Triazole
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1H-1,2,3-Triazol
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2H-1,2,3-Triazol
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1H-1,2,4-Triazol
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4H-1,2,4-Triazol
Als Triazole werden heterocyclische aromatische Verbindungen mit der Formel C2H3N3 bezeichnet, welche einen fünfatomigen Ring mit zwei Kohlenstoff- und drei Stickstoff-Atomen enthalten.
Isomere
Je nach Anordnung der drei Stickstoffatome im heteroaromatischen Fünfring gibt es zwei isomere Triazole, die jeweils in zwei tautomeren Formen (Unterschied: Position des Stickstoffatoms im Ring an das ein Wasserstoffatom gebunden ist) vorkommen:<ref name="Joule">John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry at a Glance. 2. Auflage. Wiley & Sons, ISBN 978-0-470-97121-5, S. 132–136.</ref>
- 1,2,3-Triazol (existiert in zwei tautomeren Formen: 1H-1,2,3-Triazol und 2H-1,2,3-Triazol)
- 1,2,4-Triazol (existiert in zwei tautomeren Formen: 1H-1,2,4-Triazol und 4H-1,2,4-Triazol)
Verwendung
1: Diclobutrazol, Paclobutrazol, Epoxiconazol, Bitertanol
2a: Fenbuconazol, Flutriafol, Flusilazol
2b: Hexaconazol, Tebuconazol
2c: Bromuconazol, Triticonazol
Viele Derivate von Triazolen werden als Arzneistoffe (Antimykotika, darunter Fluconazol, Fosfluconazol, Itraconazol, Voriconazol und Posaconazol) oder Pflanzenschutzmittelwirkstoffe (Fungizide, zum Beispiel Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flusilazol, Hexaconazol, Propiconazol, Tebuconazol, Tetraconazol oder Triadimenol) benutzt.
Triazole sind die Wirkstoffe in zahlreichen kommerziell vertriebenen, zugelassenen<ref name="lzp">Liste zugelassener Pflanzenschutzmittel.</ref> und angewendeten Fungiziden zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten wie Septoria tritici oder Fusarium-Arten. Sie hemmen die Ergosterolbiosynthese der Pilze. Einige Mutationen im Gen, das für das Zielenzym der Triazole codiert, wurden in Zusammenhang mit Unterschieden in der Empfindlichkeit der Pilze gegenüber Triazolen gebracht.<ref>H. J. Cools, B. A. Fraaije, S. H. Kim, J. A. Lucas: Impact of changes in the target P450 CYP51 enzyme associated with altered triazole-sensitivity in fungal pathogens of cereal crops. International Symposium on Cytochrome P450. In: Biodiversity and Biothechnology. 8, 2006, S. 1219–1223, (PDF).</ref> Für die Bekämpfung einiger Pflanzenkrankheiten sind ausschließlich Triazole zugelassen.<ref name="lzp" />
Viele neu entwickelte insensitive und doch zugleich leistungsfähige Sprengstoffe sind Derivate von Triazol, so zum Beispiel das Nitrotriazolon (NTO) oder das Aminonitrotriazol (ANTA).
Weblinks
Einzelnachweise
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