref name="chemicalland21" /> Es wird für die Synthese von Vitamin E und Vitamin K benötigt. Während der Diagenese ist Phytol Ausgangsverbindung für die Bildung von Pristan und Phytan.

Phytol und Multiple Sklerose

Die orale Gabe von Phytol im Futter von C57BL/6N EAE-Mäusen (5 g Phytol pro kg Futter) reduzierte die gezeigten klinischen Symptome signifikant.<ref>Leonard Blum, Nadja Tafferner, Ilknur Spring, Jennifer Kurz, Natasja deBruin: Dietary phytol reduces clinical symptoms in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) at least partially by modulating NOX2 expression. In: Journal of Molecular Medicine. Band 96, Nr. 10, Oktober 2018, S. 1131–1144, doi:10.1007/s00109-018-1689-7. </ref> Die Wirkung von Phytol beruht dabei, zumindest teilweise, auf einer Interaktion mit dem Proteinkomplex NADPH Oxidase 2.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="chemicalland21">Eintrag zu Phytol bei chemicalland21.com, abgerufen am 9. Dezember 2015.</ref> </references>