2-Methyl-2-butanol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-2-butanol
Allgemeines
Name	2-Methyl-2-butanol
Andere Namen	2-Methylbutan-2-ol tert-Pentanol tert-Amylalkohol Dimethylethylcarbinol Amylenhydrat tert-Pentylalkohol
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-908-9 ECHA-InfoCard 100.000.827 PubChem 6405 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−8 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	102 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	16 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 30,9 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 56,6 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 99,0 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (118 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Ethanol, Diethylether, Benzol, Chloroform, Glycerin, Ölen und Aceton<ref name="Alfa" />
Brechungsindex	1,4052 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.827">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​312​‐​332​‐​315​‐​318​‐​335​‐​336 P: 210​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​332+313​‐​305+351+338​‐​310​‐​280<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-2-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.

Vorkommen

2-Methyl-2-butanol kommt in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum), Indischem Wassernabel (Centella asiatica) und Äpfeln (Malus domestica) vor.<ref name="Dr. Dukes" />

• Apfel
  Apfel
• Indischer Wassernabel
  Indischer Wassernabel
• Spanischer Pfeffer
  Spanischer Pfeffer

Gewinnung und Darstellung

2-Methyl-2-butanol wird hauptsächlich durch Hydratisierung von Pentenen, beispielsweise 2-Methyl-2-buten, gewonnen.<ref name="hsdb">Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weiterhin ist es zugänglich durch Hydroformylierung von 1-Buten, 2-Buten oder Isobutylen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, welche dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.<ref name="hsdb" /> Es kann auch durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen werden.<ref name="hsdb" /> Eine weitere Quelle ist die Grignard-Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Butanon.

Eigenschaften

2-Methyl-2-butanol ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung<ref name="GESTIS" /> und hat eine kinematische Viskosität von 5 mm²/s (23 °C).<ref name="Merck" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Methyl-2-butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 19 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,2 Vol.‑% (374 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 100 °C bei 9,6 Vol.-%.<ref name="Osterberg">Osterberg, P.M.; Niemeier J.K.; Welch,C.J.; Hawkins, J.M.; Martinelli, J.R.; Johnson, T.E.; Root, T.W.; Stahl, S.S.: Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry in Org. Process Res. Dev. 19 (2015) 1537–1542, doi:10.1021/op500328f.</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,9 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 435 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Methyl-2-butanol wird als Lösungsmittel in Aromen, Arzneimitteln, Korrosionsschutzmitteln, Harzen, Gummi, Beschichtungsmaterialien und in der organischen Synthese verwendet. Es wirkt als Schaumbildner (Erzflotation), Tensid (Erdölgewinnung) und Stabilisierungsmittel. Außerdem wird es als Verarbeitungshilfsmittel verwendet.<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>

Pharmazeutische Verwendung fand 2-Methyl-2-butanol als Sedativum unter dem Namen Amylenhydrat.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>