1,2,3-Triazol

1,2,3-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und isomer zu 1,2,4-Triazol und Vinylazid.

Gewinnung und Darstellung

1,2,3-Triazol kann durch Huisgen-Azid-Alkin-1,3-dipolare Cycloaddition, Kupfer- (CuAAC) oder Ruthenium- (RuAAC) katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition gewonnen werden.<ref>Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles</ref>

Eigenschaften

1,2,3-Triazol ist eine farblose Flüssigkeit, die mit einem pK_s-Wert von 1,17 schwache Base ist. Mit den 1H- und 2H-Formen können zwei Tautomere auftreten. In fester Phase liegt im Kristallgitter ein 1:1-Gemisch beider Tautomeren als molekularer Komplex vor.<ref name="Goddard">Goddard, R.; Heinemann, O.; Krüger, C.: Pyrrole and a Co-crystal of 1H- and 2H-1,2,3-Triazole in Acta Cryst. C 53 (1997) 1846–1850, Vorlage:DOI.</ref><ref name="Abboud">Abboud, J.-L.M.; Foces-Foces, C.; Notario, R.; Trifonov, R.E.; Volovodenko, A.P.; Ostrovskii, V.A.; Alkorta, I.; Elguero, J.: Basicity of N-H- and N-Methyl-1,2,3-triazoles in the Gas Phase, in Solution, and in the Solid State 2 An Experimental and Theoretical Study in Eur. J. Org. Chem. 2001, 3013–3024, Vorlage:DOI.</ref> In Lösung dominiert in den meisten Lösungsmitteln die 2H-Form.<ref>Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 (Vorlage:Google Buch).</ref>

1,2,3-Triazol - Tautomerie

Die Verbindung kann sich stark exotherm zersetzen.<ref name="Malow et al.">M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters 48 (2007), 1233–1235, Vorlage:DOI.</ref> Bei einer thermoanalytischen Untersuchung zeigte sich ab 200 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer sehr hohen molaren Reaktionsenthalpie von −2600 kJ/kg (−180 kJ/mol).<ref name="Malow et al."/> Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht explosionsgefährlich im Sinne der Sprengstoffgesetzes, da weder im BAM 50/60 Stahlrohrtest noch im Koenen-Test mit 2 mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde.<ref name="Malow et al."/> Der Koenentest mit 1 mm Lochdurchmesser verläuft positiv.<ref name="Malow et al."/>

Verwendung

1,2,3-Triazol wird in der Forschung als Baustein für komplexere chemische Verbindungen, wie z. B. den Wirkstoff Tazobactam oder Mubritinib<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> verwendet. Derivate der Verbindung finden auch Verwendung in der Forschung als Bioisoster für Arzneistoffe und als Hemmstoffe der Prostaglandinsynthese.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>

Weblinks

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Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen