Tetraconazol
Tetraconazol ist ein 1:1-Mischung aus zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole.
Gewinnung und Darstellung
Tetraconazol kann durch nukleophile Substitution der Mesylgruppe von Methyl-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-mesylpropanoat mit Triazol, gefolgt durch eine Reduktion des Esters zum Alkohol durch Lithiumaluminiumhydrid und Alkylierung der Hydroxygruppe mit Tetrafluorethylen gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />
Eigenschaften
Tetraconazol ist eine farblose, ölige, nicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Erhitzung über 240 °C zersetzt sich die Verbindung.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein Racemat der Isomere.<ref>EU: Review report for the active substance tetraconazole (PDF; 43 kB)</ref>
Verwendung
Tetraconazol wird als Fungizid gegen Mehltau, Braunrost, Septoria und Rhyncosporium bei Getreide und Schorf bei Äpfeln verwendet.<ref name="Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls">Vorlage:Literatur</ref> Die Wirkung beruht in der Blockierung der Ergosterol-Biosynthese in den Zellmembranen der Pilze.<ref>Reasoned opinion on the modification of the existing MRL for tetraconazole in rape seed. In: EFSA Journal. 10, 2012, Vorlage:DOI.</ref> Es wurde durch die italienische Firma Ricerca auf den Markt gebracht und wird heute durch die Firma Isagro vertrieben. Das aktivere Isomer ist das (R)-(+)-Enantiomer.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Vorlage:Literatur</ref>
Zulassung
Der Wirkstoff Tetraconazol wurde 2009 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid im Ackerbau mit Auflagen zugelassen.<ref>Richtlinie 2009/82/EG des Rates vom 13. Juli 2009 Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt</ref> Die Beschränkung der Anwendung auf den Ackerbau und die Auflagen wurden 2010 aufgehoben.<ref>Richtlinie 2010/82/EU der Kommission vom 29. November 2010 Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt</ref>
In der Schweiz sind keine, in Österreich und Deutschland sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Emerald) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>
Einzelnachweise
<references />