Propiconazol

Strukturformel
	Struktur von Propiconazol
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Propiconazol
Andere Namen	(±)-1-{[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl}-H-1,2,4-triazol (IUPAC)
Summenformel	C15H17Cl2N3O2
Kurzbeschreibung	klare, hell- bis dunkelgelbe, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	262-104-4
ECHA-InfoCard	100.056.441
PubChem	43234
ChemSpider	39402
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Eigenschaften
Molare Masse	342,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,29 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−23 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	180 °C bei 13 Pa<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,056 mPa<ref name="Ullmann">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (100 mg·m−3)<ref name="GESTIS" />; schlecht in Hexan<ref name="extonet" />; löslich in Methanol, Aceton, Diethylether, Chloroform und Benzol<ref name="extonet">Datenblatt Propiconazole bei Extension Toxicology Network (englisch).</ref>;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐360D‐410
	P: 202‐273‐280‐301+312‐302+352‐308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1517 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propiconazol zählt zur Gruppe der Triazole und ist eine klare, gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Das Gemisch von vier Stereoisomeren wird als Fungizid verwendet.<ref name="Toribio">L. Toribio, M. J. del Nozal, J. L. Bernal, J. J. Jeménez und C. Alonso: Comparative study of the enantioselective separation of several antiulcer drugs by high-performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography. In: J. Chromatography A 1046, 2004. S. 249–253. doi:10.1016/j.chroma.2005.07.018.</ref>

Stereochemie

Propiconazol enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Vierstoffgemisch von (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und der (R,S)-Form:<ref name="PSM" />

Stereoisomere von Propiconazol
Datei:(S,S)-Propiconazol structural formula V3.svg (S,S)-Propiconazol CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(R,R)-Propiconazol structural formula V3.svg (R,R)-Propiconazol CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
Datei:(S,R)-Propiconazol structural formula V3.svg (S,R)-Propiconazol CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(R,S)-Propiconazol structural formula V3.svg (R,S)-Propiconazol CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Geschichte

Propiconazol wurde 1979 von Janssen Pharmaceutica entdeckt und später von Ciba-Geigy entwickelt.<ref name=roempp>Eintrag zu Propiconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Propiconazol wird als Fungizid eingesetzt. So zum Beispiel als Holzschutzmittel und bei Pilzen, Mais, Erdnüssen, Mandeln, Hirse, Hafer, Pekannüsse, Aprikosen, Pfirsichen, Nektarinen, Pflaumen und Trockenpflaumen.<ref name="extonet" /> Zulassungen als Pflanzenschutzmittel bestanden in Deutschland, Österreich und der Schweiz. Das Haupteinsatzgebiet lag hier beim Getreideanbau. Die EWR-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 19. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Propiconazol als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.<ref>Durchführungsverordnung (EU) 2018/1865 der Kommission vom 28. November 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Propiconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der KommissionVorlage:Abrufdatum</ref>

Auch in der Schweiz sind seit 1. Juli 2020 keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Propiconazol mehr zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

FAO: Propiconazole (englisch, PDF-Datei; 100 kB)

Einzelnachweise